Solid phase synthesis of peptide C-terminal semicarbazones and aldehydes

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 33, 1999, Pages 6121-6124

  Patterson, Jennifer A ^a   Ramage, Robert ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

Enzyme inhibitors; Peptide analogues mimetics; Solid phase synthesis

Indexed keywords

ALDEHYDE; ENZYME INHIBITOR; SEMICARBAZONE;

ARTICLE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CHEMICAL REACTION; INFRARED SPECTROMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PEPTIDE SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033551682     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01219-8     Document Type: Article

References (24)

1. McConnell, R. M.; York, J. L.; Frizzel, D.; Ezell, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1084-1089.
2. Bajusz, S.; Szell. E.; Bagdy, D.; Barabas, E.; Horvath, G.; Dioszegi, M.; Fittler, Z.; Szabo, G.; Juhasz, A.; Tomori, E.; Szilagyi, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 1729-1735.
3. Chapman, K.T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 613-618.
4. Graybill, T. L.; Dolle, R.E.; Helaszek, C. T.; Miller, R. E.; Ator, M. A. Int. J. Peptide Protein Res 1994, 44, 173-182.
5. Sarubbi, E.; Seneci, P. F.; Angelestro, M. R.; Peet, N. P.; Denaro, M.; Islam, K. FEBS Lett. 1993, 319, 253-256.
6. Fehrentz, J. A.; Heitz, A.; Castro, B.; Cazaubon, C.; Nisato, D. FEBS Lett, 1984, 167, 273- 276.
7. Basak, A.; Jean, F.; Seidah, N.G.; Lazure, C. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 44, 253-261.
8. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307-312.
9. Jacobson. K. A.; Marr-Leisy, D.; Rosenkranz, R.P.; Verlander, M. S.; Melmon, K. L.; Goodman, M. J. J. Med. Chem. 1983, 26, 492-499.
10. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675-9678.
11. Paris, M.; Heitz, A.: Guerlavais, V.; Christau, M.; Fehrentz, J. A.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7287-7290.
12. Hall, B. J.; Sutherland, J. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6593-6596.
13. Fehrentz, J. A.; Paris, M.; Heitz, A.; Velek, J.; Winternitz, F.; Martinez, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6792-6796.
14. Pothion, C.; Paris, M.; Heitz, A., Rocheblave, L.; Rouch, F.; Fehrentz, J. A.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7749-7752.
15. Ede, N. J.; Bray, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7119-7122.
16. Galeotti, N.; Giraud, M.; Jouin, P. Lett. Peptide Sci. 1997, 4, 437-440.
17. Fehrentz, J. A.; Paris, M.; Heitz, A.; Velek, J.; Liu, C. F.; Winternitz, F.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7871-7874.
18. Murphy, A. M.; Dagnino, R.; Vallar, P. L.; Trippe, A. J.; Sherman, S. L.; Lumpkin, R. H.; Tamura, S. Y.; Webb, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3156-3157.
19. Ramage, R.; Irving, S. L.; McInnes, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6599-6602.
20. Wen, J. J.; Crews, C. M. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1855-1858.
21. Paris, M.; Pothion, C.; Heitz, A.; Martinez, J.; Fehrentz, J. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1341-1344.
22. Fehrentz, J. A.; Heitz, A.; Castro, B. Int. J. Peptide Protein Res. 1985, 26, 236-241.
23. Nicholson, D. W.; Ali, A.; Thornberry, N. A.; Vaillancourt, J. P.; Ding, C. K.; Gallant, M.; Gareau, Y.; Griffin, P. R.; Labelle, M.; Lazebnik, Y. A.; Munday, N. A.; Raju, S. M.; Smulson, M. E.; Yamin, I. T.; Yu, V. L.; Miller, D. K. Nature 1995, 376, 37-43.
24. Wright, S. C.; Schellenberger, V.; Wang, H.; Kinder, D. H.; Talhouk, J. W.; Larrick, J. W. J. Exp. Med. 1997, 186, 1107-1117.