Dendrimers with alternating amine and ether generations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 23, 1999, Pages 8588-8593

  Pan, Yijun ^a   Ford, Warren T ^a  

^a OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC ACID METHYL ESTER; AMINE; DENDRIMER; DIAMIDE; ETHER DERIVATIVE; POLYAMIDE; POLYPEPTIDE;

AMIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; DECARBOXYLATION; HYDROPHOBICITY; KINETICS; SOLUBILITY; SOLUBILIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0033550230     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991042c     Document Type: Article

References (47)

1. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117.
2. Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2004-2006.
3. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
4. (a) Tomalia, D. A.; Durst, H. D. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 193-313.
5. (b) Dvornic, P. R.; Tomalia, D. A. Curr. Opin. Coll. Interface Sci. 1996, 1, 221.
6. (c) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules; VCH: Weinheim, 1996.
7. (d) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712.
8. (e) Matthews, O A.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1-56.
9. (a) Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 266, 1226-1229.
10. (b) Jansen, J. F. G. A.; Janssen, R. A. J.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1995, 7, 561-564.
11. (c) Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1995, 268, 1592.
12. (d) Jansen, J. F. G. A.; Meijer, E. W.; de Brabander-van den Berg, E. M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417.
13. (a) Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, G. R.; Gupta, V., K.; Russo, P. S.; Saunders: M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 849.
14. (b) Caminati, G.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 8515.
15. (c) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R. Johnson, A. L.; Behera, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1176.
16. (d) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Saunders: M. J.; Grossman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1178.
17. (e) Gopidas, K. R.; Leheny, A. R.; Caminati, G.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7335.
18. (f) Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1292.
19. (g) Ottaviani, M. F.; Cossu, E.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4387.
20. (h) Stevelmans, S.; van Hest, J. C. M.; Jansen, J. F. G. A.; van Boxtel, D. A. F. J.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7398.
21. (i) Zhang, H.; Dubin, P. L.; Kaplan, J.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3494.
22. (j) Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Nepogodiev, S. A.; Meijer, E. W.; Peerlings, H. W. I.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1997, 3, 974.
23. (k) Pesak, D. J.; Moore, J. S.; Wheat, T. E. Macromolecules 1997, 30, 6467.
24. (a) Kuzdzal, S. A.; Monnig, C. A.; Newkome, G. R.; Moorefield, C. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2139.
25. (b) Muijselaar, P. G. H. M.; Claessens, H. A.; Cramers, C. A.; Jansen, J. F. G. A.; Meijer, E. W.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; van der Wal, S. J. High Resol. Chromatogr. 1995, 18, 121.
26. (c) Kuzdzal, S. A.; Monnig, C. A.; Newkome, G. R.; Moorefield, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2255.
27. Wege, V. U.; Grubbs, R. H. Polym. Prepr. 1995, 36, 239.
28. Watkins, D. M.; Sayed-Sweet, Y.; Klimash, J. W.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. Langmuir 1997, 13, 3136.
29. (a) Reference 4c, pp 245-248.
30. (b) Reference 4e, pp 43-46.
31. (a) Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature 1994, 372, 659-663.
32. (b) Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Barkley, R. M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 5482-5490.
33. (c) Lee, J.-J.; Ford, W. T.; Moore, J. A.; Li, Y. Macromolecules 1994, 27, 4632-4634.
34. (d) Marquardt, T.; Lüning, U. Chem. Commun. 1997, 1681-1682.
35. (e) Mak, C. C.; Chow, H.-F. Macromolecules 1997, 30, 1228-1230.
36. de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308.
37. Newkome, G. R; Patri, A. K.; Godinez, L. A. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1445 and references therein.
38. Nagasaki, T.; Kimura, O.; Ukon, M.; Arimori, S.; Hamachi, I.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 75.
39. (a) Buhleier, E.; Wehner, W.; Vögtle, F. Synthesis 1978, 155.
40. (b) Uhrich, K. E.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1623.
41. (c) Mulders, S. J. E.; Brouwer, A. J.; van der Meer, P. G. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 631.
42. (d) Cardona, C. M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4023.
43. (a) Kriz, J.; Masar, B.; Plestil, J.; Tuzar, Z.; Pospisil, H.; Doskocilova, D. Macromolecules 1998, 31, 41.
44. (b) Hedrick, J. L.; Trollsas, M.; Hawker, C. J.; Atthoff, B.; Claesson, H.; Heise, A.; Miller, R. D.; Mecerreyes, D.; Jerome, R.; Dubois, Ph. Macromolecules 1998, 31, 8691.
45. Kurt, K.; Goebel, M. W. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1967.
46. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Fitzgerald, J. P.; Hampton, P. D.; Naruta, Y.; Sparapany, J. W.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3477.
47. Pistolis, G.; Malliaris, A.; Tsiourvas, D.; Paleos, C. M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1440.