Synthesis of NBD-α-galactosylceramide and its immunologic properties

Organic Letters

Volumn 1, Issue 3, 1999, Pages 359-361

  Sakai, Teruyuki ^a   Ehara, Hiromi ^a   Koezuka, Yasuhiko ^a  

^a KIRIN BREWERY CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 O (ALPHA GALACTOPYRANOSYL) 2 HEXACOSANOYLAMINO 1,3,4 OCTADECANETRIOL; 4 CHLORO 7 NITROBENZOFURAZAN; CD1 ANTIGEN; DRUG DERIVATIVE; GALACTOSYLCERAMIDE; IMMUNOLOGICAL ADJUVANT; NBD GALACTOSYLCERAMIDE; NBD-GALACTOSYLCERAMIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL DIVISION; DRUG EFFECT; MOUSE; NATURAL KILLER CELL; STIMULATION; SYNTHESIS;

4-CHLORO-7-NITROBENZOFURAZAN; ADJUVANTS, IMMUNOLOGIC; ANIMALS; ANTIGENS, CD1; CELL DIVISION; GALACTOSYLCERAMIDES; KILLER CELLS, NATURAL; MICE; STIMULATION, CHEMICAL;

EID: 0033549676     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9900111     Document Type: Article

References (25)

1. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Kobayashi, E.; Fukushima, H.; Koezuka, Y. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176.
2. Nakagawa, R.; Motoki, K.; Ueno, H.; Iijima, R.; Nakamura, H.; Kobayashi, E.; Shimosaka, A.; Koezuka, Y. Cancer Res. 1998, 58, 1202.
3. Kawano, T.; Cui, J.; Koezuka, Y.; Toura, I.; Kaneko, Y.; Motoki, K.; Ueno, H.; Nakagawa, R.; Sato, H.; Kondo, E.; Koseki, H.; Taniguchi, M. Science 1997, 278, 1626.
4. Burdin, N.; Brossay, L.; Koezuka, Y.; Smiley, S. T.; Grusby, M. J.; Gui, M.; Taniguchi, M.; Hayakawa, K.; Kronenberg, M. J. Immunol. 1998, 161, 3271.
5. Brossay, L.; Chioda, M.; Burdin, N.; Koezuka, Y.; Casorati, G.; Dellabona, P.; Kronenberg, M. J. Exp. Med. 1998, 188, 1521.
6. Spada, F.; Koezuka, Y.; Porcelli, S. A. J. Exp. Med. 1998, 188, 1529.
7. Nieda, M.; Nicol, A.; Koezuka, Y.; Kikuchi, A.; Nakamura, H.; Takahashi, T.; Furukawa, H.; Yabe, T.; Ishikawa, Y.; Tadokoro, K.; Juji, T. Hum. Immunol. 1999, 60, 10-19.
8. Couedel, C.; Reyrat, M.-A.; Brossay, L.; Koezuka, Y.; Porcelli, S.; Davodeau, F.; Bonneville, M. Eur. J. Immunol. 1998, 28, 4391.
9. Kawano, T.; Cui, J.; Koezuka, Y.; Toura, I.; Kaneko, Y.; Sato H.; Kondo, E.; Harada, M.; Koseki, H.; Nakayama, T.; Tanaka, Y.; Taniguchi, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5690.
10. Hashimoto, W.; Takeda, K.; Anzai, R.; Ogasawara, K.; Sakihara, H.; Sugiura, K.; Seki, S.; Kumagai, K. J. Immunol. 1995, 154, 4333.
11. Sumida, T.; Sakamoto, A.; Murata, H.; Makino, Y.; Takahashi, H.; Yoshida, S.; Nishioka, K.; Iwamoto, I.; Taniguchi, M. J. Exp. Med. 1995, 182, 1163.
12. Wilson, S. B.; Kent, S. C.; Patton, K. T.; Orban, T.; Jackson, R. A.; Exley, M.; Porcelli, S.; Schatz, D. A.; Atkinson, M. A.; Balk, S. P. Nature 1998, 391, 177.
13. Porcelli, S. A. Adv. Immunol. 1995, 59, 1.
14. Beckman, E. M.; Porcelli, S. A.; Morita, C. T.; Behar, S. M.; Furlong, S. T.; Brenner, M. B. Nature 1994, 372, 691.
15. Ernst, W. A.; Maher, J.; Cho, S.; Niazi, K. R.; Chatterjee, D.; Moody, D. B.; Bersa, G. S.; Watanabe, Y.; Jensen, P. E.; Porcelli, S. A.; Kronenberg, M.; Modlin, R. Immunity 1998, 8, 331.
16. Sugita, M.; Jackman, R. M.; Van Donselaar, E.; Behear, S. M.; Rogers, R. A.; Peters, P. J.; Brenner, M. B.; Porcelli, S. A. Science 1996, 273, 349.
17. Prigozy, T. I.; Sieling, P. A.; Clemens, D.; Stewart, P. L.; Behar, S. M.; Porcelli, S. A.; Brenner, M. B.; Modlin, R. L.; Kronenberg, M. Immunity 1997, 6, 187.
18. Jackman, R. M.; Stenger, S.; Lee, A.; Moody, D. B.; Rogers, R. A.; Niazi, K. R.; Sugita, M.; Modlin, R. L.; Peters, P. J.; Porcelli, S. A. Immunity 1998, 8, 341.
19. Brossay, L.; Tangri, S.; Bix, M.; Cardell, S.; Locksley, R.; Kronenberg, M. J. Immunol. 1998, 160, 3681.
20. Chui, Y.-H.; Jayawardena, J.; Weiss, A.; Lee D.; Park, S.-H.; Dautry-Varsat, A.; Bendelac, A. J. Exp. Med. 1999, 189, 103.
21. Sakai, T.; Naidenko, O.; Iijima, H.; Kronenberg, M.; Koezuka, Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 1836.
22. Dubois, J.; Le Goff, M.-T.; Gueritte-Voegelein, F.; Guenard, D.; Tollon, Y.; Wright, M. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1357.
23. Kamio K.; Gasa S.; Makita A. J. Lipid Res. 1992, 33, 1227.
24. 13) C, H, N.
25. Iijima, H.; Kimura, K.; Sakai, T.; Uchimura, A.; Shimizu, T.; Ueno, H.; Natori, T.; Koezuka, Y. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1905.