A novel ring transformation of 5-azidothiazoles

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 7, 1999, Pages 1977-1988

  Ceulemans, Erik ^a   Dyall, Leonard K ^a   Dehaen, Wim ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 AZIDOTHIAZOLE; AZIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; INFRARED SPECTROMETRY; MASS SPECTROMETRY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0033548016     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)01222-8     Document Type: Article

References (25)

1. L'abbé, G. J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 627; Vivona, N.; Buscemi, S.; Frenna, V.; Gusmano. G. Adv. Heterocycl. Chem., 1993, 56, 49.
2. L'abbé, G. J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 627; Vivona, N.; Buscemi, S.; Frenna, V.; Gusmano. G. Adv. Heterocycl. Chem., 1993, 56, 49.
3. L'abbé, G. Bull. Soc. Chim. Belg., 1990, 99, 281.
4. Smith, P.A.S.; Friar, J.J.; Resemann, W.; Watson, A.C. J. Org. Chem., 1990, 55, 3351; L'abbé, G.; Van Stappen, P.; Toppet, S. Tetrahedron, 1985, 41, 4621; L'abbé, G.; Vandendriessche, A.; Toppet, S. Ibid., 1988, 44, 3617.
5. Smith, P.A.S.; Friar, J.J.; Resemann, W.; Watson, A.C. J. Org. Chem., 1990, 55, 3351; L'abbé, G.; Van Stappen, P.; Toppet, S. Tetrahedron, 1985, 41, 4621; L'abbé, G.; Vandendriessche, A.; Toppet, S. Ibid., 1988, 44, 3617.
6. Smith, P.A.S.; Friar, J.J.; Resemann, W.; Watson, A.C. J. Org. Chem., 1990, 55, 3351; L'abbé, G.; Van Stappen, P.; Toppet, S. Tetrahedron, 1985, 41, 4621; L'abbé, G.; Vandendriessche, A.; Toppet, S. Ibid., 1988, 44, 3617.
7. Taylor, E.C.; Turchi, I.C. Chem. Rev. 1979, 79, 181; Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1980, 19, 947.
8. Taylor, E.C.; Turchi, I.C. Chem. Rev. 1979, 79, 181; Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1980, 19, 947.
9. Dehaen, W.; Becher, J. Acta Chem. Scand., 1993, 47, 244; Funicello, M.; Spagnolo, P.; Zanirato, P. Ibid., 298.
10. Dehaen, W.; Becher, J. Acta Chem. Scand., 1993, 47, 244; Funicello, M.; Spagnolo, P.; Zanirato, P. Ibid., 298.
11. Simiti, I.; Farkas, M. Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 3862.
12. L'abbé, G.; Ilisiu, A.-M.; Dehaen, W.; Toppet, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1993, 2259.
13. Ceulemans, E.; Vercauteren, K.; Dyall, L. K.; Buelens, D.; Dehaen, W. Tetrahedron, 1997, 53, 9657.
14. Funicello, M.; Spagnolo, P.; Zanirato, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2971, and references cited therein.
15. L'abbé, G.; Dyall, L. K.; Meersman, K.; Dehaen, W. J. Chem. Research (S), 1997, 226; ibid., (M) 1631.
16. L'abbé, G.; Dyall, L. K.; Meersman, K.; Dehaen, W. J. Chem. Research (S), 1997, 226; ibid., (M) 1631.
17. Athmani, S.; Farhat, M. F.; Iddon, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 972.
18. Holm, A. Adv. Heterocycl. Chem., 1976, 20, 145.
19. Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem., 1990, 55, 4484.
20. Gronowitz, S.; Spagnolo, P.; Zanirato, P. J. Org. Chem., 1982, 47, 317; Zanirato, P.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2551.
21. Gronowitz, S.; Spagnolo, P.; Zanirato, P. J. Org. Chem., 1982, 47, 317; Zanirato, P.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2551.
22. Colburn, V. M.; Iddon, B.; Suschitsky, H.; Gallagher, P. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 453.
23. Bohlmann, F.; Kleine, K.-M. Chem. Ber., 1965, 98, 3081; Schroth, W.; Billig, F.; Reinhold, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1967, 6, 698.
24. Bohlmann, F.; Kleine, K.-M. Chem. Ber., 1965, 98, 3081; Schroth, W.; Billig, F.; Reinhold, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1967, 6, 698.
25. Sycheva, T. P.; Trupp, T; Kh. J. Gen. Chem. USSR, 1962, 32, 1071.