Biosynthesis of diterpenoid aphidicolin: Isolation of intermediates from P-450 inhibitor treated mycelia of Phoma betae

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 24, 1999, Pages 7541-7554

  Oikawa, Hideaki ^a   Ohashi, Satoshi ^a   Ichihara, Akitami ^a   Sakamura, Sadao ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Biosynthesis; Terpenes and terpenoids

Indexed keywords

APHIDICOLIN; CYTOCHROME P450; CYTOCHROME P450 INHIBITOR; DITERPENOID; DRUG METABOLITE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; DRUG ISOLATION; FUNGUS; MYCELIUM; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033546331     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00392-0     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Oikawa, H.; Ichihara, A.; Sakamura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 908-909;
2. (b) Oikawa, H.; Murakami, Y.; Ichihara, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2949-2953;
3. Oikawa, H.; Aihara, Y.; Ichihara, A.; Sakamura, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 684;
4. Tabuchi, H.; Oikawa, H.; Ichihara, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 2949-2953.
5. (a) Izumi, K.; Kamiya, Y.; Sakurai, A.; Oshio, H.; Takahashi, N. Plant Cell Physiol. 1985, 26, 821-827;
6. (b) Takano, H.; Oguri, Y.; Kato, T. J. Pesticide Sci. 1983, 8, 575.
7. Zamir, L. O.; Devor, K. A.; Sauriol, F. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14992-15000.
8. Dalziel, W.; Hesp, B.; Stevenson, K. M.; Jarvis, J. A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1973, 2841-2851.
9. (a) Starratt, A. N.; Loschiavo, S. R. Can. J. Microbiol., 1974, 20, 416-7;
10. (b) Kawada, K.; Kimura, Y.; Katagiri, K.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1611-1612;
11. Ichihara, A.; Oikawa, H.; Hayashi, K.; Hashimoto, M.; Sakamura, S.; Sakai, R. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 1687-1689.
12. Ikegami, S.; Taguchi, T.; Ohashi, M.; Oguro, M.; Nagano, H.; Mano, Y. Nature 1978, 275, 458-60.
13. (a) McMurry, J. E.; Andrus, A.; Ksander, G. M.; Musser, J. H.; Johnson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1330;
14. (b) Trost, B. M.; Nishimura, Y.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1328;
15. Corey, E. J.; Tius, M. A.; Das, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1742-1744;
16. Ireland, R. E.; Godfrey, J. D.; Thaisrivongs, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2446-2448;
17. (e) van Tamelen, E. E.; Zawacky, S. R.; Russell, R. K.; Carlson, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 142-143;
18. (f) Bettollo, R. M.; Tagliaesta, P.; Lupi, A.; Bravetti, D. Helv. Chem. Acta 1983, 66, 1922;
19. (g) Holton, R. A.; Kennedy, R. M.; Kim, H.-B.; Krafft, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1597-1600.
20. Adams, M. R.; Bu'Lock, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 389-391.
21. Ackland, M. J.; Hanson, J. R.; Ratcliffe, A. H.; Sadler, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 165-166.
22. (a) Ackland, M. J.; Gordon, J. F.; Hanson, J. R.; Yeoh, B. L.; Ratcliffe, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1492-1493;
23. (b) Ackland, M. J.; Gordon, J. F.; Hanson, J. R.; Ratcliffe, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2009-2012.
24. Mau, C. J.; West, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 8497-8501.
25. Yamaguchi, S.; Saito, T.; Abe, H.; Yamane, H.; Murofushi, N.; Kamiya, Y. Plant J. 1996, 10, 203-213.
26. Wildung, M. R.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 9201-9204.
27. Vogel, B. S.; Wildung, M. R.; Vogel, G.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23262-23268.
28. Our preliminary work, see: Oikawa, H.; Ichihara, A.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 299-300.
29. Oikawa, H.; Ichihara, A.; Sakamura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 600-602.
30. (a) Ichihara, A.; Oikawa, H.; Hayashi, K.; Sakamura, S.; Furusaki, A.; Matsumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2907-2908;
31. (b) Ichihara, A.; Oikawa, H.; Hashimoto, M.; Sakamura, S.; Haraguchi, T.; Nagano, H. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 2965-2967.
32. Ackland, M. J.; Gordon, J. F.; Hanson, J. R.; Yeoh, B. L.; Ratcliffe, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 1477-1480.
33. (a) Chu, M.; Coates, R. M. J. Org. Chem, 1992, 57, 4590-4597;
34. (b) Mohan, R. S.; Yee, N. K.; Coates, R. M.; Ren, Y. Y.; Stamenkovic, P.; Mendez, I.; West, C. A. Arch. Biochem. Biophys., 1996, 330, 33-47.
35. Manchand, P. S.; White, J. D.; Wright, H.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2705.
36. Manchand, P. S.; Blount, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 894-895.
37. Tamogami, S.; Mitani, M.; Kodama, O.; Akatsuka, T. Tetrahedron 1993, 49, 2025-2032.
38. Chamy, M. C.; Piovano, M.; Garbarino, J. A.; Miranda, C.; Gambaro, V.; Rodriguez, M. L.; Ruiz-Perez, C.; Brito, I. Phytochem. 1991, 30, 589-592.
39. Chamy, M. C.; Piovano, M.; Garbarino, J. A.; Gambaro, V. Phytochem. 1991, 30, 3365-3368.
40. Keller, N. P.; Hohn, T. M. Fung. Genet. Biol. 1997, 21, 17-29.