Asymmetric synthesis of polyacetate derived building clocks with α- oxyanion functionality. Lewis acid catalyzed opening of 2,9- dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 28, 1999, Pages 8385-8396

  Dunkel, Ralf ^a   Hoffmann, H M R ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,9 DIOXYBICYCLO[3.3.1]NONAN 3 ONE; POLYKETIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; DEHYDRATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; REACTION TIME; STEREOISOMERISM;

EID: 0033538622     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00460-3     Document Type: Article

References (74)

1. 1 Barton, D. H. R.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O. Eds. Comprehensive Natural Products Chemistry, Vol. 1, Sankawa, U. Vol.Ed., Elsevier 1999.
2. 2 a) Evans, D. A.; Ratz, A. M.; Huff, B. E.; Sheppard, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3448;
3. b) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446;
4. c) Oppolzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walther, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767;
5. d) Oppolzer, W.; Darcel, C.; Rochet, P.; Rosset, S.; de Brabander, J. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1319.
6. 3 For a review see: Braun, M. Angew. Chem. 1987, 99, 24.
7. 4 Kiyooka, S.; Maeda, H. Tetrahedron: Asymm. 1997, 8, 3371.
8. 5 a) Corey, E. J.; Cywin, C. L.; Roper, T. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6907;
9. b) Parmee, E. R.; Hong, Y.; Tempkin, O.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1729;
10. c) Keck, G. E.; Krishnamurthy, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363;
11. d) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837;
12. e) Mikami, K.; Matsukawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4077;
13. f) Evans, D. A.; Murry, J. A.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814.
14. 6 a) Paterson, I.; Goodman, J. M.; Lister, M. A.; Schumann, R. C.; McClure, C. K.; Norcross, R. D. Tetrahedron 1990, 46, 4663;
15. b) For recent improvements on 1,5-anti induction see: Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585.
16. 7 Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447.
17. 8 a) Saksena, A. K.; Mangiaracina, P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 273;
18. b) Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
19. 9 a) Sletzinger, M.; Verhoeven, T. R.; Volante. R. P.; McNamara, J. M.; Corley, E. G.; Liu, T. M. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2951;
20. b) Chen, K.-M.; Hardtmann, G. E.; Prasad, K.; Repic, Shapiro, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155;
21. c) Mon, Y.; Asai, M.; Okumura, A.; Furukawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5299.
22. 10 a) Poss, C. S.; Schreiber, S. L. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 9;
23. b) Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021.
24. 11 Lampe, T. F. J.; Hoffmann, H. M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1931.
25. 12 Wolbers, P., Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 1905.
26. 13 Kim, H.; Hoffmann, H. M. R. publication in preparation.
27. 14 Dunkel, R.; Mentzel, M.; Hoffmann, H.M.R. Tetrahedron 1997, 53, 14929.
28. 15 a) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 130;
29. b) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795;
30. c) Fusetani, N.; Shinoda, K.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 113, 3977;
31. d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243;
32. e) Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Schmidt, J. M.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Boettner, F. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1805;
33. f) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Gao, F.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605;
34. g) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989;
35. h) Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Boyd, M. R.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239;
36. i) Fusetani, N.; Shinoda, K.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977;
37. j) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166;
38. k) Bai, R.; Taylor, G. F.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Kepler, J. A.; Pettit, G. A.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714;
39. l) Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757.
40. 16 Total synthesis: a) Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Diaz, L. C. Angew. Chem. 1997, 709, 2951; Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem. 1997, 109, 2954; Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Diaz, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem. 1997, 109, 2957;
41. 16 Total synthesis: a) Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Diaz, L. C. Angew. Chem. 1997, 709, 2951; Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem. 1997, 109, 2954; Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Diaz, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem. 1997, 109, 2957;
42. 16 Total synthesis: a) Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Diaz, L. C. Angew. Chem. 1997, 709, 2951; Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem. 1997, 109, 2954; Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Diaz, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem. 1997, 109, 2957;
43. b) Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem. 1998, 110, 198; Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem. 1998, 110, 202. Other synthetic efforts and fragment syntheses:
44. b) Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem. 1998, 110, 198; Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem. 1998, 110, 202. Other synthetic efforts and fragment syntheses:
45. c) Smith III, A. B.; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Boldi, A. M.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Verhoest, P. R.; Lin, Q. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8667;
46. d) Smith III, A. B.; Zhuang, L.; Brook, C. S.; Lin, Q.; Moser, W. H.; Trout, R. E. L.; Boldi, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8671;
47. e) Smith III, A. B.; Lin, Q.; Nakayama, K.; Boldi, A. M.; Brook, C. S.; McBriar, M. D.; Moser, W. H.; Sobukawa, M.; Zhuang, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8675;
48. f) Claffey, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7646;
49. g) Paterson, I.; Oballa, R. M.; Norcross, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8581;
50. h) Paquette, L. A.; Zuev, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5115;
51. i) Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727;
52. j) Hayes, C. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2678;
53. k) Paterson, I.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8241;
54. l) Hermitage, S. A.; Roberts, S. M.; Watson, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3567;
55. m) Lemaire-Audoire, S.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 134;
56. n) Zemribo, R.; Mead, K. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3895;
57. o) Terauchi, T.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3795;
58. p) Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8545;
59. q) Fernandez-Megia, E.; Gourlaouen, N.; Ley, S. V.; Rowlands, G., J. Synlett 1998, 991.
60. 17 For further development to the C28-C41 segment see: Wolbers, P.; Hoffmann, H. M. R. Synthesis 1999, 797.
61. 18 a) Endo, A.; Kuroda, M.; Tsujita, Y. J. Antibiot. 1976, 29, 1346;
62. b) Brown, A. G.; Smale, T. C.; King, T. J.; Hasenkamp, R.; Thompson, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1165.
63. 19 Ley, S. V.; Lygo, B.; Organ, H. M.; Wonnacott, A. Tetrahedron 1985, 41, 3825.
64. 20 Mori, K.; Ikunuka, M. Tetrahedron 1987, 43, 45.
65. 21 a) Ley, S. V.; Lygo, B.; Wonnacott, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 535;
66. b) Greek, C.; Grice, P.; Ley, S. V.; Wonnacott, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5277;
67. c) Beau, J.-M.; Sinay, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6185
68. 22 Ley, S. V.; Lygo, B.; Sternfeld, F.; Wonnacott, A. Tetrahedron 1986, 42, 4333.
69. 23 Urban, D.; Skrydstrup, T.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1883.
70. 24. Further investigations have shown that conversion of acetals without terminal ester function (via reduction of the ester and protection) occurs at lower temperatures and thus removal of even primary benzyl groups is prevented.
71. 25 Paterson, I.; Wallace, D. J.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8545.
72. 26 For an exo-isomer the sequence is performed for the synthesis of the C29-C37 fragment of spongistatin. Dunkel, R.; Treu, J.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron: Asymm. 1999, 10, 1539.
73. 27 Hoffmann, H. M. R.; Iqbal, M. N Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4487; Kim, H.; Hoffmann, H. M. R. submitted for publication.
74. 27 Hoffmann, H. M. R.; Iqbal, M. N Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4487; Kim, H.; Hoffmann, H. M. R. submitted for publication.