Synthesis and biological evaluation of 1α,24-dihydroxy-25-nitrovitamin D3

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 3, 1999, Pages 381-384

  Oshida, Jun Ichi ^a   Okamoto, Makoto ^a   Ishizuka, Seiichi ^a   Azuma, Shizuo ^a  

^a TEIJIN LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1ALPHA,24 DIHYDROXY 25 NITROVITAMIN D3; CALCITRIOL DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG; VITAMIN D RECEPTOR;

ARTICLE; CELL DIFFERENTIATION; CELL STRAIN HL 60; CYCLIZATION; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL;

ANIMALS; CALCITRIOL; CELL DIFFERENTIATION; CHICKENS; HL-60 CELLS; HUMANS; NITRO COMPOUNDS; PALLADIUM; PROTEIN BINDING; RECEPTORS, CALCITRIOL;

EID: 0033535072     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00013-X     Document Type: Article

References (27)

1. Lawson, D. E. M.; Wilson, P. W.; Kodicek, E., Biochem. J. 1969, 115, 269.
2. (a) Binderup, L.; Walworth, N. C.; Holick, M. F. J. Invest. Dermatol. 1986, 86, 709; (b) Tanaka, H.; Abe, E.; Miyaura, C.; Kurihashi, T.; Konno, K.; Nishii, Y.; Suda, T., Biochem. J. 1982, 204, 713.
3. (a) Binderup, L.; Walworth, N. C.; Holick, M. F. J. Invest. Dermatol. 1986, 86, 709; (b) Tanaka, H.; Abe, E.; Miyaura, C.; Kurihashi, T.; Konno, K.; Nishii, Y.; Suda, T., Biochem. J. 1982, 204, 713.
4. Morisaki, M.; Koizumi, N.; Ikekawa, N., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1975, 1421.
5. (a) Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Kiyoki, M.; Yamamoto, M.; Yoshikawa, K., J. Dermatol. 1990, 17, 97; (b) Matsunaga, T.; Yamamoto, M.; Mimura, H.; Ohta, T.; Kiyoki, M.; Ohba, T.; Naruchi, T.; Hosoi, J.; Kuroki, T., J. Dermatol. 1990, 17, 135; (c) Kobayashi, T.; Okumura, H.; Azuma, Y.; Kiyoki, M.; Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Yoshikawa, K., J. Dermatol. 1990, 17, 707.
6. (a) Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Kiyoki, M.; Yamamoto, M.; Yoshikawa, K., J. Dermatol. 1990, 17, 97; (b) Matsunaga, T.; Yamamoto, M.; Mimura, H.; Ohta, T.; Kiyoki, M.; Ohba, T.; Naruchi, T.; Hosoi, J.; Kuroki, T., J. Dermatol. 1990, 17, 135; (c) Kobayashi, T.; Okumura, H.; Azuma, Y.; Kiyoki, M.; Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Yoshikawa, K., J. Dermatol. 1990, 17, 707.
7. (a) Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Kiyoki, M.; Yamamoto, M.; Yoshikawa, K., J. Dermatol. 1990, 17, 97; (b) Matsunaga, T.; Yamamoto, M.; Mimura, H.; Ohta, T.; Kiyoki, M.; Ohba, T.; Naruchi, T.; Hosoi, J.; Kuroki, T., J. Dermatol. 1990, 17, 135; (c) Kobayashi, T.; Okumura, H.; Azuma, Y.; Kiyoki, M.; Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Yoshikawa, K., J. Dermatol. 1990, 17, 707.
8. (a) Kawashima, H.; Hoshina, K.; Saitoh, N.; Hashimoto, Y.; Ishimato, S.; Noguchi, T.; Orimo, H., FEBS Lett. 1979, 104, 367; (b) Chen, T. C.; Persons, K.; Uskovic, M. R.; Horst, R. L.; Holick, M. F., J. Nutr. Biochem. 1993, 4, 49.
9. (a) Kawashima, H.; Hoshina, K.; Saitoh, N.; Hashimoto, Y.; Ishimato, S.; Noguchi, T.; Orimo, H., FEBS Lett. 1979, 104, 367; (b) Chen, T. C.; Persons, K.; Uskovic, M. R.; Horst, R. L.; Holick, M. F., J. Nutr. Biochem. 1993, 4, 49.
10. Oshida, J.; Okamoto, M.; Azuma, S.; Tanaka, T. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 2579.
11. Bouillon, R.; Okamura, W. H.; Norman, A. W. Endocrine Reviews 1995, 16, 200.
12. (a) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836; (b) Inhoffen, H. H.; Irmsher, K.; Hirschfeld, H.; Stache, U.; Kreuzer, A., Chem. Ber., 1958, 91, 2309; (c) Harrison, I. Y.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc., 1958, 837, 843; (d) Diwon, J.; Littlewood, P. S.; Lythgoe, B.; Saksena, A. K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 993; (e) Nemoto, H.; Kimura, T.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1986, 1777; (f) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1980, 1400; (g) Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Org. Chem. 1986, 51, 5311; (h) Wilson, S. R.; Haque, M. S.; Venkatesan, A. M.; Zucker, P. A., Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3151.
13. (a) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836; (b) Inhoffen, H. H.; Irmsher, K.; Hirschfeld, H.; Stache, U.; Kreuzer, A., Chem. Ber., 1958, 91, 2309; (c) Harrison, I. Y.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc., 1958, 837, 843; (d) Diwon, J.; Littlewood, P. S.; Lythgoe, B.; Saksena, A. K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 993; (e) Nemoto, H.; Kimura, T.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1986, 1777; (f) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1980, 1400; (g) Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Org. Chem. 1986, 51, 5311; (h) Wilson, S. R.; Haque, M. S.; Venkatesan, A. M.; Zucker, P. A., Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3151.
14. (a) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836; (b) Inhoffen, H. H.; Irmsher, K.; Hirschfeld, H.; Stache, U.; Kreuzer, A., Chem. Ber., 1958, 91, 2309; (c) Harrison, I. Y.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc., 1958, 837, 843; (d) Diwon, J.; Littlewood, P. S.; Lythgoe, B.; Saksena, A. K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 993; (e) Nemoto, H.; Kimura, T.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1986, 1777; (f) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1980, 1400; (g) Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Org. Chem. 1986, 51, 5311; (h) Wilson, S. R.; Haque, M. S.; Venkatesan, A. M.; Zucker, P. A., Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3151.
15. (a) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836; (b) Inhoffen, H. H.; Irmsher, K.; Hirschfeld, H.; Stache, U.; Kreuzer, A., Chem. Ber., 1958, 91, 2309; (c) Harrison, I. Y.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc., 1958, 837, 843; (d) Diwon, J.; Littlewood, P. S.; Lythgoe, B.; Saksena, A. K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 993; (e) Nemoto, H.; Kimura, T.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1986, 1777; (f) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1980, 1400; (g) Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Org. Chem. 1986, 51, 5311; (h) Wilson, S. R.; Haque, M. S.; Venkatesan, A. M.; Zucker, P. A., Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3151.
16. (a) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836; (b) Inhoffen, H. H.; Irmsher, K.; Hirschfeld, H.; Stache, U.; Kreuzer, A., Chem. Ber., 1958, 91, 2309; (c) Harrison, I. Y.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc., 1958, 837, 843; (d) Diwon, J.; Littlewood, P. S.; Lythgoe, B.; Saksena, A. K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 993; (e) Nemoto, H.; Kimura, T.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1986, 1777; (f) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1980, 1400; (g) Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Org. Chem. 1986, 51, 5311; (h) Wilson, S. R.; Haque, M. S.; Venkatesan, A. M.; Zucker, P. A., Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3151.
17. (a) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836; (b) Inhoffen, H. H.; Irmsher, K.; Hirschfeld, H.; Stache, U.; Kreuzer, A., Chem. Ber., 1958, 91, 2309; (c) Harrison, I. Y.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc., 1958, 837, 843; (d) Diwon, J.; Littlewood, P. S.; Lythgoe, B.; Saksena, A. K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 993; (e) Nemoto, H.; Kimura, T.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1986, 1777; (f) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1980, 1400; (g) Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Org. Chem. 1986, 51, 5311; (h) Wilson, S. R.; Haque, M. S.; Venkatesan, A. M.; Zucker, P. A., Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3151.
18. (a) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836; (b) Inhoffen, H. H.; Irmsher, K.; Hirschfeld, H.; Stache, U.; Kreuzer, A., Chem. Ber., 1958, 91, 2309; (c) Harrison, I. Y.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc., 1958, 837, 843; (d) Diwon, J.; Littlewood, P. S.; Lythgoe, B.; Saksena, A. K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 993; (e) Nemoto, H.; Kimura, T.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T.,J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1986, 1777; (f) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1980, 1400; (g) Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Org. Chem. 1986, 51, 5311; (h) Wilson, S. R.; Haque, M. S.; Venkatesan, A. M.; Zucker, P. A., Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3151.
19. (a) Trost, B. M.; Dumas, J.; Villa, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9836; (b) Inhoffen, H. H.; Irmsher, K.; Hirschfeld, H.; Stache, U.; Kreuzer, A., Chem. Ber., 1958, 91, 2309; (c) Harrison, I. Y.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc., 1958, 837, 843; (d) Diwon, J.; Littlewood, P. S.; Lythgoe, B.; Saksena, A. K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 993; (e) Nemoto, H.; Kimura, T.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1986, 1777; (f) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1980, 1400; (g) Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T., J. Org. Chem. 1986, 51, 5311; (h) Wilson, S. R.; Haque, M. S.; Venkatesan, A. M.; Zucker, P. A., Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3151.
20. Okamoto, M.; Fujii, T.; Tanaka, T. Tetrahedron 1995, 51, 5543.
21. Fernandez, R.; Gasch, C.; Gomez-Sanchez, A.; Vichez, J. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3225.
22. (a) Tabe, M.; Manabe, K.; Hazato, A; Gao, O, Japan. Patent 5-168967 (July 8, 1993); (b) Tazumi, K.; Ogasawara, K., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1903; (c) Trost, B. M.; Hanson, P. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8119.
23. (a) Tabe, M.; Manabe, K.; Hazato, A; Gao, O, Japan. Patent 5-168967 (July 8, 1993); (b) Tazumi, K.; Ogasawara, K., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1903; (c) Trost, B. M.; Hanson, P. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8119.
24. (a) Tabe, M.; Manabe, K.; Hazato, A; Gao, O, Japan. Patent 5-168967 (July 8, 1993); (b) Tazumi, K.; Ogasawara, K., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1903; (c) Trost, B. M.; Hanson, P. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8119.
25. 5: 461.3141.
26. Imae, Y.; Manaka, A.; Yoshida, N., Ishimi, Y.; Shinki, T.; Abe, E.; Suda, T.; Konno, K.; Takayama, H.; Yamada, S. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1213, 302.
27. Collins, S.; Ruscetti, F. W.; Gallagher, R.E.; Gallo, R.C. J. Exp. Med. 1979, 149, 969.