The first isolation of an alkoxy-N,N-dialkylaminodifluorosulfane from the reaction of an alcohol and DAST: An efficient synthesis of (2S,3R,6S)-3-fluoro-2,6-diaminopimelic acid

Chemical Communications

Volumn , Issue 17, 1999, Pages 1739-1740

  Sutherland, Andrew ^a   Vederas, John C ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 FLUORO 2,6 DIAMINOPIMELIC ACID; ALCOHOL; ALKOXY N,N DIALKYLAMINODIFLUOROSULFANE; DAST; DIAMINOPIMELIC ACID; FLUOROSULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 0033533609     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a904821i     Document Type: Article

References (17)

1. T. D. H. Bugg and C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 199.
2. R. J. Cox, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 29; G. Scapin and J. S. Blanchard, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol Biol., 1998, 72, 279.
3. R. J. Cox, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 29; G. Scapin and J. S. Blanchard, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol Biol., 1998, 72, 279.
4. See for example: D. A. Berges, W. E. DeWolf Jr., G. L. Dunn, S. F. Grappel, D. J. Newman, J. J. Taggart and C. Gilvarg, J. Med. Chem., 1986, 29, 89; J. G. Kelland, L. D. Arnold, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol Chem., 1986, 261, 13 216; L. K. P. Lam, L. D. Arnold, T. H. Kalantar, J. G. Kelland, P. M. Lane-Bell, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol Chem., 1988, 263, 11 814.
5. See for example: D. A. Berges, W. E. DeWolf Jr., G. L. Dunn, S. F. Grappel, D. J. Newman, J. J. Taggart and C. Gilvarg, J. Med. Chem., 1986, 29, 89; J. G. Kelland, L. D. Arnold, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol Chem., 1986, 261, 13 216; L. K. P. Lam, L. D. Arnold, T. H. Kalantar, J. G. Kelland, P. M. Lane-Bell, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol Chem., 1988, 263, 11 814.
6. See for example: D. A. Berges, W. E. DeWolf Jr., G. L. Dunn, S. F. Grappel, D. J. Newman, J. J. Taggart and C. Gilvarg, J. Med. Chem., 1986, 29, 89; J. G. Kelland, L. D. Arnold, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol Chem., 1986, 261, 13 216; L. K. P. Lam, L. D. Arnold, T. H. Kalantar, J. G. Kelland, P. M. Lane-Bell, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol Chem., 1988, 263, 11 814.
7. (a) C. W. Koo and J. S. Blanchard, Biochemistry, 1999, 38, 4416;
8. (b) M. Cirilli, R. Zheng, G. Scapin and J. S. Blanchard, Biochemistry, 1998, 37, 16452.
9. M. H. Gelb, Y. Lin, M. A. Pickard, Y. Song and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4932.
10. U. Groth and U. Schollkopf, Synthesis, 1983, 673.
11. J. M. Padron, G. Kokotos, T. Martin, T. Markidis, W. A. Gibbons and V. S. Martin, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 3381.
12. A. Sutherland, J. F. Caplan and J. C. Vederas, Chem. Commun., 1999, 555.
13. M. Hudlicky, Org. React., 1988, 35, 513.
14. W. J. Middleton, J. Org. Chem., 1975, 40, 574.
15. T. J. Tewson and M. J. Welch, J. Org. Chem., 1978, 43, 1090.
16. L. N. Markovskii, L. S. Bobkova and V. E Pashinnik, Zh. Org. Khim., 1981, 17, 1699 (English edition).
17. Y. Gao, P. Lane-Bell and J. C. Vederas, J. Org. Chem., 1998, 63, 2133.