Multiple site dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of polycyclic azaarenes to yield a new class of bis-cis-diol metabolites

Chemical Communications

Volumn , Issue 13, 1999, Pages 1201-1202

  Boyd, Derek R ^a   Sharma, Narain D ^a   Carroll, Jonathan G ^a   Allen, Christopher C R ^a   Clarke, David A ^a   Gibson, David T ^b  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; HYDROXYLATION;

EID: 0033532854     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a902427a     Document Type: Article

References (21)

1. D. T. Gibson and V. Subramanian, in Microbial Degradation of Organic Compounds, ed. D. T. Gibson, Marcel Dekker, New York, 1984, p. 181.
2. S. M. Resnick, K. Lee and D. T. Gibson, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 438.
3. D. R. Boyd and G. N. Sheldrake, Nat. Prod. Rep., 1998, 309.
4. D. R. Boyd and N. D. Sharma, Chem. Soc. Rev., 1996, 289.
5. S. C. Barr, N. Bowers, D. R. Boyd, N. D. Sharma, L. Hamilton, R. A. S. McMordie and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3443.
6. K. D. McMurtrey and C. Welch, J. Liq. Chromatogr., 1986, 9, 2949.
7. D. R. Boyd, M. R. J. Dorrity, L. Hamilton, J. F. Malone and A. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2711.
8. D. R. Boyd, R. J. H. Davies, L. Hamilton, J. J. McCullough, J. F. Malone, H. P. Porter, A. Smith, J. M. Carl, J. M. Sayer and D. M. Jerina, J. Org. Chem., 1994, 59, 984.
9. K. L. Platt and I. Reischmann, Mol. Pharmacol., 1987, 32, 710.
10. D. R. Thakker, H. J. Yagi, M. Sayer, U. Kapur, W. Levin, R. L. Chang, A. W. Wood, A. H. Conney and D. M. Jerina, J. Biol. Chem., 1984, 260, 11 249.
11. M. Boroujerdi, H. C. Kung, A. G. E. Wilson and M. W. Anderson, Cancer Res., 1981, 41, 951.
12. H. Glatt, A. Seidel, O. Ribeiro, C. Kirkby, P. Hirom and F. Oesch, Carcinogenesis, 1987, 8, 1621.
13. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. R. J. Dorrity, M. V. Hand, R. A. S. McMordie, J. F. Malone, H. P. Porter, J. Chima, H. Dalton and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1065.
14. D. R. Boyd, N. D. Sharma, J. G. Carroll, J. F. Malone and C. C. R. Allen, Chem. Commun., 1998, 683.
15. D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Agarwal, S. M. Resnick, M. J. Schocken, D. T. Gibson, J. M. Sayer, H. Yagi and D. M. Jerina, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1715.
16. S. M. Resnick, D. S. Torok and D. T. Gibson, J. Org. Chem., 1995, 60, 3546.
17. D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Boyle, J. F. Malone, J. Chima, and H. Dalton, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 1307.
18. A. Albini, G. F. Bettinetti, E. Fasani and G. Minoli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 299.
19. T. Hiroshi, S. Takashi, I. Masaur, Y.Hisashi and I. Yoshihiko, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 301.
20. D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Agarwal, N. A. Kerley, R. A. S. McMordie, A. Smith, H. Dalton, A. J. Blacker and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1693.
21. D. R. Boyd, N. D. Sharma, F. Hempenstall, M. A. Kennedy, J. F. Malone, C. C. R. Allen, S. Resnick and D. T. Gibson, J. Org. Chem., 1999, in the press.