메뉴 건너뛰기




Volumn 55, Issue 19, 1999, Pages 6081-6096

1,1-Ethylene-1H-azulenium ion and its alkyl substituted derivatives: Synthesis, characterization, and some reactions thereof

Author keywords

Azulenium ions; Carbocations; Spiro compounds; Tropylium ions

Indexed keywords

ALKYL GROUP; ETHYLENE DERIVATIVE; ION;

EID: 0033532013     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00280-X     Document Type: Article
Times cited : (11)

References (50)
  • 1
    • 8744269618 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent work on this topic: Okamura, M.; Hazama., K.; Ohta, M.; Katoh, K.; Horaguchi, T. Chem. Lett. 1997, 973-974; Nagumo, S.; Furukawa, T.; Ono, M.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2849-2852; Nagumo, S.; Hisano, T.; Kakimoto, Y.; Kawahara, N.; Ono, M.; Furukawa, T.; Takeda, S.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8109-8112.
    • (1997) Chem. Lett. , pp. 973-974
    • Okamura, M.1    Hazama, K.2    Ohta, M.3    Katoh, K.4    Horaguchi, T.5
  • 2
    • 0031006430 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent work on this topic: Okamura, M.; Hazama., K.; Ohta, M.; Katoh, K.; Horaguchi, T. Chem. Lett. 1997, 973-974; Nagumo, S.; Furukawa, T.; Ono, M.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2849-2852; Nagumo, S.; Hisano, T.; Kakimoto, Y.; Kawahara, N.; Ono, M.; Furukawa, T.; Takeda, S.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8109-8112.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 2849-2852
    • Nagumo, S.1    Furukawa, T.2    Ono, M.3    Akita, H.4
  • 4
    • 0000116094 scopus 로고
    • (Ed.: Olah G. A.; Schleyer, P. v. R.), Wiley-Interscience, New York, ch 27
    • Lancelot, C. J.; Cram, D. J.; Schleyer, P. v. R. "Carbonium Ions" (Ed.: Olah G. A.; Schleyer, P. v. R.), Wiley-Interscience, New York, 1972, Vol. III, ch 27, p. 1347.
    • (1972) Carbonium Ions , vol.3 , pp. 1347
    • Lancelot, C.J.1    Cram, D.J.2    Schleyer, P.V.R.3
  • 5
    • 0013518037 scopus 로고    scopus 로고
    • IUPAC name for 2a: spiro[cyclopropane-1,1′-(1′H-azulenium)] tetrafluoroborate
    • IUPAC name for 2a: spiro[cyclopropane-1,1′-(1′H-azulenium)] tetrafluoroborate.
  • 6
    • 33947292165 scopus 로고
    • McDonald R. N.; Curtis, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 95, 2530-2532; McDonald, R. N.; Wolfe, N. L.; Petty, H. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 1106-1113; McDonald, R. N.; Richmond, J. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1689-1694.
    • (1971) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 2530-2532
    • McDonald, R.N.1    Curtis, J.R.2
  • 7
    • 0001005596 scopus 로고
    • McDonald R. N.; Curtis, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 95, 2530-2532; McDonald, R. N.; Wolfe, N. L.; Petty, H. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 1106-1113; McDonald, R. N.; Richmond, J. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1689-1694.
    • (1973) J. Org. Chem. , vol.38 , pp. 1106-1113
    • McDonald, R.N.1    Wolfe, N.L.2    Petty, H.P.3
  • 8
    • 0000897520 scopus 로고
    • McDonald R. N.; Curtis, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 95, 2530-2532; McDonald, R. N.; Wolfe, N. L.; Petty, H. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 1106-1113; McDonald, R. N.; Richmond, J. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 1689-1694.
    • (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 1689-1694
    • McDonald, R.N.1    Richmond, J.M.2
  • 9
    • 0001672533 scopus 로고
    • Olah G. A.; Porter, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7627-7629 and 1971, 93, 6877-6887; Olah, G. A.; Spear, R. J.; Forsyth, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6284-6289; Olah, G. A.; Singh, B. P.; Liang, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2922-2925; Olah, G. A.; Reddy, V. P.; Prakash, G. K. S. Chem. Rev. 1992, 92, 69-95.
    • (1970) J. Am. Chem. Soc. , vol.92 , pp. 7627-7629
    • Olah, G.A.1    Porter, R.D.2
  • 10
    • 33947291012 scopus 로고
    • Olah G. A.; Porter, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7627-7629 and 1971, 93, 6877-6887; Olah, G. A.; Spear, R. J.; Forsyth, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6284-6289; Olah, G. A.; Singh, B. P.; Liang, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2922-2925; Olah, G. A.; Reddy, V. P.; Prakash, G. K. S. Chem. Rev. 1992, 92, 69-95.
    • (1971) J. Am. Chem. Soc. , vol.93 , pp. 6877-6887
  • 11
    • 0000258062 scopus 로고
    • Olah G. A.; Porter, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7627-7629 and 1971, 93, 6877-6887; Olah, G. A.; Spear, R. J.; Forsyth, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6284-6289; Olah, G. A.; Singh, B. P.; Liang, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2922-2925; Olah, G. A.; Reddy, V. P.; Prakash, G. K. S. Chem. Rev. 1992, 92, 69-95.
    • (1976) J. Am. Chem. Soc. , vol.98 , pp. 6284-6289
    • Olah, G.A.1    Spear, R.J.2    Forsyth, D.A.3
  • 12
    • 0013541361 scopus 로고
    • Olah G. A.; Porter, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7627-7629 and 1971, 93, 6877-6887; Olah, G. A.; Spear, R. J.; Forsyth, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6284-6289; Olah, G. A.; Singh, B. P.; Liang, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2922-2925; Olah, G. A.; Reddy, V. P.; Prakash, G. K. S. Chem. Rev. 1992, 92, 69-95.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 2922-2925
    • Olah, G.A.1    Singh, B.P.2    Liang, G.3
  • 13
    • 0002846538 scopus 로고
    • Olah G. A.; Porter, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7627-7629 and 1971, 93, 6877-6887; Olah, G. A.; Spear, R. J.; Forsyth, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6284-6289; Olah, G. A.; Singh, B. P.; Liang, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2922-2925; Olah, G. A.; Reddy, V. P.; Prakash, G. K. S. Chem. Rev. 1992, 92, 69-95.
    • (1992) Chem. Rev. , vol.92 , pp. 69-95
    • Olah, G.A.1    Reddy, V.P.2    Prakash, G.K.S.3
  • 15
    • 0000893205 scopus 로고
    • Bauld, N. L.; McDermed, J. D.; Hudson, C. E.; Rim, Y. S.; Zoeller, Jr., J.; Gordon, R. D.; Hyde, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6666-6676; Okamoto, K.; Komatsu, K.; Murai, O.; Sakaguchi, O.; Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1785-1790; Takeuchi, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Chem. Lett. 1976, 715-716; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Tetrahedron Lett. 1976, 3467-3470; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Mikuchi, F.; Okamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979, 1005-1010; Komatsu, K.; Takeuchi, K.; Arima, M.; Waki, Y.; Sirai, S.; Okamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3257-3261.
    • (1969) J. Am. Chem. Soc. , vol.91 , pp. 6666-6676
    • Bauld, N.L.1    McDermed, J.D.2    Hudson, C.E.3    Rim, Y.S.4    Zoeller J., Jr.5    Gordon, R.D.6    Hyde, J.S.7
  • 16
    • 0001210936 scopus 로고
    • Bauld, N. L.; McDermed, J. D.; Hudson, C. E.; Rim, Y. S.; Zoeller, Jr., J.; Gordon, R. D.; Hyde, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6666-6676; Okamoto, K.; Komatsu, K.; Murai, O.; Sakaguchi, O.; Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1785-1790; Takeuchi, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Chem. Lett. 1976, 715-716; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Tetrahedron Lett. 1976, 3467-3470; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Mikuchi, F.; Okamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979, 1005-1010; Komatsu, K.; Takeuchi, K.; Arima, M.; Waki, Y.; Sirai, S.; Okamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3257-3261.
    • (1973) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.46 , pp. 1785-1790
    • Okamoto, K.1    Komatsu, K.2    Murai, O.3    Sakaguchi, O.4    Matsui, Y.5
  • 17
    • 0013486416 scopus 로고
    • Bauld, N. L.; McDermed, J. D.; Hudson, C. E.; Rim, Y. S.; Zoeller, Jr., J.; Gordon, R. D.; Hyde, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6666-6676; Okamoto, K.; Komatsu, K.; Murai, O.; Sakaguchi, O.; Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1785-1790; Takeuchi, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Chem. Lett. 1976, 715-716; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Tetrahedron Lett. 1976, 3467-3470; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Mikuchi, F.; Okamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979, 1005-1010; Komatsu, K.; Takeuchi, K.; Arima, M.; Waki, Y.; Sirai, S.; Okamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3257-3261.
    • (1976) Chem. Lett. , pp. 715-716
    • Takeuchi, K.1    Yasuda, K.2    Okamoto, K.3
  • 18
    • 0002294450 scopus 로고
    • Bauld, N. L.; McDermed, J. D.; Hudson, C. E.; Rim, Y. S.; Zoeller, Jr., J.; Gordon, R. D.; Hyde, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6666-6676; Okamoto, K.; Komatsu, K.; Murai, O.; Sakaguchi, O.; Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1785-1790; Takeuchi, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Chem. Lett. 1976, 715-716; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Tetrahedron Lett. 1976, 3467-3470; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Mikuchi, F.; Okamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979, 1005-1010; Komatsu, K.; Takeuchi, K.; Arima, M.; Waki, Y.; Sirai, S.; Okamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3257-3261.
    • (1976) Tetrahedron Lett. , pp. 3467-3470
    • Takeuchi, K.1    Komatsu, K.2    Yasuda, K.3    Okamoto, K.4
  • 19
    • 0000760527 scopus 로고
    • Bauld, N. L.; McDermed, J. D.; Hudson, C. E.; Rim, Y. S.; Zoeller, Jr., J.; Gordon, R. D.; Hyde, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6666-6676; Okamoto, K.; Komatsu, K.; Murai, O.; Sakaguchi, O.; Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1785-1790; Takeuchi, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Chem. Lett. 1976, 715-716; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Tetrahedron Lett. 1976, 3467-3470; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Mikuchi, F.; Okamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979, 1005-1010; Komatsu, K.; Takeuchi, K.; Arima, M.; Waki, Y.; Sirai, S.; Okamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3257-3261.
    • (1979) J. Chem. Soc., Perkin Trans. , vol.2 , pp. 1005-1010
    • Takeuchi, K.1    Komatsu, K.2    Yasuda, K.3    Mikuchi, F.4    Okamoto, K.5
  • 20
    • 0000333066 scopus 로고
    • Bauld, N. L.; McDermed, J. D.; Hudson, C. E.; Rim, Y. S.; Zoeller, Jr., J.; Gordon, R. D.; Hyde, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6666-6676; Okamoto, K.; Komatsu, K.; Murai, O.; Sakaguchi, O.; Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1785-1790; Takeuchi, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Chem. Lett. 1976, 715-716; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Okamoto, K. Tetrahedron Lett. 1976, 3467-3470; Takeuchi, K.; Komatsu, K.; Yasuda, K.; Mikuchi, F.; Okamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979, 1005-1010; Komatsu, K.; Takeuchi, K.; Arima, M.; Waki, Y.; Sirai, S.; Okamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3257-3261.
    • (1982) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.55 , pp. 3257-3261
    • Komatsu, K.1    Takeuchi, K.2    Arima, M.3    Waki, Y.4    Sirai, S.5    Okamoto, K.6
  • 21
    • 0013484472 scopus 로고    scopus 로고
    • ch 2, (Ed.: Prakash, G. K. S.; Schleyer, P. v. R.), Wiley-Interscience, New York
    • Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Buzek, P.; Sieber, S. ch 2, "Stable Carbocation Chemistry" (Ed.: Prakash, G. K. S.; Schleyer, P. v. R.), Wiley-Interscience, New York, 1997, p. 19; Wiberg, K. B.; Hess, Jr., B. A.; Ashe, III, A. J. "Carbonium Ions" (Ed.: Olah, G. A.; Schleyer, P. v. R.), Wiley-Interscience, New York, 1972, Vol. III, ch 26, p. 1295.
    • (1997) Stable Carbocation Chemistry , pp. 19
    • Schleyer, P.V.R.1    Maerker, C.2    Buzek, P.3    Sieber, S.4
  • 22
    • 0000517115 scopus 로고
    • (Ed.: Olah, G. A.; Schleyer, P. v. R.), Wiley-Interscience, New York, ch 26
    • Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Buzek, P.; Sieber, S. ch 2, "Stable Carbocation Chemistry" (Ed.: Prakash, G. K. S.; Schleyer, P. v. R.), Wiley-Interscience, New York, 1997, p. 19; Wiberg, K. B.; Hess, Jr., B. A.; Ashe, III, A. J. "Carbonium Ions" (Ed.: Olah, G. A.; Schleyer, P. v. R.), Wiley-Interscience, New York, 1972, Vol. III, ch 26, p. 1295.
    • (1972) Carbonium Ions , vol.3 , pp. 1295
    • Wiberg, K.B.1    Hess B.A., Jr.2    Ashe A.J. III3
  • 23
  • 24
    • 0032552126 scopus 로고    scopus 로고
    • A preliminary account of this work has appeared; Oda, M.; Kajioka, T.; Okujima, T.; Itoh, S.; Morita, N.; Miyatake, R.; Kuroda, S. Chem. Lett., 1997, 1011-1012. For a homologous cation see; Oda, M.; Sakamoto, A.; Miyatake, R.; Kuroda, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6195-6198.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 6195-6198
    • Oda, M.1    Sakamoto, A.2    Miyatake, R.3    Kuroda, S.4
  • 26
    • 0013518038 scopus 로고
    • For synthesis and chemical reactions of spiro[2,4]hepta-4,6-diene which is a part of the structure 5, see; Menchikov, L. G.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Rev. 1994, 63, 449-469.
    • (1994) Russ. Chem. Rev. , vol.63 , pp. 449-469
    • Menchikov, L.G.1    Nefedov, O.M.2
  • 33
    • 84949574175 scopus 로고
    • For a theoretical study of the substituent effect on the structure of the phenonium ion, see; Yamabe, S.; Tanaka, T. Nippon Kagaku Kaishi, 1986, 1388-1394.
    • (1986) Nippon Kagaku Kaishi , pp. 1388-1394
    • Yamabe, S.1    Tanaka, T.2
  • 37
    • 0013517561 scopus 로고    scopus 로고
    • reported that TCSDs of 350 ppm or greater indicate a predominantly classical structure and values below 200 ppm imply structures with considerable nonclassical character
    • Olah et al. reported that TCSDs of 350 ppm or greater indicate a predominantly classical structure and values below 200 ppm imply structures with considerable nonclassical character.
    • Olah1
  • 40
    • 84943976749 scopus 로고    scopus 로고
    • (Houben-Weyl), Bd. 5
    • Asao, T.; Oda, M. "Methoden Der Organischen Chemie" (Houben-Weyl), Bd. 5, 2c ; "Carbocyclische p-Elktronen-Systeme" (Ed.: Kropf, H.), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1986, p. 49.
    • Methoden Der Organischen Chemie
    • Asao, T.1    Oda, M.2
  • 41
    • 0013555005 scopus 로고
    • (Ed.: Kropf, H.), Georg Thieme Verlag, Stuttgart
    • "Carbocyclische p-Elktronen-Systeme" (Ed.: Kropf, H.), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1986, p. 49.
    • (1986) Carbocyclische p-Elktronen-Systeme , pp. 49
  • 42
    • 0000723402 scopus 로고
    • Doering, W. v. E.; Knox, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203-3206; Doering, W. v. E.; Knox, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352-356; Ritchie, C. D.; Virtanen, P. O. I. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4963-4965; Kayama, Y.; Oda, M.; Kitahara, Y. Chem. Lett., 1973, 1169-1172.
    • (1954) J. Am. Chem. Soc. , vol.76 , pp. 3203-3206
    • Doering, W.V.E.1    Knox, J.H.2
  • 43
    • 8244231028 scopus 로고
    • Doering, W. v. E.; Knox, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203-3206; Doering, W. v. E.; Knox, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352-356; Ritchie, C. D.; Virtanen, P. O. I. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4963-4965; Kayama, Y.; Oda, M.; Kitahara, Y. Chem. Lett., 1973, 1169-1172.
    • (1957) J. Am. Chem. Soc. , vol.79 , pp. 352-356
    • Doering, W.V.E.1    Knox, J.H.2
  • 44
    • 0013555006 scopus 로고
    • Doering, W. v. E.; Knox, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203-3206; Doering, W. v. E.; Knox, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352-356; Ritchie, C. D.; Virtanen, P. O. I. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4963-4965; Kayama, Y.; Oda, M.; Kitahara, Y. Chem. Lett., 1973, 1169-1172.
    • (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 4963-4965
    • Ritchie, C.D.1    Virtanen, P.O.I.2
  • 45
    • 0000723402 scopus 로고
    • Doering, W. v. E.; Knox, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203-3206; Doering, W. v. E.; Knox, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352-356; Ritchie, C. D.; Virtanen, P. O. I. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4963-4965; Kayama, Y.; Oda, M.; Kitahara, Y. Chem. Lett., 1973, 1169-1172.
    • (1973) Chem. Lett. , pp. 1169-1172
    • Kayama, Y.1    Oda, M.2    Kitahara, Y.3
  • 47
    • 0013548343 scopus 로고    scopus 로고
    • Separation of the regioisomers by distillation or basic alumina chromatography was unsuccessful
    • Separation of the regioisomers by distillation or basic alumina chromatography was unsuccessful.
  • 48
    • 0013541366 scopus 로고    scopus 로고
    • The UV-VIS spectrum of this mixture showed neither absorption maximum nor shoulder at longer wavelength than 400 nm, suggesting that it does not contain the addition product at the 2 position which has a heptafulvene structure and should have shoulder absorptions around 500 nm
    • The UV-VIS spectrum of this mixture showed neither absorption maximum nor shoulder at longer wavelength than 400 nm, suggesting that it does not contain the addition product at the 2 position which has a heptafulvene structure and should have shoulder absorptions around 500 nm.
  • 49
    • 0000322876 scopus 로고
    • (Ed.: Semmelhack, F.), John Wiley & Sons, New York
    • Hafner, K; Meinhardt, K.-P. "Organic Syntheses," (Ed.: Semmelhack, F.), John Wiley & Sons, New York, 1984, Vol. 62, p134-139.
    • (1984) Organic Syntheses , vol.62 , pp. 134-139
    • Hafner, K.1    Meinhardt, K.-P.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.