Kinetics of base-catalysed hydrolysis and cyclisation of substituted acetamide and benzamide O-(phenoxycarbonyl)oximes

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 64, Issue 1, 1999, Pages 1641-1653

  Mindl, Jaromír ^a   Kaválek, Jaromír ^a   Straková, Helena ^a   Štěrba, Vojeslav ^a  

^a UNIVERSITY OF PARDUBICE   (Czech Republic)

Author keywords

1,2,4 Oxadiazol 5(4H) ones; Amides; Cyclisations; Oximes; Reaction kinetics; Reaction mechanism

Indexed keywords

EID: 0033475129     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc19991641     Document Type: Article

References (32)

1. a) Kaválek J., Kotyk M., Said El Bahaie, Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 246;
2. b) Kaválek J., Hruška J., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 46, 518;
3. c) Kaválek J., Potěšil T., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 578;
4. d) Kavǎlek J., Macháček V., Svobodová G., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 375;
5. e) Macháček V., Svobodová G., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 140;
6. f) Mindl J., Šěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 156;
7. g) Kaválek J., Macháček V., Svobodová G., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1989, 54, 1005;
8. h) Kaválek J., Macháček V., Sedlák M., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1992, 57, 1282;
9. i) Kaválek J., Macháček V., Sedlák M., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 1122;
10. j) Sedlák M., Hladůvková J., Kaválek J., Macháček V.: Org. Reactiv. 1995, 29, 79;
11. k) Sedlák M., Kaválek J., Mitaš P., Macháček V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 394;
12. l) Hrabík O., Mindl J., Kaválek J., Štěrba V.: Unpublished results.
13. Dušek L., Kaválek J., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 265.
14. Buzle R., Lenaers R., Eloy F.: Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1073.
15. Grambal F., Lasovský J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 596.
16. Eloy F., Lenaers R.: Bull. Chim. Therap. 1966, 347.
17. Sterne J., Hirsch C.: Therapie 1965, 20, 95.
18. Hangwitz R. D., Martinez A. S., Venslavsky J.: J. Med. Chem. 1985, 28, 1234.
19. Hurd C. D.: Inorg. Synth. 1939, 1, 87.
20. Hussein A. Q.: J. Chem. Eng. Data 1987, 32, 127.
21. Hurd C. D., Andriech L. F., Napelski L. A.: Inorg. Synth. 1939, 2, 87.
22. Euranto E. K. in: The Chemistry of Carboxylic Acid and Esters (S. Patai, Ed.), Ref. 1, Chap. 11. Wiley-Interscience, London 1992.
23. Kirby A. J. in: Comprehensive Chemical Kinetics (C. H. Bamford and C. H. Tipper, Eds), Vol. 10, Chap. 2. Elsevier, Amsterdam 1972.
24. Stefanidis D., Cho S., Pafanon S. D., Jencks W. P.: J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1650.
25. Bernasconi C. F.: Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 119.
26. Bernasconi C. F.: Acc. Chem. Res. 1992, 25, 9.
27. Ba-Saif S. A., Colthurst M., Waring M. A., Williams A.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1901.
28. Wiliams A.: Advances in Physical Organic Chemistry, Vol. 27, Chap. 2. Academic Press, London 1992.
29. Exner O.: Correlation Analysis of Chemical Data, p. 73. SNTL, Prague 1988.
30. Jencks W. P., Gilchrist M.: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622.
31. Ballinger P., Long F. A.: J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 795.
32. Marcus Y.: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 977.