2-(3-Acylselenoureido)benzonitriles and 2-(3-acylselenoureido)thiophene-3-carbonitriles. Preparation, structure elucidation, cyclization and retrocyclization reactions

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 64, Issue 1, 1999, Pages 1673-1695

  Šibor, Jiří ^a   Žůrek, Dalimil ^a   Marek, Radek ^a   Kutý, Michal ^a   Humpa, Otakar ^a   Marek, Jaromír ^a   Pazdera, Pavel ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

2 aminobenzonitrile; 2 aminothiophene 3 carbonitriles; Ab initio calculations; Acylselenoureas; Fused 1,3 selenazines; Fused pyrimidines; NMR spectroscopy, multinuclear; Selenium heterocycles; X Ray diffraction

Indexed keywords

EID: 0033474522     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc19991673     Document Type: Article

References (40)

1. Pazdera P., Šibor J., Marek R., Kut́y M., Marek J.: Molecules 1997, 2, 135.
2. Dobosh A. A., Kripak S. M., Smolanka I. V.: Khim. Geterotsikl. Soedin. 1974, 486.
3. Yul L. M., Yangibaev V. Yu., Alekseeva L. N.: Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 1095.
4. Chan, Chao-Han, Shish, Fang-Jy: Heterocycles 1987, 26, 3193.
5. Sauter F., Deinhammer W.: Monatsh. Chem. 1973, 104, 159.
6. Leistner S., Gütschow M., Wagner G., Grupe R., Böhme B.: Pharmazie 1988, 43, 466.
7. Leistner S., Gütschow M., Wagner G.: Arch. Pharm. (Weinheim) 1989, 322, 227.
8. Leistner S., Gütschow M.: Z. Chem. 1990, 30, 23.
9. Gütschow M., Leistner S.: Z. Chem. 1990, 30, 440.
10. Leistner S., Gütschow M., Stach J.: Arch. Pharm. (Weinheim) 1990, 323, 857.
11. Pazdera P., Potůček V., Nováček E., Kalviňš I., Trapencieris P., Pugovics O.: Chem. Pap. 1991, 45, 527.
12. Pazdera P., Preissová I.: Chem. Pap. 1992, 46, 396.
13. Šibor J.: M.S. Thesis. Masaryk University, Brno 1995.
14. Šibor J., Pazdera P., Pichler J.: Chem. Pap., submitted.
15. Douglas I. B.: J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 740.
16. Bulka E., Ahlers K.-D.: Z. Chem. 1963, 3, 387.
17. Bendito D. P., Casillas J., Pino F.: Inform. Quim. Anal. (Madrid) 1966, 20, 69; Chem. Abstr. 1966, 65, 19304.
18. Bendito D. P., Casillas J., Pino F.: Inform. Quim. Anal. (Madrid) 1966, 20, 69; Chem. Abstr. 1966, 65, 19304.
19. a) Bulka E. in: Chemistry of Cyanates and Their Thio Derivatives (S. Patai, Ed.), Part 2, p. 887. Wiley, New York 1977;
20. b) Bulka E., Ehlers D., Storm E.: Z. Chem. 1970, 10, 380.
21. Horák M., Papoušek D.: Infračervená spektra a Struktura molekul, p. 640. Academia, Praha 1996.
22. 19, p. 705.
23. Marek R., Králík I., Humpa O., Šibor J., Pazdera P., Sklenář V.: Unpublished results.
24. Pazdera P.: Habilitation Thesis. Masaryk University, Brno 1992.
25. Pazdera P., Potůček V.: Chem. Pap. 1991, 45, 677.
26. Pazdera P., Preissová I.: Unpublished results.
27. Pazdera P., Havránek M.: Unpublished results.
28. Pazdera P., Ondráček D., Nováček E.: Chem. Pap. 1989, 43, 771.
29. Pazadera P., Řezka M., Nováček E.: Chem. Pap. 1990, 44, 63.
30. a) Kaválek J., Macháček V., Said El Bahaie, Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 42, 246;
31. b) Kaválek J., Macháček V., Sedlák M., Štěrba V.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 1122.
32. a) Gewald K., Schinke E., Böttcher H.: Chem. Ber. 1966, 99, 94;
33. b) Gewald K., Schinke E.: Chem. Ber. 1966, 99, 2712.
34. Bax A., Summers M. F.: J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
35. Willker W., Leibfritz D., Kerssebaum R., Bermel W.: Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287.
36. Martin G. E., Crouch R. C., Sharaf M. H. M., Schiff P. L., Jr.: J. Nat. Prod. 1996, 59, 2.
37. Marek R.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1747.
38. Marek R., Králík L., Sklenář V.: Tetrahedron Let. 1997, 38, 665.
39. Sheldrick G. M.: Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1990, 46, 467.
40. Sheldrick G. M.: SHELXL93: Program for Structure Refinement. University of Göttingen, Göttingen 1993.