Synthesis and reactions of sulfinyl chlorides. An update

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 31, Issue 6, 1999, Pages 579-615

  Schwan, Adrian L ^a   Strickler, Rick R ^a  

^a UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0033473281     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949909355347     Document Type: Article

References (128)

1. M.-L. Kee and I. B. Douglass, Org. Prep. Proced., 2, 235 (1970).
2. W. J. Moree, G. A. van der Marel and R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem., 60, 5157 (1995).
3. I. Fernández, N. Khiar, J. M. Llera and F. Alcudia, J. Org. Chem., 57, 6789 (1992).
4. A. L. Schwan, M. L. Kalin, K. E. Vajda, T.-J. Xiang and D. Brillon, Tetrahedron Lett., 37, 2345 (1996).
5. A. L. Schwan, R. R. Strickler, Y. Lear, M. L. Kalin, T. E. Rietveld, T.-J. Xiang and D. Brillon, J. Org. Chem., 63, 7825 (1998).
6. J. G. Tillett in “The Chemistry of Sulphinic Acids, Esters and their Derivatives”, p. 577, John Wiley & Sons, Chichester, 1990.
7. D. H. Hua, Y. Chen and G. S. Millward, Sulfur Rep., 21, 211 (1999).
8. F. A. Davis, P. Zhou, and B.-C. Chen, Chem. Soc. Rev., 27, 13 (1998).
9. I. B. Douglass and D. R. Poole, J. Org. Chem., 22, 536 (1957).
10. I. B. Douglass, B. S. Farah and E. G. Thomas, J. Org. Chem., 26, 1967 (1961).
11. I. B. Douglass and R. V. Norton, J. Org. Chem., 33, 2104 (1968).
12. E. Block and J. O’Connor J. Am. Chem. Soc. 96, 3921 (1974).
13. J.-H. Youn and R. Herrmann, Tetrahedron Lett., 27, 1493 (1986).
14. J.-H. Youn and R. Herrmann, Synthesis, 72 (1987).
15. S. Thea and G. Cevasco, Tetrahedron Lett., 28, 5193 (1987).
16. W. Müller and K. Schenk, Chem. Ber., Vol III, 2870 (1978).
17. J. Drabowicz, B. Bujnicki, and B. Dudzinski, Synth. Commun., 24, 1207 (1994).
18. A. L. Schwan and R. Dufault, Tetrahedron Lett., 33, 3973 (1992).
19. A. L. Schwan, D. Brillon, and R. Dufault, Can. J. Chem., 72, 325 (1994).
20. M. Uchino, K. Suzuki and M. Sekiya, Chem. Pharm. Bull., 27, 1199 (1979).
21. M. Uchino, and M. Sekiya, Chem. Pharm. Bull., 28, 126 (1980).
22. D. Craig, K. Daniels, and A. R. MacKenzie, Tetrahedron, 49, 11263 (1993).
23. Y. F. Zhang, R. L. Kirchmeier and J. M. Shreeve, Inorg. Chem., 31, 492 (1992).
24. E. J. Corey and T. A. Engler, Tetrahedron Lett., 25, 149 (1984).
25. E. Block and A. L. Schwan, Unpublished results.
26. F. Kurzer J. Chem. Soc., 549 (1953).
27. U. Hartwig, K. Rail, and W. Sundermeyer, Chem. Ber., 123, 595 (1990).
28. A. ElsaKer and W. Sundermeyer, Chem. Ber., 118, 4553 (1985).
29. H. Fritz and W. Sundermeyer, Chem. Ber., 122, 1757 (1989).
30. M. Schwab and W. Sundermeyer, Chem. Ber., 119, 2458 (1986).
31. T. Netscher and H. Prinzbach, Synthesis, 683 (1987).
32. C. D. Gabbutt, J. D. Hepworth, and B. M. Heron, Tetrahedron, 50, 5245 (1994).
33. J. Drabowicz, B. Bujnicki, B. Dudzinski, M. Mikolaczyk, Polish patent PL 169, 661, 1996. CA 125: 328098s (1996).
34. E. Block, S. Ahmad, J. L. Catalfamo, M. K. Jain, and R. Apitz-Castro, J. Am. Chem. Soc., 108, 7045 (1986).
35. E. Block, A. Schwan and D. A. Dixon, J. Am. Chem. Soc., 114, 3492 (1992).
36. W. J. Moree, G. A. van der Marel and R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett., 32, 409 (1991).
37. W. J. Moree, L. C. van Gent, G. A. van der Marel and R. M. J. Liskamp, Tetrahedron, 49, 1133 (1993).
38. W. J. Moree, L. C. van Gent, G. A. van der Marel and R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett., 33, 6389 (1992).
39. M. Baltas, K. Raouf-Benchekroun, A. De Blic, L. Cazaux, P. Tisnes, L. Gorrichon, K. Hussein, J.-C. Barthelat, Tetrahedron, 52, 14865 (1996).
40. Y. Ichikawa, T. Kashiwagi and N. Urano, Chem. Commun., 987 (1989).
41. Y. Ichikawa, T. Kashiwagi and N. Urano, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1497 (1992).
42. N. Mase, Y. Watanabe, Y. Ueno and T. Torn, J. Org. Chem., 62, 7794 (1997).
43. E. M. Calvey, J. E. Matusik, K. D. White, R. DeOrazio, D. Sha and E. Block, J. Agric. Food Chem., 45, 4406 (1997).
44. D. N. Harpp, B. T. Friedlander, C. Larsen, K. Steliou and A. Stockton, J. Org. Chem., 43, 3481 (1978).
45. P. Sun, S. M. Weinreb and M. Shang, J. Org. Chem., 62, 8604 (1997).
46. J. Bergman, and C. Dinsmore, US Patent 5, 780, 488 1997. CA129: 122662 (1998).
47. M. Wills, R. J. Butlin, I. D. Linney and R. W. Gibson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3383 (1991).
48. M. Näveke, A. Blaschette and P. G. Jones, Z. Naturforsch., B: Chem. Sei., 53, 734 (1998).
49. D. N. Harpp, T. Aida and T. H. Chan, Tetrahedron Lett., 24, 5173 (1983).
50. T. J. Maricich and C. N. Angeletakis, J. Org. Chem., 49, 1931 (1984).
51. T. J. Maricich, C. N. Angeletakis and R. Mjanger, J. Org. Chem., 49, 1928(1984).
52. A. V. Gontcharov, H. Liu and K. B. Sharpless, Org. Lett. 1, 783 (1999).
53. G. Derbesy and D. N. Harpp, J. Org. Chem., 61, 991 (1996).
54. A. Heesing, M. Jaspers and I. Schwermann, Chem. Ber., 112, 2903 (1979).
55. K. K. Andersen, Tetrahedron Lett., 93 (1962).
56. K. K. Andersen, W. Gaffield, N. E. Papanikolaou, J. W. Foley and R. I. Perkin, J. Am. Chem. Soc. 86, 5637 (1964).
57. M. C. Carreflo, Chem. Rev., 95, 1717 (1995).
58. J. Drabowicz, B. Dudzinski, M. Mikolajczyk, M. W. Wierzorek and W. R. Majzner, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 1171 (1998).
59. K. K. Andersen, B. Bujinicki, J. Drabowicz, M. Mikolajczyk, J. B. O’Brien, J. Org. Chem., 49, 4070(1984).
60. J. M. Llera, I. Fernández and F. Alcudia, Tetrahedron Lett., 32, 7299 (1991).
61. N. Khiar, I. Fernández, and F. Alcudia, Tetrahedron Lett., 35, 5719 (1994).
62. I. Fernández, N. Khiar, A. Roca, A. Benabra, A. Alcudia, J. L. Espartero, F. Alcudia, Tetrahedron Lett., 40, 2029(1999).
63. Y. Arroyo-Gómez, J. A. López-Sastre, J. F. Rodríguez-Amo, M. Santos-García, and M. A. Sanz-Tejedor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2177 (1994).
64. J. L. Garda-Ruano, I. Fernández, M. del Prado Catalina and A. Alcudia Cruz, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 3407 (1996).
65. M. Ordóñez, V. Guerrero-de la Rosa, V. Labastida, and J. M. Llera, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 2675 (1996).
66. V. Guerrero de la Rosa, M. Ordonez, J. M. Llera, and F. Alcudia, Synthesis, 761 (1995).
67. J. K. Whitesell and M.-S. Wong, J. Org. Chem., 56, 4552 (1991).
68. K. Mislow, M. M. Green, P. Laur, J. T. Melillo, T. Simmons, and A. L. Ternary, Jr., J. Am. Chem. Soc., 87, 1958 (1965).
69. J. K. Whitesell and M.-S. Wong, J. Org. Chem., 59, 597 (1994).
70. R. R. Strickler and A. L. Schwan, Tetrahedron: Asymmetry, In press.
71. D. A. Evans, M. M. Faul, L. Colombo, J. J. Bisaha, J. Clardy and D. Cherry, J. Am. Chem. Soc., 114, 5977(1992).
72. D. H. Hua, S. W. Miao, J. S. Chen, and S. Iguchi, J. Org. Chem., 56, 4 (1991).
73. J. P. Marino, S. Bogdan, K. Kimura, J. Am. Chem. Soc., 114, 5566 (1992)
74. W. Oppolzer, O. Froelich, C. Wiaux-Zamar, and G. Bemardinelli, Tetrahedron Lett., 38, 2825 (1997).
75. J.-F. Nicoud and M. Z. Cherkaoui, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 1941 (1995).
76. J. L. García-Ruano, R. Alonso, M. M. Zarzuelo and P. Noheda, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 1133 (1995).
77. D. A. Cogan, G. Liu, K. Kim, B. J. Backes and J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8011.
78. J. Gante, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 1699 (1994).
79. T. Sommerfeld and D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 553 (1995).
80. W. J. Moree, A. Schouten, J. Kroon and R. M. J. Liskamp, Int. J. Peptide Protein Res., 45, 501 (1995).
81. J. L. Radkiewicz, M. A. McAllister, E. Goldstein and K. N. Houk, J. Org. Chem., 63, 1419 (1998).
82. D. B. A. de Bont, W. J. Moree and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem., 4, 667 (1996).
83. D. B. A. de Bont, G. D. H. Dijkstra, J. A. J. den Hartog and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 3035 (1996).
84. D. W. P. M. Lowik, S. J. E. Mulders, Y. Cheng, Y. Shao and R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett., 37, 8253 (1996).
85. D. W. P. M. Lowik, M. D. Weingarten, M. Broekema, A. J. Brouwer, W. C. Still and R. M. J. Liskamp, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 1846 (1998).
86. D. Merricks, P. G. Sammes, E. R. H. Walker, K. Henrick, M. M. McPartlin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2169 (1991).
87. C. Gennari, C. Longari, S. Ressel, B. Salom, U. Piarulli, S. Ceccarelli and A. Mielgo, Ear. J. Org. Chem., 2437 (1998).
88. C. Gennari, C. Longari, S. Ressel, B. Salom, and A. Mielgo, Ear. J. Org. Chem., 945 (1998).
89. W. R. Roush, S. L. Gwaltney n, J. Cheng, K. A. Scheidt, J. H. McKerrow and E. Hansell, J. Am. Chem. Soc., 120, 10994(1998).
90. S. Paik and E. H. White, Tetrahedron Lett, 37, 4663 (1996).
91. S. Braverman in “The Chemistry ofSulphinic Acids, Esters and their Derivatives”, p. 297, John Wiley & Sons, Chichester, 1990.
92. E. Block, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 1135 (1992).
93. C. Bintz-Giudicelli and D. Uguen, Tetrahedron Lett., 38, 2973 (1997).
94. C. Bintz-Giudicelli, O. Weymann, D. Uguen, A. De Clan and J. Fischer, Tetrahedron Lett., 38, 2841 (1997).
95. T. Takayasu, H. Katayama and M. Nitta, Heterocycles, 45, 567 (1997).
96. M. R. Banks and R. F. Hudson, Chem. Commun., 799 (1985).
97. X. Lin, D. Stien and S. M. Weinreb Org. Lett. 1, 637 (1999).
98. S. Oae and Y. Uchida, Acc. Chem. Res., 24, 202 (1991).
99. R. W. Baker, G. R. Pocock and M. V. Sargent, Chem. Commun., 1489 (1993).
100. R. W. Baker, D. C. R Hockless, G. R. Pocock, M. V. Sargent, B. W. Skelton, A. N. Sobolev, E. Twiss and A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2615 (1995).
101. R. W. Baker and M. V. Sargent, PureAppl. Chem., 66, 2143 (1994).
102. R. A. Aitken, M. J. Drysdale and B. N. Ryan, Chem. Commun., 805 (1994).
103. R. A. Aitken, J. M. Armstrong, M. J. Drysdale, F. C. Ross and B. N. Ryan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 593 (1999).
104. R. A. Aitken, M. J. Drysdale and B. N. Ryan, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 3345 (1998).
105. N. A. Meanwell and C. R. Johnson, Synthesis, 283 (1982).
106. D. W. Chasar and T. M. Pratt, Phosphorus Sulfur, 5, 35 (1978).
107. M. E. Jung, C. Kim and L. von dem Bussche, J. Org. Chem., 59, 3248 (1994).
108. M. E. Jung, D. Jachiet, S. I. Khan and C. Km, Tetrahedron Lett., 36, 361 (1995).
109. S. Akai, Y. Takeda, K. Lio, K. Takahashi, N. Fukuda and Y. Kita, J. Org. Chem., 62, 5526 (1997).
110. Y. Kita, T. Okuno, M. Egi, K. Iio, Y. Takeda and S. Akai, Synlett, 1039 (1994).
111. E. Block in “Organic Sulfur Chemistry” R. Kh. Freidlina and A.E. Skorova, eds., p. 15, Pergamon Press, Oxford, 1981.
112. B. Zwanenburg, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 101, 1 (1982).
113. W. A. Sheppard and J. Diekmann, J. Am. Chem. Soc., 86, 1891 (1964).
114. J. Strating, L. Thijs and B. Zwanenburg, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 83, 631 (1964).
115. E. Block, J. Z. Gillies, C. W. Gillies, A. A. Bazzi, D. Putman, L. K. Revelle, D. Wang and X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 118, 7492 (1996).
116. E. Block and A. A. Bazzi, Tetrahedron Lett., 23, 4569 (1982).
117. F. Freeman and M. C. Keindl, Synthesis, 500 (1984).
118. F. Freeman, Chem. Rev., 84, 117 (1984).
119. F. Freeman and M. C. Keindl, Chem. Commun., 138 (1984).
120. E. Block and A. Wall, Tetrahedron Lett., 26, 1425 (1985).
121. E. Block and A. Wall J. Org. Chem., 52, 809 (1987).
122. S. Braverman, D. Grinstein and H. G. Gottlieb, Tetrahedron Lett., 35, 953 (1994).
123. S. Braverman, D. Grinstein and H. G. Gottlieb, Tetrahedron, 53, 13933 (1997).
124. H. Morita, M. Takeda, T. Yoshimura, T. Fujii, S. Ono and C. Shimasaki, J. Org. Chem., 64, 1052(1999).
125. C. D. Gabbutt, J. D. Hepworth and B. M. Heron, Tetrahedron, 50, 5245 (1994).
126. L. A. Carpino and J. R. Williams, J. Org. Chem., 44, 1177 (1979).
127. L. M. Yagupolskii, R. Yu. Garlyauskajte and N. V. Kondratenko, Synthesis, 749 (1992).
128. F. Freeman and M. C. Keindl, Synthesis, 913 (1983).