Stereoselective synthesis of β-L-2',3'- dideoxy- and L-2',3'- didehydro-2',3'-dideoxy purine nucleosides

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 18, Issue 11-12, 1999, Pages 2819-2835

  Wang, Peiyuan ^a   Bolon, Pascal J ^a   Newton, M Gary ^b   Chua, Chung K ^a  

^a Department of Pharmacy and Toxicology   (United States)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PURINE NUCLEOSIDE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033398162     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319908044642     Document Type: Article

References (32)

1. Balzarini, J.; Kang, G.-J.; Dalal, M.; Herdewijn, P.; De Clercq, E.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 162.
2. Mitsuya, H.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 1991.
3. Chu, C. K.; Schinazi, R. F.; Arnold, B. H.; Cannon, D. L.; Doboszewski, B.; Bhadti, V. B.; Gu, Z. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 3543.
4. Johnson, M. A.; Ahluwalia, G.; Connelly, M. C.; Cooney, D. A.; Broder, S.; Johns, D. G.; Fridland, A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 15354.
5. Cooney, D. A.; Ahluwalia, G.; Mitsuya, H.; Fridland, A.; Johnson, M. Hao, Z.; Dalal, M.; Balzarini, J.; Broder, S.; Johns, D. G. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 1765.
6. Belleau, B.; Dixit, D.; Nguyen-Ba, N.; Kraus, J. L. 5Th International Conference on AIDS, Montreal, Canada, June 4-9, 1989, paper no. TC 01, p515.
7. Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202.
8. Furman, P. A.; Davis, M.; Liotta, D. C.; Paff, M.; Frick, L. W.; Nelson, D. J.; Dornsife, R. E.; Wurster, J. A.; Wilson, L. J.; Fyfe, J. A.; Tuttle, J. V.; Miller, W. H.; Condreay, L.; Averett, D. R.; Schinazi, R. F.; Painter, G. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 2686.
9. Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Liu, M.-C.; Pai, S. B.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C. J. Med. Chem. 1994, 37, 798.
10. Gosselin, G.; Schinazi, R. F.; Sommadossi, J.-P.; Mathe, C.; Bergogne, M.-C.; Aubertin, A.-M.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1292.
11. Grove, K. L.; Guo, X.; Liu, S.-H.; Gao, Z.; Chu, C. K.; and Cheng, Y.-C. Cancer Res. 1995, 55, 3008.
12. Chu, C. K.; Ma, T.; Shanmuganathan, K.; Wang, C.; Xiang, Y.; Pai, S. B.; Yao, G.-Q.; Sommadossi, J.-P.; Cheng, Y.-C. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 979.
13. Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Choi, W.-B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672.
14. Chang, C. N.; Doong, S. L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C. H.; Cheng, Y.-C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13938.
15. Furman, P. A.; Davis, M.; Liotta, D. C.; Paff, M.; Frick, L. W.; Nelson, D. J.; Dornsife, R. E.; Wurst, J. A.; Wilson, L. J.; Fyfe, J. A.; Tuttle, J. V.; Miller, W. H.; Condreay, L.; Averette, D. R.; Schinazi, R. F.; and Painter, G. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 2686.
16. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Klundt, I. L.; DaRooge, M. A.; Noel, M. Nucleosides. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1896.
17. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Noel, M.; Donatti, J. T. Nucleoside. J. Org. Chem. 1967, 32, 817.
18. Russell, A. F.; Greenberg, S.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4025.
19. Jain, T. C.; Jenkins, I. D.; Russell, A. F.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 30.
20. Barrett, A. G. M.; Barton, D. H. R.; Bielski, R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 866.
21. Barrett, A. G. M.; Barton, D. H. R.; Bielski, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979, 2378.
22. Chu, C. K.; Bhadti, V. S.; Doboszewski, B.; Gu, Z. P.; Kosugi, Y.; Pullaiah, K. C.; van Roey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 2217.
23. Okabe, M.; Sun, R.-C.; Tam, S. Y.-K.; Todaro, L. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4780.
24. Chu, C. K.; Raghavachari, R.; Beach, J. W.; Kosugi, Y.; Ullas, G. V. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 903.
25. Chu, C. K.; Babu, J. R.; Beach, J. W.; Ahn, S. K.; Huang, H.-Q.; Jeong, L. S.; Lee, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1418.
26. Chu, C. K.; Beach, J. W.; Babu, J. R.; Jeong, L. S.; Jeong, H. K.; Ahn, S. K.; Islam, Q.; Lee, S. J.; Chen, Y. Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 423.
27. Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887.
28. Bolon, P. J.; Wang, P. Y.; Chu, C. K.; Gosselin, G.; Boudou, V.; Pierra, C.; Mathé, C.; Imbach, J.-L.; Faraj, A.; el Alaoui, M. A.; Sommadossi, J.-P.; Pai, S. B.; Zhu, Y.-L.; Lin, J.-S.; Cheng, Y.-C.; Schinazi, R. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1657.
29. Ravid, U.; Silverstein, R. M.; Smith, L. R. Tetrahedron 1978, 34, 1449.
30. Taniguchi, M.; Koga, K.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 3547.
31. Montgomery, J. A.; Hewson, K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 463.
32. 1(#19); Z = 4.