Improved synthesis of 2-deoxy-L-ribose

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 18, Issue 11-12, 1999, Pages 2357-2365

  Zhang, Weijian ^a   Ramasamy, Kanda S ^a   Averett, Devron R ^a  

^a Valeant Pharmaceuticals International   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 DEOXY 3,5 DI O 3 TOLUOYL ALPHA LEVO PENTOFURANOSYLCHLORIDE; 2 DEOXYRIBOSE; ARABINOSE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; DRUG MIXTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0033372653     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319908044612     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Okabe, M.; Sun, R.-C.; Tam, S. Y.-K.; Todaro, L. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4780.
2. (b) Schinazi, R. F.; Gosselin, G.; Faraj, A.; Kobra, B. E.; Liotta, D. C.; Chu, C. K.; Mathe, C.; Imbach, J.-L.; Sommadossi, J.-P. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 2172.
3. (c) Gosselin, G.; Mathe, C.; Bergogne, M.-C.; Aubertin, A.-M.; Kirn, A.; Schinazi, R. F.; Sommadossi, J.-P.; Imbach, J.-L. C. R. Acad. Sci. Paris Sci. Vie. 1994, 317, 85.
4. (d) Agrofoglio, L. A.; Challand, S. R. The Chemistry of L-nucleosides, p. 285-319, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998.
5. Spadari, S.; Maga, G.; Focher, F.; Ciarrocchi, G.; Manservigi, R.; Arcamone, F.; Capobianco, M.; Carcuro, A.; Colonna, F.; Iotti, S.; Garbesi, A. J. Med. Chem. 1992, 35, 4214.
6. (a) Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.; Tsai, C.-H.; Cheng, Y.-C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13938.
7. (b) Chang, C.-N.; Skalski, V.; Zhou, J. H.; Cheng, Y.-C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22414.
8. (c) Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Alves, A. J.; Pohl, D.; Kim, H. O.; Chang, C.-N.; Coong, S.-L.; Schinazi, R. F.; Cheng, Y.-C.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 2217.
9. (d) Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202-205.
10. (e) Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R; Cannon, D.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Choi, W. B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672-676.
11. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1987.
12. (b) Hoong, L. K.; Strang, L. E.; liotta, D. C.; Koszalka, G. W.; Burns, C. L.; Schinazi, R. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5563.
13. Schinazi, R. F.; McMillan, A.; Cannon, D.; Mathis, R.; Lloyd, R. M.; Peck, A.; Sommadossi, J.-P.; St. Clair, M.; Wilson, J.; Furman, P. A.; Painter, G.; Choi, W. B.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 2423-2431.
14. (d) Furman, P. A.; Davis, M.; Liotta, D. C.; Paff, M.; Frick, L. W.; Nelson, D. J.; Dornsife, R. E.; Wurster, J. A.; Wilson, L. J.; Fyfe, J. A.; Tuttle, J. V.; Miller, W. H.; Conderay, L.; Averett, D. R.; Schinazi, R. F.; Painter, G. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 2686.
15. (a) Mansuri, M. M.; Farina, V.; Starrett, Jr., J. E.; Benigi, D. A.; Brankovan, V.; Martin, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 65.
16. (b) Lin, T. S.; Luo, M. Z.; Liu, M. C.; Pai, S. B.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C. J. Med. Chem. 1994, 37, 798.
17. (c) Gosselin, G.; Schinazi, R. F.; Sommadossi, J.-P.; Mathe, C.; Bergogne, M.-C.; Aubertin, A.-M.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1292.
18. (d) Bolon, P. J.; Wang, P. Y.; Chu, C. K.; Gosselin, G.; Boudou, V.; Pierra, C.; Mathe, C.; Imbach, J.-L.; Faraj, A.; Alaoui, M. A.; Sommadossi, J.-C.; Pai, S. B.; Zhu, Y.-L.; Lin, J.-S.; Cheng, Y.-C.; Schinazi, R. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1657-1662.
19. Chu, C.K.; Ma, T. W.; Shanmuganathan, K.; Wang, C. G.; Xiang, Y. J.; Pai, S. B.; Yao, G. Q.; Sommadossi, J.-P.; Cheng, Y.-C. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 979-981.
20. (a) Deriaz, R. E.; Overend, W. G.; Stacey, M.; Teece, E. G.; Wiggins, L. F. J. Chem. Soc. 1949, 1879.
21. (b) Urata, H.; Ogura, E.; Shinohara, K.; Ueda, Y.; Akagi, M. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 3325-3332.
22. (c) Jung, M. E.; Xu, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4199-4202.
23. Kim, K. S.; Ahn, Y. H.; Hurh, E. Y.; Lee, E. J. J. Korean Chem. Soc. 1994, 38, 783-784.
24. Jung, M. E.; Nichols, C. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4615-4618.
25. Makin, S. M.; Raifel'd, Y. E.; Zil'berg, L. L.; Arshava, B. M. J. Org. Chem. USSR 1984, 20, 189.
26. Pratt, J. W.; Richtmyer, N. K.; Hudson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2200-2205.
27. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, J. Cs. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2569-2572.
28. Fujimori, S.; Iwanami, N.; Hashimoto, Y.; Shudo, K. Nucleosides Nucleotides, 1992, 11, 341-349.