Stereoselective synthesis of the chiral tetrahydropyrane core of swinholides and misakinolides

Chemistry Letters

Volumn , Issue 7, 1999, Pages 601-602

  Hayakawa, Hiroyuki ^a   Iida, Kouki ^a   Miyazawa, Masahiro ^a   Miyashita, Masaaki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0033245476     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1999.601     Document Type: Article

References (23)

1. S. Carmely and Y. Cashman, Tetrahedron Lett., 26, 511 (1985); M Kobayashi, J. Tanaka, T. Katori, M. Matsuura, and I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 30, 2963 (1989) ; I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi, and T. Ishida, J. Am. Chem. Soc., 112, 3710 (1990).
2. S. Carmely and Y. Cashman, Tetrahedron Lett., 26, 511 (1985); M Kobayashi, J. Tanaka, T. Katori, M. Matsuura, and I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 30, 2963 (1989) ; I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi, and T. Ishida, J. Am. Chem. Soc., 112, 3710 (1990).
3. S. Carmely and Y. Cashman, Tetrahedron Lett., 26, 511 (1985); M Kobayashi, J. Tanaka, T. Katori, M. Matsuura, and I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 30, 2963 (1989) ; I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi, and T. Ishida, J. Am. Chem. Soc., 112, 3710 (1990).
4. J. Tanaka, T. Higa, M. Kobayashi, and I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull., 38, 2967 (1990).
5. M. Doi, T. Ishida, M. Kobayashi, and I. Kitagawa, J. Org. Chem., 56, 3629 (1991).
6. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
7. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
8. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
9. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
10. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
11. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
12. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
13. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
14. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. G. Cumming, and J. D. Smith, J. Am. Chem. Soc., 116, 9391 (1994); A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1147; P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1151; T. Nakata, T. Komatsu, K. Nagasawa, H. Yamada, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 35, 8225 (1994); T. Nakata, T. Komatsu, and K. Nagasawa, Chem. Pharm. Bull., 42, 2403 (1994); I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9393 (1995); I. Paterson, J. D. Smith, and R. A. Ward, Tetrahedron, 51, 9413 (1995); I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and K.-S. Yeung, Tetrahedron, 51, 9437 (1995); I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, and S. Lamboley, Tetrahedron, 51, 9467 (1995).
15. I. Paterson, K.-S. Yeung, C. Watson, R. A. Ward, and P. A. Wallace, Tetrahedron, 54, 11935 (1998); I. Paterson, C. Watson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, and P. A. Wallace, Tetrahedron, 54, 11955 (1998).
16. I. Paterson, K.-S. Yeung, C. Watson, R. A. Ward, and P. A. Wallace, Tetrahedron, 54, 11935 (1998); I. Paterson, C. Watson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, and P. A. Wallace, Tetrahedron, 54, 11955 (1998).
17. M. Miyashita, M. Hoshino, and A. Yoshikoshi, J. Org. Chem., 56, 6483 (1991); T. Shiratani, K. Kimura, K. Yoshihara, S. Hatakeyama, H. Irie, and M. Miyashita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 21; M. Miyashita, T. Shiratani, K. Kawamine, S. Hatakeyama, and H. Irie, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1027.
18. M. Miyashita, M. Hoshino, and A. Yoshikoshi, J. Org. Chem., 56, 6483 (1991); T. Shiratani, K. Kimura, K. Yoshihara, S. Hatakeyama, H. Irie, and M. Miyashita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 21; M. Miyashita, T. Shiratani, K. Kawamine, S. Hatakeyama, and H. Irie, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1027.
19. M. Miyashita, M. Hoshino, and A. Yoshikoshi, J. Org. Chem., 56, 6483 (1991); T. Shiratani, K. Kimura, K. Yoshihara, S. Hatakeyama, H. Irie, and M. Miyashita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 21; M. Miyashita, T. Shiratani, K. Kawamine, S. Hatakeyama, and H. Irie, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1027.
20. H. Hayakawa, M. Ohmori, K. Takamichi, F. Matsuda, and M. Miyashita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 1219.
21. B. E. Rossiter, T. R. Verhoeven, and K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 1979, 4733.
22. R. U. Lemieux and A. R. Morgan, Can. J. Chem., 43, 2190 (1965).
23. M. J. Diem, D. F. Burow, and J. L. Fry, J. Org. Chem., 42, 1801 (1977).