Regulation of redox properties of 6-azaflavin by hydrogen bonding with a receptor in chloroform-acetonitrile

Chemistry Letters

Volumn , Issue 5, 1999, Pages 397-398

  Kajiki, Takeshi ^a   Moriya, Hideki ^a   Hoshino, Kazuhiko ^a   Kondo, Shin Ichi ^a   Yano, Yumihiko ^a  

^a GUNMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0033241986     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1999.397     Document Type: Article

References (20)

1. V. Massey and P. Hemmerich, Biochem. Soc. Trans., 8, 246 (1980); V. Massey, FASEB. J., 9, 473 (1995).
2. V. Massey and P. Hemmerich, Biochem. Soc. Trans., 8, 246 (1980); V. Massey, FASEB. J., 9, 473 (1995).
3. N. Tamura, T. Kajiki, T. Nabeshima, and Y. Yano, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2583.
4. T. Kajiki, H. Moriya, S-I. Kondo, T. Nabeshima, and Y. Yano, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1998, 2727.
5. T. Akiyama, F. Simeno, M. Murakami, and F. Yoneda, J. Am. Chem. Soc., 114, 6613 (1992).
6. 8: C, 48.47; H, 6.66; N, 20.55%.
7. 4).
8. -3
9. For oxidation of NADH models: M. F. Powell, W. H. Wong, and T. C. Bruice, Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A., 79, 4604 (1982); M. F. Powell, and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 105, 1014 (1983). For thiol oxidation: E. L. Loechler and T. C. Hollocher, J. Am. Chem. Soc., 102, 7312, 7322 (1980).
10. For oxidation of NADH models: M. F. Powell, W. H. Wong, and T. C. Bruice, Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A., 79, 4604 (1982); M. F. Powell, and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 105, 1014 (1983). For thiol oxidation: E. L. Loechler and T. C. Hollocher, J. Am. Chem. Soc., 102, 7312, 7322 (1980).
11. For oxidation of NADH models: M. F. Powell, W. H. Wong, and T. C. Bruice, Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A., 79, 4604 (1982); M. F. Powell, and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 105, 1014 (1983). For thiol oxidation: E. L. Loechler and T. C. Hollocher, J. Am. Chem. Soc., 102, 7312, 7322 (1980).
12. 3N], [C] = 6-azaflavin·1.
13. T. Kajiki, N. Tamura, T. Nabeshima, and Y. Yano, Chem. Lett., 1995, 1063.
14. -2M).
15. S. Shinkai, N. Honda, Y. Ishikawa, and O. Manabe, J. Am. Chem. Soc., 107, 6286 (1985).
16. R. M. Bumett, G. D. Darling, D. S. Kendall, M. E. LeQuesne, S. S. Mayhew, W. W. Smith, and M. L. Ludwig, J. Biol. Chem., 249, 4383 (1974); K. D. Watenpaugh, L. C. Sieker, and L. H. Jensen, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 69, 3857 (1973); A. Vrielink, L. F. Lloyd, and D. M. Blow, J. Med. Biol., 219, 533 (1991); H. J. Hecht, H. M. Kalisz, J. Hendle, R. D. Schmid, and D. Schornburg, J. Med. Biol., 229, 153 (1993).
17. R. M. Bumett, G. D. Darling, D. S. Kendall, M. E. LeQuesne, S. S. Mayhew, W. W. Smith, and M. L. Ludwig, J. Biol. Chem., 249, 4383 (1974); K. D. Watenpaugh, L. C. Sieker, and L. H. Jensen, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 69, 3857 (1973); A. Vrielink, L. F. Lloyd, and D. M. Blow, J. Med. Biol., 219, 533 (1991); H. J. Hecht, H. M. Kalisz, J. Hendle, R. D. Schmid, and D. Schornburg, J. Med. Biol., 229, 153 (1993).
18. R. M. Bumett, G. D. Darling, D. S. Kendall, M. E. LeQuesne, S. S. Mayhew, W. W. Smith, and M. L. Ludwig, J. Biol. Chem., 249, 4383 (1974); K. D. Watenpaugh, L. C. Sieker, and L. H. Jensen, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 69, 3857 (1973); A. Vrielink, L. F. Lloyd, and D. M. Blow, J. Med. Biol., 219, 533 (1991); H. J. Hecht, H. M. Kalisz, J. Hendle, R. D. Schmid, and D. Schornburg, J. Med. Biol., 229, 153 (1993).
19. R. M. Bumett, G. D. Darling, D. S. Kendall, M. E. LeQuesne, S. S. Mayhew, W. W. Smith, and M. L. Ludwig, J. Biol. Chem., 249, 4383 (1974); K. D. Watenpaugh, L. C. Sieker, and L. H. Jensen, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 69, 3857 (1973); A. Vrielink, L. F. Lloyd, and D. M. Blow, J. Med. Biol., 219, 533 (1991); H. J. Hecht, H. M. Kalisz, J. Hendle, R. D. Schmid, and D. Schornburg, J. Med. Biol., 229, 153 (1993).
20. A. Niemz and V. M. Rotello, Acc. Chem. Res., in press. Flavin receptors using H-bonds at C(2)=0, N(3)-H, and C(4)=O are discussed