Conversion of allyl aryl selenides into selenochroman derivatives

Heterocycles

Volumn 51, Issue 10, 1999, Pages 2301-2304

  Abe, Hitoshi ^a   Koshiba, Natsuko ^a   Yamasaki, Akira ^a   Harayama, Takashi ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM DERIVATIVE; CHROMAN DERIVATIVE; SELENIDE; SELENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE;

EID: 0033215438     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-99-8672     Document Type: Article

References (36)

1. For example, B. S. Lukjanow, M. I. Knjazschanski, J. W. Rewinski, L. E. Niworozschkin, and W. I. Minkin, Tetrahedron Lett., 1973, 2007; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, and S. Imaoka, Heterocycles, 1987, 26, 2365; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, and K. Tsutsumi, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 981; T. Kataoka, K. Tsutsumi, K. Kano, K. Mori, M. Miyake, M. Yokota, H. Shimizu, and M. Hori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3017; T. Kataoka, T. Iwama, and S. Tsujiyama, Chem. Commun., 1998, 197.
2. For example, B. S. Lukjanow, M. I. Knjazschanski, J. W. Rewinski, L. E. Niworozschkin, and W. I. Minkin, Tetrahedron Lett., 1973, 2007; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, and S. Imaoka, Heterocycles, 1987, 26, 2365; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, and K. Tsutsumi, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 981; T. Kataoka, K. Tsutsumi, K. Kano, K. Mori, M. Miyake, M. Yokota, H. Shimizu, and M. Hori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3017; T. Kataoka, T. Iwama, and S. Tsujiyama, Chem. Commun., 1998, 197.
3. For example, B. S. Lukjanow, M. I. Knjazschanski, J. W. Rewinski, L. E. Niworozschkin, and W. I. Minkin, Tetrahedron Lett., 1973, 2007; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, and S. Imaoka, Heterocycles, 1987, 26, 2365; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, and K. Tsutsumi, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 981; T. Kataoka, K. Tsutsumi, K. Kano, K. Mori, M. Miyake, M. Yokota, H. Shimizu, and M. Hori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3017; T. Kataoka, T. Iwama, and S. Tsujiyama, Chem. Commun., 1998, 197.
4. For example, B. S. Lukjanow, M. I. Knjazschanski, J. W. Rewinski, L. E. Niworozschkin, and W. I. Minkin, Tetrahedron Lett., 1973, 2007; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, and S. Imaoka, Heterocycles, 1987, 26, 2365; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, and K. Tsutsumi, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 981; T. Kataoka, K. Tsutsumi, K. Kano, K. Mori, M. Miyake, M. Yokota, H. Shimizu, and M. Hori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3017; T. Kataoka, T. Iwama, and S. Tsujiyama, Chem. Commun., 1998, 197.
5. For example, B. S. Lukjanow, M. I. Knjazschanski, J. W. Rewinski, L. E. Niworozschkin, and W. I. Minkin, Tetrahedron Lett., 1973, 2007; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, and S. Imaoka, Heterocycles, 1987, 26, 2365; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, and K. Tsutsumi, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 981; T. Kataoka, K. Tsutsumi, K. Kano, K. Mori, M. Miyake, M. Yokota, H. Shimizu, and M. Hori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3017; T. Kataoka, T. Iwama, and S. Tsujiyama, Chem. Commun., 1998, 197.
6. For a general review of selenocyclic and tellurocyclic compounds, see: L. E. E. Christiaens, 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,' Vol. 5, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, pp. 619-637.
7. A. H. Ingall, 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,' Vol. 5, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, pp. 501-617.
8. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
9. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
10. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
11. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
12. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
13. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
14. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
15. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
16. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
17. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
18. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
19. R. Weber, L. Christiaens, P. Thibaut, and M. Renson, Tetrahedron, 1974, 30, 3865; A. Luxen, L. Christiaens, and M. Renson, J. Org. Chem., 1980, 45, 3535; D. H. Wadsworth and M. R. Detty, J. Org. Chem., 1980, 45, 4611; M. Loth-Compère, A. Luxen, P. Thibaut, L. Christiaens, M. Guillaume, and M. Renson, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 343; M. R. Detty and B. J. Murray, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 883; C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens, and M. Guillaume, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 811; A. J. Luxen, L. E. E. Christiaens, and M. J. Renson, J. Organomet. Chem., 1985, 287, 81; R. Okazaki, A. Ishii, and N. Inamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 71; A. Ishii, R. Okazaki, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2529; M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Tsutsumi, Y.-Z. Hu, and M. Nishigiri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 39; E. A. Jakobs, L. E. Christiaens, and M. J. Renson, Heterocycles, 1992, 34, 1119; H. Sashida, K. Ito, and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 19.
20. H. Abe, A. Yamasaki, and T. Harayama, Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1311.
21. H. Abe, A. Yamasaki, H. Fujii, andT. Harayama, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 2223.
22. P. A. Grieco, S. Gilman, and M. Nishizawa, J. Org. Chem., 1976, 41, 1485; P. A. Grieco, J. Y. Jaw, D. A. Claremon, and K. C. Nicolaou, J. Org. Chem., 1981, 46, 1215; T. G. Back and D. J. McPhee, J. Org. Chem., 1984, 49, 3842; K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, and D. A. Claremon, Tetrahedron, 1985, 41, 4835; F. A. Davis and R. T. Ready, J. Org. Chem., 1992, 57, 2599.
23. P. A. Grieco, S. Gilman, and M. Nishizawa, J. Org. Chem., 1976, 41, 1485; P. A. Grieco, J. Y. Jaw, D. A. Claremon, and K. C. Nicolaou, J. Org. Chem., 1981, 46, 1215; T. G. Back and D. J. McPhee, J. Org. Chem., 1984, 49, 3842; K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, and D. A. Claremon, Tetrahedron, 1985, 41, 4835; F. A. Davis and R. T. Ready, J. Org. Chem., 1992, 57, 2599.
24. P. A. Grieco, S. Gilman, and M. Nishizawa, J. Org. Chem., 1976, 41, 1485; P. A. Grieco, J. Y. Jaw, D. A. Claremon, and K. C. Nicolaou, J. Org. Chem., 1981, 46, 1215; T. G. Back and D. J. McPhee, J. Org. Chem., 1984, 49, 3842; K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, and D. A. Claremon, Tetrahedron, 1985, 41, 4835; F. A. Davis and R. T. Ready, J. Org. Chem., 1992, 57, 2599.
25. P. A. Grieco, S. Gilman, and M. Nishizawa, J. Org. Chem., 1976, 41, 1485; P. A. Grieco, J. Y. Jaw, D. A. Claremon, and K. C. Nicolaou, J. Org. Chem., 1981, 46, 1215; T. G. Back and D. J. McPhee, J. Org. Chem., 1984, 49, 3842; K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, and D. A. Claremon, Tetrahedron, 1985, 41, 4835; F. A. Davis and R. T. Ready, J. Org. Chem., 1992, 57, 2599.
26. P. A. Grieco, S. Gilman, and M. Nishizawa, J. Org. Chem., 1976, 41, 1485; P. A. Grieco, J. Y. Jaw, D. A. Claremon, and K. C. Nicolaou, J. Org. Chem., 1981, 46, 1215; T. G. Back and D. J. McPhee, J. Org. Chem., 1984, 49, 3842; K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, and D. A. Claremon, Tetrahedron, 1985, 41, 4835; F. A. Davis and R. T. Ready, J. Org. Chem., 1992, 57, 2599.
27. 9f whereas, in our results, the unsubstituted allyl compound (5) was inert as shown in Table 1.
28. 11 only a few examples of the seleno-Claisen rearrangement have been reported: a) E. Shaumann and F.-F Grabley, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4251;
29. b) S. Kato, T. Komuro, T. Kanda, H. Ishihara, and T. Murai, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3000;
30. c) K. Shimada, S. Oikawa, H. Nakamura, and Y. Takikawa, Chem. Lett., 1995, 135;
31. d) T. Murai, H. Takada, T. Kanda, and S. Kato, Chem. Lett., 1995, 1057;
32. e) T. Murai, K. Kakami, N. Itoh, T. Kanda, and S. Kato, Tetrahedron, 1996, 52, 2839;
33. f) T. Murai, H. Takada, K. Kakami, M. Fujii, M. Maeda, and S. Kato, Tetrahedron, 1997, 53, 12237.
34. Example of the seleno-Claisen rearrangement of the allyl phenyl selenide: a) E. G. Kataev, G. A. Chmutova, A. A. Musina, and A. P. Anatas'eva, Zhur. Org. Khim., 1967, 3, 597;
35. b) Y. Vallée and M. Worrell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1680.
36. R. P. Lutz, Chem. Rev., 1984, 84, 205.