Polar effects in free-radical reactions. The paradox of reduction of alkyl iodides and reductive alkylation of alkenes by strong oxidants (t- BuOOH, Pb(OAc)4)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 34, 1999, Pages 7760-7765

  Minisci, Francesco ^a   Fontana, Francesca ^b   Recupero, Francesco ^a   Bravo, Anna ^a   Pagano, Elvira ^a   Rinaldi, Cinzia ^a   Di Luca, Marco ^a   Grossi, Flavia ^a   Bjørsvik, Hans René ^c  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BERGAMO   (Italy)

^c Borreegaard Synthesis   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; ALKENE DERIVATIVE; FREE RADICAL; IODINE DERIVATIVE; LEAD ACETATE; OXIDIZING AGENT; PERFLUORO COMPOUND; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ENTHALPY; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; IODINATION; METHYLATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

EID: 0033199977     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9904179     Document Type: Article

References (45)

1. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis. Formation of Carbon -Carbon Bonds; Baldwin, J. E., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1986.
2. Clark, K. B.; Griller, D. Organometallics 1991, 10, 746.
3. Chatgilialoglu, C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 188.
4. Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. Free Radicals in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1995; p 291. Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 343.
5. Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. Free Radicals in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1995; p 291. Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 343.
6. Beranek, I.; Fischer, H. Free Radicals in Synthesis and Biology; Minisci, F., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1989; p 303. Fischer, H. Free Radicals in Biology and Environment; Minisci, F., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1997; p 63.
7. Beranek, I.; Fischer, H. Free Radicals in Synthesis and Biology; Minisci, F., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1989; p 303. Fischer, H. Free Radicals in Biology and Environment; Minisci, F., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1997; p 63.
8. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739.
9. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Dolbier, W. R., Jr.; Pan, H.-Q.; Muir, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 99.
10. Liguori, L.; Bjørsvik, H.-R.; Bravo, A.; Fontana, F.; Minisci, F. Chem. Commun. 1997, 1501.
11. Walling, C.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2333. Walling, C.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3368. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466.
12. Walling, C.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2333. Walling, C.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3368. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466.
13. Walling, C.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2333. Walling, C.; Wagner, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3368. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466.
14. Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. Free Radicals in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1995; p 296. Perkins, M. J. Radical Chemistry, Ellis Horwood: New York, 1994; p 23.
15. Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. Free Radicals in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1995; p 296. Perkins, M. J. Radical Chemistry, Ellis Horwood: New York, 1994; p 23.
16. Dolbier, W. R., Jr. Chem. Rev. 1996, 96, 1557.
17. Bartberger, M. D.; Dolbier, W. R., Jr.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. Tetrahedron 1997, 53, 9857.
18. Seakins, P. W.; Pilling, M. J.; Niiranen, J. T.; Gutman, D.; Krasnoperov, L. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9847.
19. Evans, B. S.; Whittle, E Int. J. Chem. Kinet. 1981, 13, 59.
20. Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 5224. Beranek, I.; Fischer, H. Free Radicals in Synthesis and Biology; Minisci, F., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1989; p 53.
21. Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 5224. Beranek, I.; Fischer, H. Free Radicals in Synthesis and Biology; Minisci, F., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1989; p 53.
22. Minisci, F. Sulfur-Centered Reactive Intermediates in Chemistry and Biology; Chatgilialoglu, C., Asmus, K.-D., Eds.; Plenum Press: New York, 1990; p 303.
23. Hawari, J. A.; Kanabus-Kaminska, J. M.; Wayner, D. D. M.; Griller, D. Substituent Effects in Free Radical Chemistry; Viehe, H. G., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; p 81.
24. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 785, 793. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2655. Howard, J. A.; Ingold, K. U.; Symonds, M. Can. J. Chem. 1968, 46, 1017. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1058. Korcek, S.; Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1972, 50, 2285. Howard, J. A.; Scaiano, J. C. Landolt-Börnstein, New Series, Group II; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag; Berlin, 1984; Vol. 13D.
25. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 785, 793. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2655. Howard, J. A.; Ingold, K. U.; Symonds, M. Can. J. Chem. 1968, 46, 1017. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1058. Korcek, S.; Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1972, 50, 2285. Howard, J. A.; Scaiano, J. C. Landolt-Börnstein, New Series, Group II; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag; Berlin, 1984; Vol. 13D.
26. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 785, 793. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2655. Howard, J. A.; Ingold, K. U.; Symonds, M. Can. J. Chem. 1968, 46, 1017. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1058. Korcek, S.; Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1972, 50, 2285. Howard, J. A.; Scaiano, J. C. Landolt-Börnstein, New Series, Group II; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag; Berlin, 1984; Vol. 13D.
27. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 785, 793. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2655. Howard, J. A.; Ingold, K. U.; Symonds, M. Can. J. Chem. 1968, 46, 1017. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1058. Korcek, S.; Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1972, 50, 2285. Howard, J. A.; Scaiano, J. C. Landolt-Börnstein, New Series, Group II; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag; Berlin, 1984; Vol. 13D.
28. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 785, 793. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2655. Howard, J. A.; Ingold, K. U.; Symonds, M. Can. J. Chem. 1968, 46, 1017. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1058. Korcek, S.; Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1972, 50, 2285. Howard, J. A.; Scaiano, J. C. Landolt-Börnstein, New Series, Group II; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag; Berlin, 1984; Vol. 13D.
29. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 785, 793. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2655. Howard, J. A.; Ingold, K. U.; Symonds, M. Can. J. Chem. 1968, 46, 1017. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1058. Korcek, S.; Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1972, 50, 2285. Howard, J. A.; Scaiano, J. C. Landolt-Börnstein, New Series, Group II; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag; Berlin, 1984; Vol. 13D.
30. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 843.
31. Ulansky, P.; Merenyi, G.; Lind, J.; Wagner, R.; von Sonntag, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 673.
32. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Banfi, S.; Quici, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 226. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Zhao, L. Synlett 1996, 119. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929.
33. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Banfi, S.; Quici, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 226. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Zhao, L. Synlett 1996, 119. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929.
34. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Banfi, S.; Quici, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 226. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Zhao, L. Synlett 1996, 119. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929.
35. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Dolbier, W. R., Jr.; Pan, H.-Q. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1577. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Dolbier, W. R., Jr.; Pan, H.-Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 2027.
36. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Dolbier, W. R., Jr.; Pan, H.-Q. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1577. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Dolbier, W. R., Jr.; Pan, H.-Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 2027.
37. We thank a reviewer for this suggestion.
38. Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F. Heterocycles 1989, 28, 489.
39. Recupero, F.; Bravo, A.; Bjørsvik, H.-R.; Fontana, F.; Minisci, F.; Piredda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2399.
40. Minisci, F. Synthesis 1973, 1. Minisci, F. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 1. Minisci, F. Fundam. Res. Homogeneous Catal. 1984, 4, 173. Minisci, F. Substituent Effects in Free Radical Chemistry; Viehe, H. G., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; p 391. Minisci, F.; Fontana, F.; Vismara, E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 79.
41. Minisci, F. Synthesis 1973, 1. Minisci, F. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 1. Minisci, F. Fundam. Res. Homogeneous Catal. 1984, 4, 173. Minisci, F. Substituent Effects in Free Radical Chemistry; Viehe, H. G., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; p 391. Minisci, F.; Fontana, F.; Vismara, E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 79.
42. Minisci, F. Synthesis 1973, 1. Minisci, F. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 1. Minisci, F. Fundam. Res. Homogeneous Catal. 1984, 4, 173. Minisci, F. Substituent Effects in Free Radical Chemistry; Viehe, H. G., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; p 391. Minisci, F.; Fontana, F.; Vismara, E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 79.
43. Minisci, F. Synthesis 1973, 1. Minisci, F. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 1. Minisci, F. Fundam. Res. Homogeneous Catal. 1984, 4, 173. Minisci, F. Substituent Effects in Free Radical Chemistry; Viehe, H. G., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; p 391. Minisci, F.; Fontana, F.; Vismara, E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 79.
44. Minisci, F. Synthesis 1973, 1. Minisci, F. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 1. Minisci, F. Fundam. Res. Homogeneous Catal. 1984, 4, 173. Minisci, F. Substituent Effects in Free Radical Chemistry; Viehe, H. G., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; p 391. Minisci, F.; Fontana, F.; Vismara, E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 79.
45. Yoshida, M.; Kamigata, N.; Sawada, H.; Nakayama, M. J. Fluorine Chem. 1990, 49, 1.