En route toward squalestatins and analogues from furfuryl alcohol and maleic anhydride

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 30, 1999, Pages 5499-5502

  Jotterand, Nathalie ^a   Vogel, Pierre ^a  

^a UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

Author keywords

7 oxabicyclo 2.2.1 heptenes; Dihydroxylation; Oxidations; Zaragozic acids

Indexed keywords

FURFURYL ALCOHOL; MALEIC ANHYDRIDE; SQUALESTATIN;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

BETULACEAE;

EID: 0033165878     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01068-0     Document Type: Article

References (38)

1. For a review, see: Nadin, A.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1622.
2. (a) Nicolaou, K. C.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; Yue, E. W.; La Greca, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2190; Nicolaou, K. C.; Yue, E. W.; Naniwa, Y.; De Riccardis, F.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; La Greca, S.; Yang, Z. Ibid. 1994, 33, 2184;
3. (a) Nicolaou, K. C.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; Yue, E. W.; La Greca, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2190; Nicolaou, K. C.; Yue, E. W.; Naniwa, Y.; De Riccardis, F.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; La Greca, S.; Yang, Z. Ibid. 1994, 33, 2184;
4. (b) Stoermer, D.; Caron, S.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9115; Caron, S.; Stoermer, D.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. Ibid. 1996, 61, 9126;
5. (b) Stoermer, D.; Caron, S.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9115; Caron, S.; Stoermer, D.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. Ibid. 1996, 61, 9126;
6. (c) Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10825; 1995, 117, 8106;
7. (c) Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10825; 1995, 117, 8106;
8. (d) Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Leighton, J. L.; Robichaud, A. J.; Sefkow, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12111;
9. (e) Sato, H.; Nakamura, S.-I.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. I. Synlett 1997, 451;
10. (f) Armstrong, A.; Jones, L. H.; Barsanti, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3337;
11. (g) Martin, S. F.; Naito, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7562.
12. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
13. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
14. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
15. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
16. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
17. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
18. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
19. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
20. See Ref. 1 and: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009; Xu, Y; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117; Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301; Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2795; Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283; Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371; Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567; Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417 and references cited therein.
21. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
22. Theurillat-Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3163; the same method starting from furfuryl (1R)-camphanate allows one to obtain enantiomer (+)-4 with the same ease.
23. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W.; Tai, V. W.-F; Shung, I. H. F.; Jiang, Q. Chem. Eur. J. 1996, 2, 50.
24. 2Si).
25. Pianetti, P.; Rollin, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5853; Achmatowicz, B.; Micha, J. Ibid. 1987, 28, 2999.
26. Pianetti, P.; Rollin, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5853; Achmatowicz, B.; Micha, J. Ibid. 1987, 28, 2999.
27. 3J=1.7, H-1′), 3.95 (s, MeO), 0.96, 0.84 (2s), 0.13, 0.11, 0.09, 0.01 (4s).
28. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931.
29. 3J=4.5, 2.0, H-1′), 2.16, 0.94, 0.91, 0.17, 0.15 (5s).
30. Denmark, S. E.; Weber, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7970.
31. 3J=11.0, 7.0, 1.3, H-1′), 0.94, 0.21, 0.15, 0.13 (4s).
32. Gribble, G. W.; Ferguson, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 535; Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
33. Gribble, G. W.; Ferguson, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 535; Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
34. 2-9), 5.14 (br. s, H-6), 4.79 (s, H-4), 4.42 (s, H-7), 3.89 (s, H-8), 3.85 (s, MeO), 3.83 (br. s, OH), 0.92, 0.91, 0.15, 0.14 (4s).
35. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155; Ireland, R. E.; Liu, L. Ibid. 1993, 58, 2899.
36. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155; Ireland, R. E.; Liu, L. Ibid. 1993, 58, 2899.
37. 3-6′), 0.35, 0.23, 0.13, 0.12 (4s).
38. All the new compounds gave satisfactory elemental analyses.