1,3-Dipolar cycloadditions of five and six membered cyclic nitrones to α,β-unsaturated acid derivatives

Heterocycles

Volumn 50, Issue 2, 1999, Pages 1213-1226

  De March, Pedro ^a   Figueredo, Marta ^a   Font, Josep ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND;

CONFORMATIONAL TRANSITION; DERIVATIZATION; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON TRANSPORT; ENANTIOMER; POLARIZATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033117618     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-98-SR(H)10     Document Type: Review

References (33)

1. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1963, 2, 565.
2. A. Padwa, "1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry", John Wiley and Sons, New York, 1984.
3. K. V. Gothelf and K. A. Jørgensen, Chem. Rev., 1998, 98, 863.
4. K. B. G. Torssell, "Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis", VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1988; R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, and L. Raimondi, Gazz. Chim. Ital., 1989, 119, 253; M. Frederickson, Tetrahedron, 1997, 53, 403.
5. K. B. G. Torssell, "Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis", VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1988; R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, and L. Raimondi, Gazz. Chim. Ital., 1989, 119, 253; M. Frederickson, Tetrahedron, 1997, 53, 403.
6. K. B. G. Torssell, "Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis", VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1988; R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, and L. Raimondi, Gazz. Chim. Ital., 1989, 119, 253; M. Frederickson, Tetrahedron, 1997, 53, 403.
7. R. M. Ortuño, M. Ballesteros, J. Corbera, F. Sanchez-Ferrando, and J. Font, Tetrahedron, 1988, 44, 1711; J. Corbera, J. Font, M. Monsalvatje, R. M. Ortuño, and F. Sanchez-Ferrando, J. Org. Chem., 1988, 53, 4393; R. Batllori, J. Font, M. Monsalvatje, R. M. Ortuño, and F. Sanchez-Ferrando, Tetrahedron, 1989, 45, 1833; V. Branchadell, J. Font, A. G. Moglioni, C. Ochoa de Echagüen, A. Oliva, R. M. Ortuño, J. Veciana, and J. Vidal-Gancedo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9992.
8. R. M. Ortuño, M. Ballesteros, J. Corbera, F. Sanchez-Ferrando, and J. Font, Tetrahedron, 1988, 44, 1711; J. Corbera, J. Font, M. Monsalvatje, R. M. Ortuño, and F. Sanchez-Ferrando, J. Org. Chem., 1988, 53, 4393; R. Batllori, J. Font, M. Monsalvatje, R. M. Ortuño, and F. Sanchez-Ferrando, Tetrahedron, 1989, 45, 1833; V. Branchadell, J. Font, A. G. Moglioni, C. Ochoa de Echagüen, A. Oliva, R. M. Ortuño, J. Veciana, and J. Vidal-Gancedo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9992.
9. R. M. Ortuño, M. Ballesteros, J. Corbera, F. Sanchez-Ferrando, and J. Font, Tetrahedron, 1988, 44, 1711; J. Corbera, J. Font, M. Monsalvatje, R. M. Ortuño, and F. Sanchez-Ferrando, J. Org. Chem., 1988, 53, 4393; R. Batllori, J. Font, M. Monsalvatje, R. M. Ortuño, and F. Sanchez-Ferrando, Tetrahedron, 1989, 45, 1833; V. Branchadell, J. Font, A. G. Moglioni, C. Ochoa de Echagüen, A. Oliva, R. M. Ortuño, J. Veciana, and J. Vidal-Gancedo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9992.
10. R. M. Ortuño, M. Ballesteros, J. Corbera, F. Sanchez-Ferrando, and J. Font, Tetrahedron, 1988, 44, 1711; J. Corbera, J. Font, M. Monsalvatje, R. M. Ortuño, and F. Sanchez-Ferrando, J. Org. Chem., 1988, 53, 4393; R. Batllori, J. Font, M. Monsalvatje, R. M. Ortuño, and F. Sanchez-Ferrando, Tetrahedron, 1989, 45, 1833; V. Branchadell, J. Font, A. G. Moglioni, C. Ochoa de Echagüen, A. Oliva, R. M. Ortuño, J. Veciana, and J. Vidal-Gancedo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9992.
11. J. J. Tufariello and J. P. Tette, J. Org. Chem., 1975, 40, 3866.
12. D. Alonso-Perarnau, P. de March, M. Figueredo, J. Font, and A. Soria, Tetrahedron, 1993, 49, 4267.
13. D. Alonso-Perarnau, P. de March, M. el Arrad, M. Figueredo, J. Font, and T. Parella, Tetrahedron, 1997, 53, 14763.
14. M. Closa, P. de March, M. Figueredo, J. Font, and A. Soria, Tetrahedron, 1997, 53, 16803.
15. P. Cid, P. de March, M. Figueredo, J. Font, S. Milán, A. Soria, and A. Virgili, Tetrahedron, 1993, 49, 3857.
16. M. Figueredo, J. Font, and P. de March, Chem. Ber., 1989, 122, 1701; ibid., 1990, 123, 1595.
17. M. Figueredo, J. Font, and P. de March, Chem. Ber., 1989, 122, 1701; ibid., 1990, 123, 1595.
18. P. Cid, M. Figueredo, J. Font, C. Jaime, P. de March, and A. Virgili, Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 947.
19. F. Busqué, P. Cid, P. de March, M. Figueredo, and J. Font, Heterocycles, 1995, 40, 387.
20. Sk. A. Ali, M. I. M. Wazeer, J. Chem. Soc., Perkin Trans, I, 1988, 597.
21. M. Closa, P. de March, M. Figueredo, and J. Font, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 1031.
22. F. Busqué, P. de March, M. Figueredo, J. Font, M. Monsalvatje, A. Virgili, A. Alvarez-Larena, and J. F. Piniella, J. Org. Chem., 1996, 61, 8578.
23. P. de March, M. Figueredo, J. Font, and M. Monsalvatje, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1995, 114, 357.
24. R. Alibés, F. Busqué, P. de March, M. Figueredo, J. Font, and T. Parella, Tetrahedron, submitted.
25. K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts, and L. J. Luskus, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7301; R. Huisgen, J. Org. Chem., 1976, 41, 403.
26. K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts, and L. J. Luskus, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7301; R. Huisgen, J. Org. Chem., 1976, 41, 403.
27. R. Fihi, K. Ciamala, J. Vebrel, and N. Rodier, Bull. Soc. Chim. Belg., 1995, 104, 55.
28. A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, P. Cid, P. de March, M. Figueredo, J. Font, S. Milán, and A. Soria, Acta Cryst. 1995, C51, 1314.
29. M. Burdisso, R. Gandolfi, P. Grünanger, and A. Rastelli, J. Org. Chem., 1990, 55, 3427.
30. K. N. Houk, S. R. Moses, Y.-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe, and F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3880; K. N. Houk, H.-Y. Duh, Y.-D. Wu, and S. R. Moses, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2754; F. K. Brown, L. Raimondi, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4405; L. Raimondi, Y.-D. Wu, F. K. Brown, and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4409.
31. K. N. Houk, S. R. Moses, Y.-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe, and F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3880; K. N. Houk, H.-Y. Duh, Y.-D. Wu, and S. R. Moses, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2754; F. K. Brown, L. Raimondi, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4405; L. Raimondi, Y.-D. Wu, F. K. Brown, and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4409.
32. K. N. Houk, S. R. Moses, Y.-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe, and F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3880; K. N. Houk, H.-Y. Duh, Y.-D. Wu, and S. R. Moses, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2754; F. K. Brown, L. Raimondi, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4405; L. Raimondi, Y.-D. Wu, F. K. Brown, and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4409.
33. K. N. Houk, S. R. Moses, Y.-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe, and F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3880; K. N. Houk, H.-Y. Duh, Y.-D. Wu, and S. R. Moses, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2754; F. K. Brown, L. Raimondi, Y.-D. Wu, and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4405; L. Raimondi, Y.-D. Wu, F. K. Brown, and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4409.