Stereoselective synthesis of cyclopropanes bearing adjacent stereocenters

Synthesis

Volumn , Issue 6, 1999, Pages 1063-1075

  Cossy, Janine ^a   Blanchard, Nicolas ^a   Meyer, Christophe ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

Arene zinc interaction; Cyclopropanation; Diastereoselectivity; Hydroboration; Isopropenylcyclopropanes

Indexed keywords

CYCLOPROPANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033061780     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3507     Document Type: Article

References (75)

1. Connor, D. T.; Greenough, R. C.; von Strandtmann, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3664. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. Ngoka, H.; Miyaoka, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1573. Fukuyama, Y.; Hirono, M.; Kodama, M. Chem. Lett. 1992, 167. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2970. Mitome, H.; Miyaoka, H.; Nakano, M.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8231.
2. Connor, D. T.; Greenough, R. C.; von Strandtmann, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3664. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. Ngoka, H.; Miyaoka, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1573. Fukuyama, Y.; Hirono, M.; Kodama, M. Chem. Lett. 1992, 167. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2970. Mitome, H.; Miyaoka, H.; Nakano, M.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8231.
3. Connor, D. T.; Greenough, R. C.; von Strandtmann, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3664. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. Ngoka, H.; Miyaoka, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1573. Fukuyama, Y.; Hirono, M.; Kodama, M. Chem. Lett. 1992, 167. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2970. Mitome, H.; Miyaoka, H.; Nakano, M.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8231.
4. Connor, D. T.; Greenough, R. C.; von Strandtmann, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3664. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. Ngoka, H.; Miyaoka, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1573. Fukuyama, Y.; Hirono, M.; Kodama, M. Chem. Lett. 1992, 167. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2970. Mitome, H.; Miyaoka, H.; Nakano, M.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8231.
5. Connor, D. T.; Greenough, R. C.; von Strandtmann, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3664. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. Ngoka, H.; Miyaoka, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1573. Fukuyama, Y.; Hirono, M.; Kodama, M. Chem. Lett. 1992, 167. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2970. Mitome, H.; Miyaoka, H.; Nakano, M.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8231.
6. Connor, D. T.; Greenough, R. C.; von Strandtmann, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3664. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. Ngoka, H.; Miyaoka, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1573. Fukuyama, Y.; Hirono, M.; Kodama, M. Chem. Lett. 1992, 167. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2970. Mitome, H.; Miyaoka, H.; Nakano, M.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8231.
7. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Seitz, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1195. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzch, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 703. Breckenridge, R. J.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 5665. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231. Burgess, K.; Ho, K-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
8. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Seitz, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1195. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzch, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 703. Breckenridge, R. J.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 5665. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231. Burgess, K.; Ho, K-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
9. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Seitz, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1195. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzch, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 703. Breckenridge, R. J.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 5665. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231. Burgess, K.; Ho, K-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
10. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Seitz, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1195. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzch, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 703. Breckenridge, R. J.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 5665. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231. Burgess, K.; Ho, K-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
11. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Seitz, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1195. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzch, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 703. Breckenridge, R. J.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 5665. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231. Burgess, K.; Ho, K-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
12. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Seitz, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1195. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzch, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 703. Breckenridge, R. J.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 5665. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231. Burgess, K.; Ho, K-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
13. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Seitz, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1195. Arlt, D.; Jautelat, M.; Lantzch, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 703. Breckenridge, R. J.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 5665. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4731. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231. Burgess, K.; Ho, K-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
14. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
15. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
16. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
17. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
18. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
19. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
20. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
21. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
22. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
23. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
24. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
25. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
26. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Parts 1 and 2. Helquist, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 951-997. Nair, V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 999-1929. Danes, H. L. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.4, Semmelhack, M. E., Ed.; pp 1031-1067. Hudlicky, T.; Reed, J. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 899-970. Piers, E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford 1991; vol.5, Paquette, L. A., Ed.; 971-998. Column, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094. Wong, H. N. C.; Hon, M-Y.; Tse, C-H.; Yip, Y-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. 1992, 41, 1-133. Davies, H. M. L. Tetrahedron Lett. 1993, 42, 5665. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4653. Barrett, A. G. M.; Tam, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7673. Charette, A. B.; Naud, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7259.
27. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (M) 1978, 2309. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (S) 1978, 179. Charette, A, B.; Lebel, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2966. Charette, A. B.; Marcoux, J-F. Synlett 1995, 1197. For a review on substrate-directable chemical reactions, see: Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
28. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (M) 1978, 2309. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (S) 1978, 179. Charette, A, B.; Lebel, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2966. Charette, A. B.; Marcoux, J-F. Synlett 1995, 1197. For a review on substrate-directable chemical reactions, see: Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
29. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (M) 1978, 2309. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (S) 1978, 179. Charette, A, B.; Lebel, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2966. Charette, A. B.; Marcoux, J-F. Synlett 1995, 1197. For a review on substrate-directable chemical reactions, see: Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
30. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (M) 1978, 2309. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (S) 1978, 179. Charette, A, B.; Lebel, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2966. Charette, A. B.; Marcoux, J-F. Synlett 1995, 1197. For a review on substrate-directable chemical reactions, see: Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
31. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (M) 1978, 2309. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J-Y.; Pereyre, M. J. Chem Res. (S) 1978, 179. Charette, A, B.; Lebel, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2966. Charette, A. B.; Marcoux, J-F. Synlett 1995, 1197. For a review on substrate-directable chemical reactions, see: Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
32. Descotes, G.; Menet, A.; Collonges, F. Tetrahedron 1973, 29, 2931. Meyers, A. I.; Romine, J. L.; Fleming, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7245. Lautens, M.; Delanghe, P. H. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2474. Ono, S; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 221.
33. Descotes, G.; Menet, A.; Collonges, F. Tetrahedron 1973, 29, 2931. Meyers, A. I.; Romine, J. L.; Fleming, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7245. Lautens, M.; Delanghe, P. H. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2474. Ono, S; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 221.
34. Descotes, G.; Menet, A.; Collonges, F. Tetrahedron 1973, 29, 2931. Meyers, A. I.; Romine, J. L.; Fleming, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7245. Lautens, M.; Delanghe, P. H. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2474. Ono, S; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 221.
35. Descotes, G.; Menet, A.; Collonges, F. Tetrahedron 1973, 29, 2931. Meyers, A. I.; Romine, J. L.; Fleming, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7245. Lautens, M.; Delanghe, P. H. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2474. Ono, S; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 221.
36. Cossy, J.; Blanchard, N.; Meyer, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5728.
37. a) Denmark, S. E.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6974.
38. b) Molander, G. A,; Etter, J. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3942.
39. c) Molander, G, A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 3525.
40. The relative stereochemistry of 5a was assigned by comparaison with an authentic sample prepared from 2a by performing a Birch reduction followed by reduction of the 1,4-diene 12a: (figure presented)
41. The relative stereochemistry of 7a and 7b was assigned by converting them to the corresponding diastereoisomeric carboxylic acids 14a and 14b and comparison with the material obtained from 2a by oxidation of the aromatic ring after acetylation: (figure presented)
42. The relative stereochemistry of 9a and 9b was deduced from the results observed with 4 and 6, and was further confirmed by synthetic transformations of the products (unpublished results).
43. The relative stereochemistry of 11a and 11b was assigned by comparaison with authentic samples respectively prepared from 2a and 2b using the following sequence: (figure presented)
44. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
45. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Dolzine, T. W.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1974, 71, 315. Oliver, J. P.; Smart, J. B.; Emerson, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4101. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1972, 44, C32. Dolzine, D. W.; Hovland, A. K.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C1. Albright, M. J.; St. Denis, J.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 1. Haaland, A.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H. Acta Chem. Scand. 1984, A38, 547. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; von Rague Schleyer, P.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821.
46. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Dolzine, T. W.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1974, 71, 315. Oliver, J. P.; Smart, J. B.; Emerson, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4101. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1972, 44, C32. Dolzine, D. W.; Hovland, A. K.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C1. Albright, M. J.; St. Denis, J.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 1. Haaland, A.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H. Acta Chem. Scand. 1984, A38, 547. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; von Rague Schleyer, P.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821.
47. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Dolzine, T. W.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1974, 71, 315. Oliver, J. P.; Smart, J. B.; Emerson, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4101. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1972, 44, C32. Dolzine, D. W.; Hovland, A. K.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C1. Albright, M. J.; St. Denis, J.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 1. Haaland, A.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H. Acta Chem. Scand. 1984, A38, 547. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; von Rague Schleyer, P.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821.
48. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Dolzine, T. W.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1974, 71, 315. Oliver, J. P.; Smart, J. B.; Emerson, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4101. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1972, 44, C32. Dolzine, D. W.; Hovland, A. K.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C1. Albright, M. J.; St. Denis, J.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 1. Haaland, A.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H. Acta Chem. Scand. 1984, A38, 547. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; von Rague Schleyer, P.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821.
49. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Dolzine, T. W.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1974, 71, 315. Oliver, J. P.; Smart, J. B.; Emerson, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4101. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1972, 44, C32. Dolzine, D. W.; Hovland, A. K.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C1. Albright, M. J.; St. Denis, J.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 1. Haaland, A.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H. Acta Chem. Scand. 1984, A38, 547. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; von Rague Schleyer, P.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821.
50. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Dolzine, T. W.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1974, 71, 315. Oliver, J. P.; Smart, J. B.; Emerson, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4101. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1972, 44, C32. Dolzine, D. W.; Hovland, A. K.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C1. Albright, M. J.; St. Denis, J.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 1. Haaland, A.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H. Acta Chem. Scand. 1984, A38, 547. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; von Rague Schleyer, P.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821.
51. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Dolzine, T. W.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1974, 71, 315. Oliver, J. P.; Smart, J. B.; Emerson, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4101. St. Denis, J.; Oliver, J. P.; Smart, J. B. J. Organomet. Chem. 1972, 44, C32. Dolzine, D. W.; Hovland, A. K.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1974, 65, C1. Albright, M. J.; St. Denis, J.; Oliver, J. P. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 1. Haaland, A.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H. Acta Chem. Scand. 1984, A38, 547. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; von Rague Schleyer, P.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821.
52. Posner, G. H.; Lentz, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 934.
53. Beruben, D.; Marek, I.; Normant, J-F.; Platzer, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 2488. Lorthiois, E.; Marek, I.; Normant, J-F. J. Org. Chem. 1998, 63, 2442.
54. Beruben, D.; Marek, I.; Normant, J-F.; Platzer, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 2488. Lorthiois, E.; Marek, I.; Normant, J-F. J. Org. Chem. 1998, 63, 2442.
55. Charette, A. B.; Marcoux, J-F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7157.
56. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
57. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
58. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
59. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
60. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
61. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
62. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
63. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
64. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
65. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
66. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
67. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
68. Bartell, L. S.; Carroll, B. L.; Guillory, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 705. Bartell, L. S.; Guillory, J. P.; Parks, A. T. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3043. Bartell, L. S., Guillory, J. P. J. Chem. Phys. 1965, 43, 647. Karabatsos, G. J.; Hsi, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2864. De Mare, G. R.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5033. Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3449. Heathcock, C. H.; Poulter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3766. Jorgenson, M. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3769. Pews, R. G.; Ojha, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5769. Pelissier, M.; Serafini, A.; Devanneaux, J.; Labarre, J-F.; Tocanne, J-F. Tetrahedron 1971, 27, 3271. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809. Drumright, R. E.; Mas, R. H.; Merola, J. S.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4098. Vogel, P. Chimie Organique, Méthodes et Modèles; DeBoeck Université Ed. 1997; chap. 6, 806.
69. 19a and 19b can be prepared by a palladium-catalyzed cross coupling between isopropenylzinc bromide and the corresponding (Z)-γ-iodoallylic alcohols: Marek, I.; Meyer, C.; Normant J.-F. Org. Synth. coll. 1996, 74, 194.
70. Tam, S. Y.-K. K.; Fraser-Reid, B. Can. J. Chem. 1977, 5, 3996. Ramana, C. V.; Murali, R; Nagarajan, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7694.
71. Tam, S. Y.-K. K.; Fraser-Reid, B. Can. J. Chem. 1977, 5, 3996. Ramana, C. V.; Murali, R; Nagarajan, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7694.
72. Olah, G. A.; von Rague Schleyer, P. Carbonium Ions; Wiley: New York 1972; vol. 3, 1201. Olah, G. A.; Prakash Reddy, V.; Surya Prakash, G. K. Chem Rev. 1992, 92, 69. Kirmse, W.; Krzossa, B.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7473.
73. Olah, G. A.; von Rague Schleyer, P. Carbonium Ions; Wiley: New York 1972; vol. 3, 1201. Olah, G. A.; Prakash Reddy, V.; Surya Prakash, G. K. Chem Rev. 1992, 92, 69. Kirmse, W.; Krzossa, B.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7473.
74. Olah, G. A.; von Rague Schleyer, P. Carbonium Ions; Wiley: New York 1972; vol. 3, 1201. Olah, G. A.; Prakash Reddy, V.; Surya Prakash, G. K. Chem Rev. 1992, 92, 69. Kirmse, W.; Krzossa, B.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7473.
75. The relative stereochemistry of 26a and 26b was established by the following chemical correlation: (figure presented)