Peptidyl β-homo-aspartals (3-amino-4-carboxybutyraldehydes): New specific inhibitors of caspases

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 51, Issue 1, 1999, Pages 109-118

  Bajusz, Sándor ^a   Fauszt, Irén ^a   Németh, Klára ^a   Barabás, Éva ^a   Juhász, Attila ^a   Patthy, Miklós ^a   Bauer, Pál I ^b  

^a Institute for Drug Research Budapest   (Hungary)

^b SEMMELWEIS UNIVERSITY OF MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

Caspases; Inhibitors; Interleukin 1 converting enzyme; Peptidyl homo aspartals

Indexed keywords

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; STEREOCHEMISTRY;

CASPASE INHIBITORS;

ENZYME INHIBITION;

3,4 DICHLOROISOCOUMARIN; ASPARTYLACYLOXYMETHANE; BETA HOMOASPARTOL ACYLATE; BETA HOMOASPARTYLACYLOXYMETHANE; CASPASE INHIBITOR; N [N (3 CARBOXYOXIRANE 2 CARBONYL)LEUCYL]AGMATINE; PAPAIN; TRYPSIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; CAENORHABDITIS ELEGANS; DRUG PROTEIN BINDING; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; HYDROGEN BOND;

ALDEHYDES; BINDING SITES; CASPASE 1; CASPASES; CYSTEINE PROTEINASE INHIBITORS; OLIGOPEPTIDES; PAPAIN; SERINE PROTEINASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THROMBIN; TRYPSIN INHIBITORS;

CAENORHABDITIS ELEGANS; MAMMALIA; STAPHYLOCOCCUS PHAGE 3A;

EID: 0033041936     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:1<109::AID-BIP12>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (37)

1. Alnemri, E. S.; Livingston, D. J.; Nicholson, D. W.; Salvesen, G.; Thornberry, N. A.; Wong, W. W.; Yuan, J. Cell 1996, 87, 171.
2. Black, R. A.; Kronheim, S. R.; Sleath, P. R. FEBS Lett 1989, 247, 386-390.
3. Thornberry, N. A.; Bull, H. G.; Calaycay, J. R.; Chapman, K. T.; Howard, A. D.; Kostura, M. J.; Miller, D. K.; Molineaux, S. M.; Weidner, J. R.; Aunins, J.; Elliston, K. O.; Ayala, J. M.; Casano, F. J.; Chin, J.; Ding, G. J.-F.; Egger, L. A.; Gaffney, E. P.; Limjuco, G.; Palyha, O. C.; Raju, S. M.; Rolando, A. M.; Salley, J. P.; Yamin, T.-T.; Lee, T. D.; Shively, J. E.; MacCross, M.; Mumford, R. A.; Schmidt, J. A.; Tocci, M. J. Nature 1992, 356, 768-774.
4. Wilson, K. P.; Black, J.-A. B.; Thomson, J. A.; Kim, E. E.; Griffith, J. P.; Navia, M. A.; Murcko, M. A.; Chambers, S. P.; Aldape, R. A.; Raybuck, S. A.; Livingston, D. J. Nature 1994, 370, 270-274.
5. Yuan, J.; Shaham, S.; Leudux, S.; Ellis, H. M.; Horvitz, H. R. Cell 1993, 75, 641-652.
6. Nicholson, D. W.; All, A.; Thornberry, N. A.; Vaillancourt, J. P.; Ding, C. K.; Gallant, M.; Gareau, Y.; Griffin, R.; Labelle, M.; Lazebnik, Y. A.; Munday, N. A.; Raju, S. M.; Smulson, M. E.; Yamin, T.-T.; Yu, V. L.; Miller, D. K. Nature 1995, 376, 37-43.
7. Polgár, L. Methods Enzymol 1994, 244, 188-200.
8. Barrett, A. J. Methods Enzymol 1994, 244, 1-15.
9. Powers, J. C.; Kam, C.-M. Methods Enzymol 1994, 244, 442-457.
10. Kalwant, S.; Porter, A. G. Biochem J 1991, 276, 237-244.
11. Rich, D. H. In Protease Inhibitors; Barrett, A. J., Salvesen, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; pp 153-178.
12. Barrett, A. J.; Kembhavi, A. A.; Brown, M. A.; Kirschke, H.; Knight, C. G.; Tamai, M.; Hanada, K. Biochem J 1982, 201, 189-198.
13. Kembhavi, A. A.; Buttle, D. J.; Rauber, P.; Barrett, A. J. FEBS Lett 1991, 283, 277-280.
14. Shaw, E. Methods Enzymol 1994, 244, 649-656.
15. Kranz, A. In Methods Enzymol 1994, 244, 656-671.
16. Dolle, R. E.; Hoyer, D.; Prasad, C. V. C.; Schmidt, S. J.; Helaszek, C. T.; Miller, R. E.; Ator, M. A. J Med Chem 1994, 37, 563-564.
17. Powers, J. C.; Harper, J. W. In Protease Inhibitors; Barrett, A. J., Salvesen, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988, pp 96-104.
18. Powers, J. C.; Harper, J. W. In Protease Inhibitors; Barrett, A. J., Salvesen, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; pp 60-68.
19. Fauszt, I.; Széll, E.; Németh, K.; Patthy, M.; Bajusz, S. In Peptides, Proceedings of the 13th American Peptide Symposium, 1993; Hodges, R. S., Smith, J. A., Eds.; ESCOM: Leiden, 1994, pp 589-591.
20. Schulz, J. B.; Weller, M.; Klockgether, T. J Neurosci 1996, 16, 4696-4706.
21. Dolle, R. E.; Hoyer, D.; Prasad, C. V. C.; Schmidt, S. J.; Helaszek, C. T.; Miller, R. E.; Ator, M. A. J Med Chem 1994, 37, 563-564.
22. Prasad, C. V. C.; Prouty, C. P.; Hoyer, D.; Ross, T. M.; Salvino, J. M.; Awad, M.; Graybill, T. L.; Schmidt, S. J.; Osifo, I. K.; Dolle, R. E.; Helaszek, C. T.; Miller, R. E.; Ator, M. A. Bioorg Med Chem Lett 1995, 5, 315-318.
23. Ray, C. A.; Black, R. A.; Kronheim, S. R.; Greenstreet, T. A.; Sleath, P. R.; Salvesen, G. S.; Pickup, D. J. Cell 1992, 69, 597-604.
24. Komiyama, T.; Ray, C. A.; Pickup, D. J.; Howard, A. D.; Thornberry, N. A.; Peterson, E. P.; Salvesen, G. J Biol Chem 1994, 269, 19331-19337.
25. Carrell, R. W.; Boswell, D. R. In Protease Inhibitors; Barrett, A. J., Salvesen, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; pp 403-420.
26. Odake, S.; Kam, C.-M.; Narasimhan, L.; Poe, M.; Blake, J. T.; Krahenbuhl, O.; Tschopp, J.; Powers, J. C. Biochemistry 1991, 30, 2217-2227.
27. Aoyagi, T.; Takeuchi, T.; Matsuzaki, A.; Kawamura, K.; Kondo, S.; Hamada, M.; Maeda, K.; Umezawa, H. J Antibiot 1969, 22, 283-286.
28. Varughese, K.; Ahmed, F.; Carey, P.; Hasnain, S.; Huber, C.; Storer, A. Biochemistry 1989, 28, 1330-1332.
29. Tamai, M.; Yokoo, C.; Murata, M.; Oguma, K.; Sota, K.; Sato, E.; Kanaoke, Y. Chem Pharm Bull 1989, 35, 1098-1104.
30. Bajusz, S.; Széll, E.; Barabás, É.; Bagdy, D. In Peptides, Synthesis-Structure-Function; Rich, D. H., Gross, E., Eds.; Pierce Chemical Co; Rockford, IL, 1981; pp 417-420.
31. Németh, K.; Patthy, M.; Fauszt, I.; Széll, E.; Székely, J.; Bajusz, S. Int J Immunopharmac 1995, 17, 985-993.
32. Fernandez-Alnemri, T.; Litwack, G.; Alnemri, E. S. J Biol Chem 1994, 269, 30761-30764.
33. Bauer, P. I.; Buki, K. G.; Kun, E. FEBS Lett 1990, 273, 6-10.
34. Buki, K. G.; Bauer, P. I.; Hakam, A.; Kun, E. J Biol Chem 1995, 270, 3370-3377.
35. Dimmeler, S.; Haendeler, J.; Nehls, M.; Zeiher, A. H. J Exp Med 1997, 185, 601-607.
36. Peták, I.; Mihalik, R.; Bauer, P. I.; Suli-Vargha, H.; Sebestyen, A.; Kopper, L. Cancer Res 1998, 58, 408-412.
37. Bajusz, S.; Széll, E.; Barabás, É.; Bagdy, D. In Peptides 1982; Blaha, K., Melon, P., Eds.; Walter Gruyter: Berlin - New York, 1983; pp 643-647.