Facile non-racemizing route for the N-alkylation of hindered secondary amines

Synthesis

Volumn , Issue 3, 1999, Pages 435-440

  Insaf, Shabana S ^a   Witiak, Donald T ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Hindered nucleophiles; N alkylation; Secondary amines; Substitution; Tosylate

Indexed keywords

AMINE; AMINO ACID DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ISOMERISM; MOLECULAR INTERACTION;

EID: 0033029445     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3399     Document Type: Article

References (71)

1. (a) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239.
2. (b) Kelly, J. W.; Eskew, N. L.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 95.
3. (c) Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3417.
4. (d) Ruan, F.; Chen, Y.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9403.
5. (e) Ruan, F.; Chen, Y.; Itoh, K.; Sasaki, T.; Hopkins, P. B. J. Org.Chem 1991, 56, 4347.
6. (f) Kogan, T. P.; Ravvson, T. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7089.
7. (g) Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron 1994, 50, 9457.
8. Baker, W. R.; Fung, A. K. L.; Kleinert, H. D.; Stein, H. H.; Plattner, J. J.; Armiger, Y.-L.; Condon, S. L.; Cohen, J.; Egan, D. A.; Barlow, J. L.; Verburg, K. M.; Martin, D. L.; Young, G. A.; Polakowski, J. S.; Boyd, S. A.; Perun, T. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1722. Barton, J. N.; Piwinski, J. J.; Skiles, J. W.; Regan, J. R.; Menard, P. R.; Desai, R.; Golec, F. S.; Reilly, L. W.; Goetzen, T.; Ueng, S.-N.; Warus, J. D.; Schwab, A.; Samuels, A. I.; Niess, E. A.; Suh, J. T. J. Med. Chem. 1990, 33, 1600. Hasinoff, B. B.; Kuschak, T. I.; Yalowich, J. C.; Creighton, A. M. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 953.
9. Baker, W. R.; Fung, A. K. L.; Kleinert, H. D.; Stein, H. H.; Plattner, J. J.; Armiger, Y.-L.; Condon, S. L.; Cohen, J.; Egan, D. A.; Barlow, J. L.; Verburg, K. M.; Martin, D. L.; Young, G. A.; Polakowski, J. S.; Boyd, S. A.; Perun, T. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1722. Barton, J. N.; Piwinski, J. J.; Skiles, J. W.; Regan, J. R.; Menard, P. R.; Desai, R.; Golec, F. S.; Reilly, L. W.; Goetzen, T.; Ueng, S.-N.; Warus, J. D.; Schwab, A.; Samuels, A. I.; Niess, E. A.; Suh, J. T. J. Med. Chem. 1990, 33, 1600. Hasinoff, B. B.; Kuschak, T. I.; Yalowich, J. C.; Creighton, A. M. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 953.
10. Baker, W. R.; Fung, A. K. L.; Kleinert, H. D.; Stein, H. H.; Plattner, J. J.; Armiger, Y.-L.; Condon, S. L.; Cohen, J.; Egan, D. A.; Barlow, J. L.; Verburg, K. M.; Martin, D. L.; Young, G. A.; Polakowski, J. S.; Boyd, S. A.; Perun, T. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1722. Barton, J. N.; Piwinski, J. J.; Skiles, J. W.; Regan, J. R.; Menard, P. R.; Desai, R.; Golec, F. S.; Reilly, L. W.; Goetzen, T.; Ueng, S.-N.; Warus, J. D.; Schwab, A.; Samuels, A. I.; Niess, E. A.; Suh, J. T. J. Med. Chem. 1990, 33, 1600. Hasinoff, B. B.; Kuschak, T. I.; Yalowich, J. C.; Creighton, A. M. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 953.
11. Poldoski, J. E.; Bydalek, T. J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1979, 41, 205.
12. Martin, H.; Gysin, H. US 2411662, 1946, 12 pp; Chem. Abstr. 1947, 41, 4804e. Martin, V. V. Keana, J. F. W. Synth. Comm. 1995, 25, 3625. Storrs. R. W.; Tropper, F. D.; Li, H. Y.; Song, C. K.; Kuniyoshi, J. K., Sipkins, D. A.; Li, K. C. P.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7301. Xu, J.; Kullgren, B.; Durbin, P. W.; Raymond, K. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 2606. Sosnovski, G.; Rao, N. U. M.; Li, S. W.; Swartz, H. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3667. Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
13. Martin, H.; Gysin, H. US 2411662, 1946, 12 pp; Chem. Abstr. 1947, 41, 4804e. Martin, V. V. Keana, J. F. W. Synth. Comm. 1995, 25, 3625. Storrs. R. W.; Tropper, F. D.; Li, H. Y.; Song, C. K.; Kuniyoshi, J. K., Sipkins, D. A.; Li, K. C. P.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7301. Xu, J.; Kullgren, B.; Durbin, P. W.; Raymond, K. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 2606. Sosnovski, G.; Rao, N. U. M.; Li, S. W.; Swartz, H. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3667. Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
14. Martin, H.; Gysin, H. US 2411662, 1946, 12 pp; Chem. Abstr. 1947, 41, 4804e. Martin, V. V. Keana, J. F. W. Synth. Comm. 1995, 25, 3625. Storrs. R. W.; Tropper, F. D.; Li, H. Y.; Song, C. K.; Kuniyoshi, J. K., Sipkins, D. A.; Li, K. C. P.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7301. Xu, J.; Kullgren, B.; Durbin, P. W.; Raymond, K. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 2606. Sosnovski, G.; Rao, N. U. M.; Li, S. W.; Swartz, H. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3667. Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
15. Martin, H.; Gysin, H. US 2411662, 1946, 12 pp; Chem. Abstr. 1947, 41, 4804e. Martin, V. V. Keana, J. F. W. Synth. Comm. 1995, 25, 3625. Storrs. R. W.; Tropper, F. D.; Li, H. Y.; Song, C. K.; Kuniyoshi, J. K., Sipkins, D. A.; Li, K. C. P.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7301. Xu, J.; Kullgren, B.; Durbin, P. W.; Raymond, K. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 2606. Sosnovski, G.; Rao, N. U. M.; Li, S. W.; Swartz, H. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3667. Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
16. Martin, H.; Gysin, H. US 2411662, 1946, 12 pp; Chem. Abstr. 1947, 41, 4804e. Martin, V. V. Keana, J. F. W. Synth. Comm. 1995, 25, 3625. Storrs. R. W.; Tropper, F. D.; Li, H. Y.; Song, C. K.; Kuniyoshi, J. K., Sipkins, D. A.; Li, K. C. P.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7301. Xu, J.; Kullgren, B.; Durbin, P. W.; Raymond, K. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 2606. Sosnovski, G.; Rao, N. U. M.; Li, S. W.; Swartz, H. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3667. Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
17. Martin, H.; Gysin, H. US 2411662, 1946, 12 pp; Chem. Abstr. 1947, 41, 4804e. Martin, V. V. Keana, J. F. W. Synth. Comm. 1995, 25, 3625. Storrs. R. W.; Tropper, F. D.; Li, H. Y.; Song, C. K.; Kuniyoshi, J. K., Sipkins, D. A.; Li, K. C. P.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7301. Xu, J.; Kullgren, B.; Durbin, P. W.; Raymond, K. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 2606. Sosnovski, G.; Rao, N. U. M.; Li, S. W.; Swartz, H. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3667. Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
18. Goetz, C. A.; Debbrecht, F. J. Iowa State Coll. J. Sci. 1959, 33, 267; Chem. Abstr. 1959, 53, 12166f. Eckelman, W. C.; Karesh, S. M.; Reba, R. C. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 704. Kasina, S.; Fritzberg, A. R.; Johnson, D. L.; Eshima, D. J. Med. Chem. 1986, 29, 1933. Gutsche, D. C.; Mei, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7964. Kahana, N.; Arad-Yellin, R.; Warshawsky, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4832.
19. Goetz, C. A.; Debbrecht, F. J. Iowa State Coll. J. Sci. 1959, 33, 267; Chem. Abstr. 1959, 53, 12166f. Eckelman, W. C.; Karesh, S. M.; Reba, R. C. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 704. Kasina, S.; Fritzberg, A. R.; Johnson, D. L.; Eshima, D. J. Med. Chem. 1986, 29, 1933. Gutsche, D. C.; Mei, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7964. Kahana, N.; Arad-Yellin, R.; Warshawsky, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4832.
20. Goetz, C. A.; Debbrecht, F. J. Iowa State Coll. J. Sci. 1959, 33, 267; Chem. Abstr. 1959, 53, 12166f. Eckelman, W. C.; Karesh, S. M.; Reba, R. C. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 704. Kasina, S.; Fritzberg, A. R.; Johnson, D. L.; Eshima, D. J. Med. Chem. 1986, 29, 1933. Gutsche, D. C.; Mei, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7964. Kahana, N.; Arad-Yellin, R.; Warshawsky, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4832.
21. Goetz, C. A.; Debbrecht, F. J. Iowa State Coll. J. Sci. 1959, 33, 267; Chem. Abstr. 1959, 53, 12166f. Eckelman, W. C.; Karesh, S. M.; Reba, R. C. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 704. Kasina, S.; Fritzberg, A. R.; Johnson, D. L.; Eshima, D. J. Med. Chem. 1986, 29, 1933. Gutsche, D. C.; Mei, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7964. Kahana, N.; Arad-Yellin, R.; Warshawsky, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4832.
22. Goetz, C. A.; Debbrecht, F. J. Iowa State Coll. J. Sci. 1959, 33, 267; Chem. Abstr. 1959, 53, 12166f. Eckelman, W. C.; Karesh, S. M.; Reba, R. C. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 704. Kasina, S.; Fritzberg, A. R.; Johnson, D. L.; Eshima, D. J. Med. Chem. 1986, 29, 1933. Gutsche, D. C.; Mei, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7964. Kahana, N.; Arad-Yellin, R.; Warshawsky, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4832.
23. Goetz, C. A.; Debbrecht, F. J. Iowa State Coll. J. Sci. 1959, 33, 267; Chem. Abstr. 1959, 53, 12166f. Eckelman, W. C.; Karesh, S. M.; Reba, R. C. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 704. Kasina, S.; Fritzberg, A. R.; Johnson, D. L.; Eshima, D. J. Med. Chem. 1986, 29, 1933. Gutsche, D. C.; Mei, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7964. Kahana, N.; Arad-Yellin, R.; Warshawsky, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4832.
24. Yamamoto, H.; Maruoka, K. J. Org. Chem 1980, 45, 2739.
25. Marsella, J. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 467.
26. Dyer, P. E.; Matthews, M.; Holbrook, K. A.; Oldershaw, G. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 2151. Yano, T.; Tschulkow-Roux, E. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3372.
27. Dyer, P. E.; Matthews, M.; Holbrook, K. A.; Oldershaw, G. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 2151. Yano, T.; Tschulkow-Roux, E. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3372.
28. Mukkala, V.,-M.; Kwiatkowski, M.; Kankare, J.; Takalo, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 893. Wolf, L.; Holzapfel, H. Z. Chem. 1962, 2, 374. Shin, C.; Ohmatsu, H.; Sato, Y.; Yoshimura, J. Chem. Lett. 1981, 701. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.;Liao, Y.; Manev, H.; Ikonomovic, S.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2706. Klutchko, S.; Blankley, J.; Fleming, R. W.; Hinkley, J. M.; Werner, A. E.; Nordin, I.; Holmes, A.; Hoefle, M. L.; Cohen, D. M.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1953. Johansen, J. E.; Christie, B. D., Rapaport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4914. Prota, G.; Ponsiglione, E. Tetrahedron 1973, 29, 4271. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2009.
29. Mukkala, V.,-M.; Kwiatkowski, M.; Kankare, J.; Takalo, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 893. Wolf, L.; Holzapfel, H. Z. Chem. 1962, 2, 374. Shin, C.; Ohmatsu, H.; Sato, Y.; Yoshimura, J. Chem. Lett. 1981, 701. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.;Liao, Y.; Manev, H.; Ikonomovic, S.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2706. Klutchko, S.; Blankley, J.; Fleming, R. W.; Hinkley, J. M.; Werner, A. E.; Nordin, I.; Holmes, A.; Hoefle, M. L.; Cohen, D. M.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1953. Johansen, J. E.; Christie, B. D., Rapaport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4914. Prota, G.; Ponsiglione, E. Tetrahedron 1973, 29, 4271. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2009.
30. Mukkala, V.,-M.; Kwiatkowski, M.; Kankare, J.; Takalo, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 893. Wolf, L.; Holzapfel, H. Z. Chem. 1962, 2, 374. Shin, C.; Ohmatsu, H.; Sato, Y.; Yoshimura, J. Chem. Lett. 1981, 701. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.;Liao, Y.; Manev, H.; Ikonomovic, S.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2706. Klutchko, S.; Blankley, J.; Fleming, R. W.; Hinkley, J. M.; Werner, A. E.; Nordin, I.; Holmes, A.; Hoefle, M. L.; Cohen, D. M.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1953. Johansen, J. E.; Christie, B. D., Rapaport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4914. Prota, G.; Ponsiglione, E. Tetrahedron 1973, 29, 4271. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2009.
31. Mukkala, V.,-M.; Kwiatkowski, M.; Kankare, J.; Takalo, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 893. Wolf, L.; Holzapfel, H. Z. Chem. 1962, 2, 374. Shin, C.; Ohmatsu, H.; Sato, Y.; Yoshimura, J. Chem. Lett. 1981, 701. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.;Liao, Y.; Manev, H.; Ikonomovic, S.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2706. Klutchko, S.; Blankley, J.; Fleming, R. W.; Hinkley, J. M.; Werner, A. E.; Nordin, I.; Holmes, A.; Hoefle, M. L.; Cohen, D. M.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1953. Johansen, J. E.; Christie, B. D., Rapaport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4914. Prota, G.; Ponsiglione, E. Tetrahedron 1973, 29, 4271. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2009.
32. Mukkala, V.,-M.; Kwiatkowski, M.; Kankare, J.; Takalo, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 893. Wolf, L.; Holzapfel, H. Z. Chem. 1962, 2, 374. Shin, C.; Ohmatsu, H.; Sato, Y.; Yoshimura, J. Chem. Lett. 1981, 701. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.;Liao, Y.; Manev, H.; Ikonomovic, S.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2706. Klutchko, S.; Blankley, J.; Fleming, R. W.; Hinkley, J. M.; Werner, A. E.; Nordin, I.; Holmes, A.; Hoefle, M. L.; Cohen, D. M.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1953. Johansen, J. E.; Christie, B. D., Rapaport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4914. Prota, G.; Ponsiglione, E. Tetrahedron 1973, 29, 4271. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2009.
33. Mukkala, V.,-M.; Kwiatkowski, M.; Kankare, J.; Takalo, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 893. Wolf, L.; Holzapfel, H. Z. Chem. 1962, 2, 374. Shin, C.; Ohmatsu, H.; Sato, Y.; Yoshimura, J. Chem. Lett. 1981, 701. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.;Liao, Y.; Manev, H.; Ikonomovic, S.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2706. Klutchko, S.; Blankley, J.; Fleming, R. W.; Hinkley, J. M.; Werner, A. E.; Nordin, I.; Holmes, A.; Hoefle, M. L.; Cohen, D. M.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1953. Johansen, J. E.; Christie, B. D., Rapaport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4914. Prota, G.; Ponsiglione, E. Tetrahedron 1973, 29, 4271. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2009.
34. Mukkala, V.,-M.; Kwiatkowski, M.; Kankare, J.; Takalo, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 893. Wolf, L.; Holzapfel, H. Z. Chem. 1962, 2, 374. Shin, C.; Ohmatsu, H.; Sato, Y.; Yoshimura, J. Chem. Lett. 1981, 701. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.;Liao, Y.; Manev, H.; Ikonomovic, S.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2706. Klutchko, S.; Blankley, J.; Fleming, R. W.; Hinkley, J. M.; Werner, A. E.; Nordin, I.; Holmes, A.; Hoefle, M. L.; Cohen, D. M.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1953. Johansen, J. E.; Christie, B. D., Rapaport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4914. Prota, G.; Ponsiglione, E. Tetrahedron 1973, 29, 4271. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2009.
35. Mukkala, V.,-M.; Kwiatkowski, M.; Kankare, J.; Takalo, H. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 893. Wolf, L.; Holzapfel, H. Z. Chem. 1962, 2, 374. Shin, C.; Ohmatsu, H.; Sato, Y.; Yoshimura, J. Chem. Lett. 1981, 701. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.;Liao, Y.; Manev, H.; Ikonomovic, S.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2706. Klutchko, S.; Blankley, J.; Fleming, R. W.; Hinkley, J. M.; Werner, A. E.; Nordin, I.; Holmes, A.; Hoefle, M. L.; Cohen, D. M.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 1953. Johansen, J. E.; Christie, B. D., Rapaport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4914. Prota, G.; Ponsiglione, E. Tetrahedron 1973, 29, 4271. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2009.
36. Stang, P. J.; M, H.; R, S. L. Synthesis 1982, 85.
37. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
38. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
39. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
40. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
41. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
42. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
43. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
44. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
45. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
46. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
47. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
48. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
49. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
50. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
51. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
52. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
53. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
54. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
55. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
56. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
57. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
58. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
59. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
60. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
61. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.;
62. Lillocci, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1733. Bottini, A. T.; Sousa, L. R.; Dowden, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 355. Huh, N.; Thompson, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 5935. Fry, E. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 2058. Leonard, N. J.; Jann, K.; Paukstelis, J. V.; Steinhardt, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1499. Golumbig, C.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 518. Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 285. Trefonas, L. M.; Majeste, R. Tetrahedron 1963, 19, 929. Cohen, B.; Van Artsdalen, E. R.; Harris, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 8, 1875, 1878. Leonard, N. J.; Jann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4806. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 7, 380. Rosen, G. M.; Ehrenpreis, S.; Mittag, T. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 514. Cassinelli, A.; Angeli, P.; Giannella, M.; Gualtieri, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 5. Hansen, B. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 1945. Hall, A. W.; Taylor, R. J. K.; Simmonds, S. H.; Strange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879. Ringdahl, B.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 852. Cohen, S. A.; Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 1983, 26, 1348. Foley, P. J.; Neale, R. S. J. Chem. Eng. Data 1968, 13, 593. Di Vona, M. L.; Illuminati, G.; Lillocci, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1985, 1943. Gamcsik, M. P.; Hamhill, T. G.; Colvin, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1009. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281. Karton, Y.; Bradbury, B. J.; Baumgold, J.; Paek, R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2133. Golding, B. T.; Kebbell, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 705. Liu, Q.; Simms, M. J.; Boden, N.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1363. Chapman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103. Hanby, W. E.; Hartley, G. S.; Powell, E. O.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc. 1947, 519.
63. Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.; Reynolds, I. J.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1990, 33, 1561.
64. Cignarella, G.; Nathansohn, G. J. Org. Chem. 1961, 26, 1500.
65. For an earlier synthesis of a mixture of 8, 9 and tetraethyl (2R*,2′R*,5R*,5′S*)-1,1′-ethylenedi-2, 5-pyrrolidinedicarboxylate from ethylenediamine see: Manecke, G.; Langisch, H. Chem. Ber. 1971, 104, 384.
66. Davies, J.; Evans, R. H.; Francis, A. A.; Jones, A. W.; Smith, D. A. S.; Watkins, J. C. Neurochem. Res. 1982, 7, 1119.
67. 17 The diastereomers obtained were successfully separated by silica gel chromatography as detailed in the experimental section. Another procedure for the synthesis of diastereomerically enriched mixture of 15 and 17 is reported by: Harfenist, M.; Hoerr, D. C.; Crouch, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1356.
68. Garrigues, B.; Tetrahedron 1984, 40, 1151.
69. (R*,S*)-Tetraester 14 and (S,S)-tetraester 14 was synthesized and characterized to ascertain the enantiomeric and diastereomeric purity of (S,S)-tetraester 14 (Unpublished results).
70. 2R,2′S,2″S,2‴S, 2R,2′R,2″R,2‴R, 2R,2′S,2″R,2‴R and 2R,2′R,2″S,2‴S diastereomers of compounds 16 and 18 were synthesized and characterized to ascertain the enantiomeric and diastereomeric purity of tetraesters (2R*,2′S*,2″S*,2‴R*)-16 and (2S,2′S,2″S,2‴S)-18 (Unpublished results).
71. The enantiomeric purity of compounds 19 and 20 was confirmed by acquiring NMR spectra of both enantiomers of compounds 19 and 20 in the presence of 5-10%w/w praseodymium tris[3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorate.