Utilization of the stannyl anionic species generated from Me3SiSnBu3 and X- in organic synthesis

Synlett

Volumn , Issue 3, 1999, Pages 269-279

  Mori, Miwako ^a   Isono, Naohiro ^a   Wakamatsu, Hideaki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Bisstannylated compound; o quinodimethane; Silylstannane; Stannyl anion; Tributylstannyltrimethylsilane

Indexed keywords

ANION; CARBONYL DERIVATIVE; HALIDE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; REAGENT; TIN DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033019937     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2592     Document Type: Article

References (49)

1. a) Tamborski, C.; Soloski, E. J. J. Org. Chem. 1963, 28, 237.
2. b) Schumann, H.; Ronecker, S. Z. Naturforsch B. 1967, B22, 452.
3. c) Chenard, B. L.; Van Zyl, C. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3561.
4. d) Ishiwata, T.; Nonaka, T.; Umezawa, M. Chem. Lett. 1994, 1631.
5. a) Mitchell, T. N.; Killing, H.; Dicke, R.; Wickenkamp, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 354.
6. b) Mitchell, T. N.; Wickenkamp, R.; Amamria, A.; Dicke, R.; Schneider, U. J. Org. Chem. 1987, 52, 4868.
7. c) Mitchell, T. N.; Schneider, U. J. Organomet. Chem. 1991, 407, 319.
8. d) Chenard, B. L.; Laganis, E. D.; Davidson, F.; RajanBabu. T. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 3666.
9. e) Chenard, B. L.; Van Zyl, C. M.; Sanderson, D. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2801.
10. f) Casson, S.; Kocienski, P.; Reid, G.; Smith, N.; Street, J. M.; Webster, M. Synthesis 1994, 1301.
11. g) Ritter, K. Synthesis 1989, 218.
12. h) Mori, M.; Watanabe, N.; Kaneta, N.; Shibasaki, M. Chem. Lett. 1991, 1615.
13. i) Mori, M.; Kaneta, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3486.
14. j) Kosugi, M.; Ohya, T.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3539.
15. k) Tsuji, Y.; Obora, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9368.
16. l) Obora, Y.; Tsuji, Y.; Kawamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9814.
17. m) Ito, Y.; Bando, T.; Matsuura, T.; Ishikawa, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 980.
18. n) Ito, Y.; Matsuura, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7888.
19. o) Murakami, M.; Morita, Y.; Ito, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 428.
20. p) Ito, Y.; Murakami, M. Synlett 1990, 245.
21. q) Ito, Y. Pure & Appl. Chem. 1990, 62, 583.
22. r) Murakami, M.; Amii, H.; Takizawa, N.; Y.; Ito. Organometallics 1993, 12, 4223.
23. s) Hada, M.; Tanaka, Y.; Ito, M.; Murakami, M.; Amii, H.; Ito, Y.; Nakatsuji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8754.
24. t) Murakami, M.; Yoshida, T.; Kawanami, S.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6408.
25. u) Azizian, H.; Earbon, C.; Pidcock, A. J. Organomet. Chem. 1981, 215, 49.
26. v) Overman, L. E.; Wild, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 647.
27. a) Mori, M.; Kaneta, N.; Isono, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6139.
28. b) Mori, M.; Kaneta, N.; Isono, N.; Shibasaki, M. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 255.
29. c) Mori, M.; Kaneta, N.; Shibasaki, M. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 35.
30. d) Mori, M.; Isono, N.; Kaneta, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2972.
31. TASF: a) Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1598.
32. b) Middleten, W. J. Org. Synth. 1986, 64, 221.
33. c) Kuroboshi M.; Hiyama, T.; J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1990, 48, 1050.
34. d) Fujita, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4085.
35. e) Fujita, M. Hiyama, T. Org. Synth. 1990, 69, 44.
36. Mori, M.; Hashimoto, A.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6503.
37. Isono, N.; Mori, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 115.
38. Seebach, D.; Boes, M.; Naef, R.; Schweizer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5390.
39. b) Beak, A. K.; Blank, S.; Job, K.; Seebach, D.; Sommerfeld, T. Org. Synth. 1993, 72, 62.
40. Kinoshita, A.; Mori, M. Chem. Lett. 1994, 1475.
41. References are shown in Ref. 10.
42. a) Sato, H.; Isono, N.; Okamura, K.; Date, T.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2035.
43. b) Sato, H.; Isono, N.; Miyoshi, I.; Mori, M. Tetrahedron 1996, 52, 8143.
44. a) Hopf, H.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P.; Werner, C. Angew. Chem. Int. Ed., Engl. 1995, 34, 2367.
45. b) Dolbier, W.; R. Jr.; Rong, X. X.; Xu, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 7500.
46. a) Lipshutz, B. H.; Sharma, S.; Reuter, D. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7253.
47. b) Lipshutz, B. H.; Reuter, D. C.; Ellsworth, E. L. J. Org. Chem. 1989, 54, 4975.
48. Isoe, S.; Katsumura, S.; Okada, T.; Yamamoto, K.; Takemoto, T.; Inaba, H.; Han, Q.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5865.
49. Honda, T.; Mori, M. Chem. Lett. 1994, 1013.