The Diels-Alder reaction using a vinyl sulfoxide activated by the participation of a neighboring epoxide group

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 47, Issue 6, 1999, Pages 833-837

  Abe, Hitoshi ^a   Tsuchida, Daisuke ^a   Kashino, Setsuo ^a   Takeuchi, Yasuo ^a   Harayama, Takashi ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Diels Alder reaction; Epoxide; Neighboring participation; Sulfonium salt; Vinyl sulfoxide

Indexed keywords

EPOXIDE; SULFOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE; X RAY ANALYSIS;

EID: 0032976151     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.47.833     Document Type: Article

References (34)

1. Drabowicz J., Kielbasinski P., Lyzwa P., Sulfur Reports, 12, 213-296 (1992); Carreno M. C., Chem. Rev., 95, 1717-1760 (1995).
2. Drabowicz J., Kielbasinski P., Lyzwa P., Sulfur Reports, 12, 213-296 (1992); Carreno M. C., Chem. Rev., 95, 1717-1760 (1995).
3. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
4. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
5. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
6. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
7. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
8. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
9. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
10. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
11. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
12. Hogeveen H., Maccagnani G., Montanari F., J. Chem. Soc., (C), 1966, 1585-1591; Danishefsky S., Harayama T., Singh R. K., J. Am. Chem. Soc., 101, 7008-7012 (1979); Danishefsky S., Hirama M., Fritsch N., Clardy J, ibid., 101, 7013-7018 (1979); Koizumi T., Hakamada I., Yoshii E., Tetrahedron Lett., 25, 87-90 (1984); Maignan C., Guessous A., Rouessac F., ibid., 25, 1727-1728 (1984); Brimble M. A., Davis B. R., Tetrahedron, 41, 4965-4972 (1985); Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Tetrahedron Lett., 26, 6205-6208 (1985); Takayama H., Hayashi K., Takeuchi Y., Koizumi T., Heterocycles, 24, 2137-2140 (1986); Takayama H., Iyobe A., Koizumi T., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 771-772; Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., J. Org. Chem., 59, 1499-1508 (1994).
13. Danishefsky S., Walker F. J., J. Am. Chem. Soc., 101, 7018-7020 (1979); Carreno M. C., Garcia Ruano J. L., Urbano A., J. Org. Chem., 57, 6870-6876 (1992); Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., Martin Cabrejas L. M., Lopez-Solera I., Raithby P. R., Tetrahedron Lett., 35, 9461-9464 (1994); Carreno M. C., Garcia Ruano J. L., Toledo M. A., Urbano A., ibid., 35, 9759-9762 (1994).
14. Danishefsky S., Walker F. J., J. Am. Chem. Soc., 101, 7018-7020 (1979); Carreno M. C., Garcia Ruano J. L., Urbano A., J. Org. Chem., 57, 6870-6876 (1992); Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., Martin Cabrejas L. M., Lopez-Solera I., Raithby P. R., Tetrahedron Lett., 35, 9461-9464 (1994); Carreno M. C., Garcia Ruano J. L., Toledo M. A., Urbano A., ibid., 35, 9759-9762 (1994).
15. Danishefsky S., Walker F. J., J. Am. Chem. Soc., 101, 7018-7020 (1979); Carreno M. C., Garcia Ruano J. L., Urbano A., J. Org. Chem., 57, 6870-6876 (1992); Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., Martin Cabrejas L. M., Lopez-Solera I., Raithby P. R., Tetrahedron Lett., 35, 9461-9464 (1994); Carreno M. C., Garcia Ruano J. L., Toledo M. A., Urbano A., ibid., 35, 9759-9762 (1994).
16. Danishefsky S., Walker F. J., J. Am. Chem. Soc., 101, 7018-7020 (1979); Carreno M. C., Garcia Ruano J. L., Urbano A., J. Org. Chem., 57, 6870-6876 (1992); Alonso I., Carretero J. C., Garcia Ruano J. L., Martin Cabrejas L. M., Lopez-Solera I., Raithby P. R., Tetrahedron Lett., 35, 9461-9464 (1994); Carreno M. C., Garcia Ruano J. L., Toledo M. A., Urbano A., ibid., 35, 9759-9762 (1994).
17. De Lucchi O., Lucchini V., Marchioro C., Valle G., Modena G., J. Org. Chem., 51, 1457-1466 (1986); Lopez R., Carretero J. C., Tetrahedron:Asymmetry, 2, 93-96 (1991).
18. De Lucchi O., Lucchini V., Marchioro C., Valle G., Modena G., J. Org. Chem., 51, 1457-1466 (1986); Lopez R., Carretero J. C., Tetrahedron:Asymmetry, 2, 93-96 (1991).
19. Arai Y., Kuwayama S., Takeuchi Y., Koizumi T., Synth. Commun., 16, 233-244 (1986).
20. Mikolajczyk M., Midura W. H., Tetrahedron: Asymmetry, 3, 1515-1518 (1992).
21. Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 51, 2139-2142 (1986); Jung M. E., Grove D. D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 753-755; Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 53, 251-258 (1988); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Itoh A., Node M., Taga T., Miwa Y., Shiro M., Tetrahedron: Asymmetry, 2, 1319-1327 (1991); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Matsumoto K., Harayama T., Ikeda A., Taga T., Miwa Y., Node M., J. Org. Chem., 59, 2211-2218 (1994); Abe H., Fujii H., Masunari C., Itani J., Kashino S., Shibaike K., Harayama T., Chem. Pharm. Bull., 45, 778-785 (1997).
22. Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 51, 2139-2142 (1986); Jung M. E., Grove D. D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 753-755; Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 53, 251-258 (1988); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Itoh A., Node M., Taga T., Miwa Y., Shiro M., Tetrahedron: Asymmetry, 2, 1319-1327 (1991); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Matsumoto K., Harayama T., Ikeda A., Taga T., Miwa Y., Node M., J. Org. Chem., 59, 2211-2218 (1994); Abe H., Fujii H., Masunari C., Itani J., Kashino S., Shibaike K., Harayama T., Chem. Pharm. Bull., 45, 778-785 (1997).
23. Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 51, 2139-2142 (1986); Jung M. E., Grove D. D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 753-755; Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 53, 251-258 (1988); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Itoh A., Node M., Taga T., Miwa Y., Shiro M., Tetrahedron: Asymmetry, 2, 1319-1327 (1991); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Matsumoto K., Harayama T., Ikeda A., Taga T., Miwa Y., Node M., J. Org. Chem., 59, 2211-2218 (1994); Abe H., Fujii H., Masunari C., Itani J., Kashino S., Shibaike K., Harayama T., Chem. Pharm. Bull., 45, 778-785 (1997).
24. Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 51, 2139-2142 (1986); Jung M. E., Grove D. D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 753-755; Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 53, 251-258 (1988); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Itoh A., Node M., Taga T., Miwa Y., Shiro M., Tetrahedron: Asymmetry, 2, 1319-1327 (1991); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Matsumoto K., Harayama T., Ikeda A., Taga T., Miwa Y., Node M., J. Org. Chem., 59, 2211-2218 (1994); Abe H., Fujii H., Masunari C., Itani J., Kashino S., Shibaike K., Harayama T., Chem. Pharm. Bull., 45, 778-785 (1997).
25. Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 51, 2139-2142 (1986); Jung M. E., Grove D. D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 753-755; Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 53, 251-258 (1988); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Itoh A., Node M., Taga T., Miwa Y., Shiro M., Tetrahedron: Asymmetry, 2, 1319-1327 (1991); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Matsumoto K., Harayama T., Ikeda A., Taga T., Miwa Y., Node M., J. Org. Chem., 59, 2211-2218 (1994); Abe H., Fujii H., Masunari C., Itani J., Kashino S., Shibaike K., Harayama T., Chem. Pharm. Bull., 45, 778-785 (1997).
26. Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 51, 2139-2142 (1986); Jung M. E., Grove D. D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 753-755; Ono N., Kamimura A., Kaji A., J. Org. Chem., 53, 251-258 (1988); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Itoh A., Node M., Taga T., Miwa Y., Shiro M., Tetrahedron: Asymmetry, 2, 1319-1327 (1991); Fuji K., Tanaka K., Abe H., Matsumoto K., Harayama T., Ikeda A., Taga T., Miwa Y., Node M., J. Org. Chem., 59, 2211-2218 (1994); Abe H., Fujii H., Masunari C., Itani J., Kashino S., Shibaike K., Harayama T., Chem. Pharm. Bull., 45, 778-785 (1997).
27. Prilezhaeva E. N., Tsymbal L. V., Shostakovskii M. F., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 138, 1122-1125 (1961); Paquette L. A., Moerck R. E., Harirchian B., Magnus P. D., J. Am. Chem. Soc., 100, 1597-1599 (1978); Little R. D., Brown L., Tetrahedron Lett., 21, 2203-2204 (1980).
28. Prilezhaeva E. N., Tsymbal L. V., Shostakovskii M. F., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 138, 1122-1125 (1961); Paquette L. A., Moerck R. E., Harirchian B., Magnus P. D., J. Am. Chem. Soc., 100, 1597-1599 (1978); Little R. D., Brown L., Tetrahedron Lett., 21, 2203-2204 (1980).
29. Prilezhaeva E. N., Tsymbal L. V., Shostakovskii M. F., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 138, 1122-1125 (1961); Paquette L. A., Moerck R. E., Harirchian B., Magnus P. D., J. Am. Chem. Soc., 100, 1597-1599 (1978); Little R. D., Brown L., Tetrahedron Lett., 21, 2203-2204 (1980).
30. Maignan C., Raphael R., Tetrahedron, 39, 3245-3249 (1983).
31. Ronan B., Kagan H. B., Tetrahedron: Asymmetry, 2, 75-90 (1991).
32. Recently, the activation of a vinyl sulfone by neighboring participation of an intramolecular epoxide was reported: Zanon J., Lucchini V., Pasquato L., De Lucchi O., Chem. Commun., 1996, 709-710.
33. 3 promoted Diels-Alder reaction using sulfinyl compounds: Arai Y., Masuda T., Masaki Y., Chem. Pharm. Bull., 46, 1078-1083 (1998).
34. 91: 3.5 Hz for 9, 3.6 Hz for 10, ∼0 Hz for 11, and 1.6 Hz for 12.