Self-aggregates of a synthetic cadmium chlorin in solid film as a photosynthetic antenna model

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 1999, Pages 1141-1144

  Amakawa, Masaaki ^a   Tamiaki, Hitoshi ^a  

^a RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Mimetics; Natural products; Pigments; Porphyrins and analogues

Indexed keywords

CADMIUM; CARBONYL DERIVATIVE; CHLORINE; HYDROXYL GROUP;

ANTENNA; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON DIFFRACTION; FILM; METHODOLOGY; NONHUMAN; PHOTOSYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

BACTERIA; CADMIUM; CIRCULAR DICHROISM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOSYNTHETIC REACTION CENTER COMPLEX PROTEINS; PORPHYRINS; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN;

PHOTOBACTERIA;

EID: 0032973373     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(99)00002-4     Document Type: Article

References (35)

1. Recent reviews: Tamiaki, H. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183; Olson, J. M. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
2. Recent reviews: Tamiaki, H. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183; Olson, J. M. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
3. Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photosynth. Res. 1994, 41, 225.
4. Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Boender, G. -J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 15259; Mimuro, M.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Kobayashi, M.; Wang, Z.-Y.; Nozawa, T.; Shimada, K.; Matsuura, K. Photosynth. Res. 1996, 48, 263; Nozawa, T.; Ohtomo, K.; Suzuki, M; Nakagawa, H.; Shikama, Y.; Konami, H.; Wang, Z.-Y. Photosynth. Res. 1994, 41, 211; Fetisova, Z.; Freiberg, A.; Mauring, K.; Novoderezhkin, V.; Taisova, A.; Timpmann, K. Biophys. J. 1996, 71, 995; Frese, R.; Oberheide, U.; van Stokkum, I.; van Grondelle, R.; Foidl, M.; Oelze, J.; van Amerongen, H. Photosynth. Res. 1997, 54, 115; Mizoguchi, T.; Sakamoto, S.; Koyama, Y.; Ogura, K.; Inagaki, F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 239; van Rossum, B.-J.; Boender, G. J.; Mulder, F. M.; Raap, J.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Prytulla, S.; Oschkinat, H.; de Groot, H. J. M. Spectrochim. Acta 1998, A54, 1167.
5. Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Boender, G. -J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 15259; Mimuro, M.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Kobayashi, M.; Wang, Z.-Y.; Nozawa, T.; Shimada, K.; Matsuura, K. Photosynth. Res. 1996, 48, 263; Nozawa, T.; Ohtomo, K.; Suzuki, M; Nakagawa, H.; Shikama, Y.; Konami, H.; Wang, Z.-Y. Photosynth. Res. 1994, 41, 211; Fetisova, Z.; Freiberg, A.; Mauring, K.; Novoderezhkin, V.; Taisova, A.; Timpmann, K. Biophys. J. 1996, 71, 995; Frese, R.; Oberheide, U.; van Stokkum, I.; van Grondelle, R.; Foidl, M.; Oelze, J.; van Amerongen, H. Photosynth. Res. 1997, 54, 115; Mizoguchi, T.; Sakamoto, S.; Koyama, Y.; Ogura, K.; Inagaki, F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 239; van Rossum, B.-J.; Boender, G. J.; Mulder, F. M.; Raap, J.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Prytulla, S.; Oschkinat, H.; de Groot, H. J. M. Spectrochim. Acta 1998, A54, 1167.
6. Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Boender, G. -J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 15259; Mimuro, M.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Kobayashi, M.; Wang, Z.-Y.; Nozawa, T.; Shimada, K.; Matsuura, K. Photosynth. Res. 1996, 48, 263; Nozawa, T.; Ohtomo, K.; Suzuki, M; Nakagawa, H.; Shikama, Y.; Konami, H.; Wang, Z.-Y. Photosynth. Res. 1994, 41, 211; Fetisova, Z.; Freiberg, A.; Mauring, K.; Novoderezhkin, V.; Taisova, A.; Timpmann, K. Biophys. J. 1996, 71, 995; Frese, R.; Oberheide, U.; van Stokkum, I.; van Grondelle, R.; Foidl, M.; Oelze, J.; van Amerongen, H. Photosynth. Res. 1997, 54, 115; Mizoguchi, T.; Sakamoto, S.; Koyama, Y.; Ogura, K.; Inagaki, F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 239; van Rossum, B.-J.; Boender, G. J.; Mulder, F. M.; Raap, J.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Prytulla, S.; Oschkinat, H.; de Groot, H. J. M. Spectrochim. Acta 1998, A54, 1167.
7. Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Boender, G. -J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 15259; Mimuro, M.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Kobayashi, M.; Wang, Z.-Y.; Nozawa, T.; Shimada, K.; Matsuura, K. Photosynth. Res. 1996, 48, 263; Nozawa, T.; Ohtomo, K.; Suzuki, M; Nakagawa, H.; Shikama, Y.; Konami, H.; Wang, Z.-Y. Photosynth. Res. 1994, 41, 211; Fetisova, Z.; Freiberg, A.; Mauring, K.; Novoderezhkin, V.; Taisova, A.; Timpmann, K. Biophys. J. 1996, 71, 995; Frese, R.; Oberheide, U.; van Stokkum, I.; van Grondelle, R.; Foidl, M.; Oelze, J.; van Amerongen, H. Photosynth. Res. 1997, 54, 115; Mizoguchi, T.; Sakamoto, S.; Koyama, Y.; Ogura, K.; Inagaki, F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 239; van Rossum, B.-J.; Boender, G. J.; Mulder, F. M.; Raap, J.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Prytulla, S.; Oschkinat, H.; de Groot, H. J. M. Spectrochim. Acta 1998, A54, 1167.
8. Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Boender, G. -J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 15259; Mimuro, M.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Kobayashi, M.; Wang, Z.-Y.; Nozawa, T.; Shimada, K.; Matsuura, K. Photosynth. Res. 1996, 48, 263; Nozawa, T.; Ohtomo, K.; Suzuki, M; Nakagawa, H.; Shikama, Y.; Konami, H.; Wang, Z.-Y. Photosynth. Res. 1994, 41, 211; Fetisova, Z.; Freiberg, A.; Mauring, K.; Novoderezhkin, V.; Taisova, A.; Timpmann, K. Biophys. J. 1996, 71, 995; Frese, R.; Oberheide, U.; van Stokkum, I.; van Grondelle, R.; Foidl, M.; Oelze, J.; van Amerongen, H. Photosynth. Res. 1997, 54, 115; Mizoguchi, T.; Sakamoto, S.; Koyama, Y.; Ogura, K.; Inagaki, F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 239; van Rossum, B.-J.; Boender, G. J.; Mulder, F. M.; Raap, J.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Prytulla, S.; Oschkinat, H.; de Groot, H. J. M. Spectrochim. Acta 1998, A54, 1167.
9. Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Boender, G. -J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 15259; Mimuro, M.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Kobayashi, M.; Wang, Z.-Y.; Nozawa, T.; Shimada, K.; Matsuura, K. Photosynth. Res. 1996, 48, 263; Nozawa, T.; Ohtomo, K.; Suzuki, M; Nakagawa, H.; Shikama, Y.; Konami, H.; Wang, Z.-Y. Photosynth. Res. 1994, 41, 211; Fetisova, Z.; Freiberg, A.; Mauring, K.; Novoderezhkin, V.; Taisova, A.; Timpmann, K. Biophys. J. 1996, 71, 995; Frese, R.; Oberheide, U.; van Stokkum, I.; van Grondelle, R.; Foidl, M.; Oelze, J.; van Amerongen, H. Photosynth. Res. 1997, 54, 115; Mizoguchi, T.; Sakamoto, S.; Koyama, Y.; Ogura, K.; Inagaki, F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 239; van Rossum, B.-J.; Boender, G. J.; Mulder, F. M.; Raap, J.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Prytulla, S.; Oschkinat, H.; de Groot, H. J. M. Spectrochim. Acta 1998, A54, 1167.
10. Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Boender, G. -J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 15259; Mimuro, M.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Kobayashi, M.; Wang, Z.-Y.; Nozawa, T.; Shimada, K.; Matsuura, K. Photosynth. Res. 1996, 48, 263; Nozawa, T.; Ohtomo, K.; Suzuki, M; Nakagawa, H.; Shikama, Y.; Konami, H.; Wang, Z.-Y. Photosynth. Res. 1994, 41, 211; Fetisova, Z.; Freiberg, A.; Mauring, K.; Novoderezhkin, V.; Taisova, A.; Timpmann, K. Biophys. J. 1996, 71, 995; Frese, R.; Oberheide, U.; van Stokkum, I.; van Grondelle, R.; Foidl, M.; Oelze, J.; van Amerongen, H. Photosynth. Res. 1997, 54, 115; Mizoguchi, T.; Sakamoto, S.; Koyama, Y.; Ogura, K.; Inagaki, F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 239; van Rossum, B.-J.; Boender, G. J.; Mulder, F. M.; Raap, J.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Prytulla, S.; Oschkinat, H.; de Groot, H. J. M. Spectrochim. Acta 1998, A54, 1167.
11. Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photosynth. Res. 1994, 41, 245.
12. Tamiaki, H.; Amakawa, M.; Shimono, Y.; Tanikaga, R.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 92.
13. Smith, K. M.; Kehres, L. A.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1387.
14. Tamiaki, H.; Kubota, T.; Tanikaga, R. Chem. Lett., 1996, 639; Jesorka, A.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2861; Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 267; Oba, T.; Tamiaki, H. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 295.
15. Tamiaki, H.; Kubota, T.; Tanikaga, R. Chem. Lett., 1996, 639; Jesorka, A.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2861; Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 267; Oba, T.; Tamiaki, H. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 295.
16. Tamiaki, H.; Kubota, T.; Tanikaga, R. Chem. Lett., 1996, 639; Jesorka, A.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2861; Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 267; Oba, T.; Tamiaki, H. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 295.
17. Tamiaki, H.; Kubota, T.; Tanikaga, R. Chem. Lett., 1996, 639; Jesorka, A.; Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2861; Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 267; Oba, T.; Tamiaki, H. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 295.
18. Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tanikaga, R.; Balaban, S. T.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Chem. Lett. 1994, 401; Tamiaki, H.; Miyata, S.; Kureishi, Y.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1996, 52, 12421; Balaban, T. S.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3424; Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tsudzuki, S.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1998, 54, 6699; Cheng, P.; Liddell, P. A.; Ma, S. X. C.; Blankenship, R. E. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 290.
19. Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tanikaga, R.; Balaban, S. T.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Chem. Lett. 1994, 401; Tamiaki, H.; Miyata, S.; Kureishi, Y.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1996, 52, 12421; Balaban, T. S.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3424; Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tsudzuki, S.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1998, 54, 6699; Cheng, P.; Liddell, P. A.; Ma, S. X. C.; Blankenship, R. E. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 290.
20. Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tanikaga, R.; Balaban, S. T.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Chem. Lett. 1994, 401; Tamiaki, H.; Miyata, S.; Kureishi, Y.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1996, 52, 12421; Balaban, T. S.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3424; Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tsudzuki, S.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1998, 54, 6699; Cheng, P.; Liddell, P. A.; Ma, S. X. C.; Blankenship, R. E. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 290.
21. Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tanikaga, R.; Balaban, S. T.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Chem. Lett. 1994, 401; Tamiaki, H.; Miyata, S.; Kureishi, Y.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1996, 52, 12421; Balaban, T. S.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3424; Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tsudzuki, S.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1998, 54, 6699; Cheng, P.; Liddell, P. A.; Ma, S. X. C.; Blankenship, R. E. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 290.
22. Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tanikaga, R.; Balaban, S. T.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Chem. Lett. 1994, 401; Tamiaki, H.; Miyata, S.; Kureishi, Y.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1996, 52, 12421; Balaban, T. S.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3424; Tamiaki, H.; Takeuchi, S.; Tsudzuki, S.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1998, 54, 6699; Cheng, P.; Liddell, P. A.; Ma, S. X. C.; Blankenship, R. E. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 290.
23. Hildebrandt, P.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2192.
24. Kureishi, Y.; Tamiaki, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 159.
25. Bystrova et al. First reported in vitro self-aggregates of BChl-c in solid thin film: Bystrova, M. I.; Mal'gosheva, I. N.; Krasnovskii, A. A. Mol. Biol. 1979, 13, 440.
26. Preliminary report: Amakawa, M.; Tamiaki, H. J. Inorg. Biochem. 1997, 67, 449.
27. Blue-shifted visible peaks at 668 and 437 nm were observed, indicating deaggregation of oligomeric 4.
28. -1) of C-C/C-N vibration bands showed 5-coordinated cadmium chlorin, which supported the special bonding: Tamiaki, H.; Amakawa, M.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. In Photosynthesis: From Light to Biosphere; Mathis, P., Ed.; Kluwer: Netherlands, 1995; Vol. 1, pp. 61.
29. Lutz, M.; Mäntele, W. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC: Boca Raton, 1991; pp. 855.
30. Watanabe, T.; Kobayashi, M. J. Chem. Soc. Jpn. 1988, 383.
31. The solution was saturated with the self-aggregated 4 at room temperature.
32. Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; Miyatake, T.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photochem. Photobiol. submitted.
33. Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; Miyatake, T.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photochem. Photobiol. submitted.
34. Tsuji, M.; Okihara, T.; Tosaka, M.; Kawaguchi, A.; Katayama, K. MSA Bull. 1993, 23, 57.
35. Tamiaki, H.; Kouraba, M. Tetrahedron 1997, 53, 10677.