Regiospecific synthesis of new methyl sulfoglucopyranoside-based surfactants: Nucleophilic displacement of a cyclic sulfate

Synthesis

Volumn , Issue 4, 1999, Pages 621-624

  Bazin, Hélène G ^a   Linhardt, Robert J ^a  

^a UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

Author keywords

Amphoteric surfactants; Anionic surfactants; Cyclic sulfates

Indexed keywords

6 AMINO 6 DEOXY 4 SULFOGLUCOPYRANOSIDE; 6 O ACYL 6 DEOXY 4 SULFOGLUCOPYRANOSIDE; AMINE; FATTY ACID; GLUCOSE DERIVATIVE; METHYLGLUCOSIDE; METHYLGLUCOSIDE 4,6 CYCLIC SULFATE; METHYLSULFOGLUCOPYRANOSIDE; SURFACTANT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DERIVATIZATION; MICELLE; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0032942721     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3432     Document Type: Article

References (31)

1. Kosaka, T.; Yamada, T. in Sucrochemistry ACS Symposium Series, No. 41; John L. Hickson, Ed.; Am. Chem. Soc.: Washington, DC, 1977, p 84. James, C. E.; Hough, L.; Khan, R. Prog. Chem. Org. Natl. Products 1989, 55, 117. Kunz, M. in Carbohydrates as Organic Raw Materiels. F.W. Lichtenthaler, Ed.; VCH: Weinheim, 1991, p 127.
2. Kosaka, T.; Yamada, T. in Sucrochemistry ACS Symposium Series, No. 41; John L. Hickson, Ed.; Am. Chem. Soc.: Washington, DC, 1977, p 84. James, C. E.; Hough, L.; Khan, R. Prog. Chem. Org. Natl. Products 1989, 55, 117. Kunz, M. in Carbohydrates as Organic Raw Materiels. F.W. Lichtenthaler, Ed.; VCH: Weinheim, 1991, p 127.
3. Kosaka, T.; Yamada, T. in Sucrochemistry ACS Symposium Series, No. 41; John L. Hickson, Ed.; Am. Chem. Soc.: Washington, DC, 1977, p 84. James, C. E.; Hough, L.; Khan, R. Prog. Chem. Org. Natl. Products 1989, 55, 117. Kunz, M. in Carbohydrates as Organic Raw Materiels. F.W. Lichtenthaler, Ed.; VCH: Weinheim, 1991, p 127.
4. Vlahov, I. R.; Vlahova, P. I.; Linhardt, R. J. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 1 and references cited therein.
5. Polat, T.; Bazin, H. G.; Linhardt, R. J. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 1319.
6. Bazin, H. G.; Polat, T.; Linhardt, R. J. Carbohydr. Res. 1998, 309, 189.
7. Berridge, M. S.; Franceschini, M. P.; Rosenfeld, E.; Tewson, T. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1211.
8. Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538.
9. Vanhessche, K.; van der Eycken, E.; Vandewalle, M.; Röper, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2337.
10. Tomalia, D. A.; Falk, J. C. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 891.
11. Van der Klein, P. A. M.; Boons, G. J. P. H.; Veeneman, G. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H., Synlett 1990, 311.
12. Godfrey, J. D.; Mueller, R. H.; Von Langen, D. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2793.
13. Poorker, C. S.; Kagan, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6405.
14. Gao, Y. Ph.D. Thesis, MIT, Cambridge, 1988.
15. Fischer, G.W.; Jentzsch, R.; Kasanzewa, V.; Riemer, F. J. Prakt. Chem. 1975, 943.
16. Van der Klein, P. A. M.; Boons, G. J. P. H.; Veeneman, G. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5477. Gonzalez, F. S.; Garcia-Calvo-Flores, F.; Garcia-Mendoza, P. Hernandez-Mako, F.; Isac-Garcia, J.; Pérez-Alvarez, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 461. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett, 1989, 30, 655. Gourlain, T.; Wadaouchi, A.; El Meslouti, A.; Uzan, R.; Beaurepère, D. Carbohydr. Lett. 1996, 2, 143. Van der Klein, P. A. M.; Van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 193.
17. Van der Klein, P. A. M.; Boons, G. J. P. H.; Veeneman, G. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5477. Gonzalez, F. S.; Garcia-Calvo-Flores, F.; Garcia-Mendoza, P. Hernandez-Mako, F.; Isac-Garcia, J.; Pérez-Alvarez, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 461. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett, 1989, 30, 655. Gourlain, T.; Wadaouchi, A.; El Meslouti, A.; Uzan, R.; Beaurepère, D. Carbohydr. Lett. 1996, 2, 143. Van der Klein, P. A. M.; Van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 193.
18. Van der Klein, P. A. M.; Boons, G. J. P. H.; Veeneman, G. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5477. Gonzalez, F. S.; Garcia-Calvo-Flores, F.; Garcia-Mendoza, P. Hernandez-Mako, F.; Isac-Garcia, J.; Pérez-Alvarez, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 461. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett, 1989, 30, 655. Gourlain, T.; Wadaouchi, A.; El Meslouti, A.; Uzan, R.; Beaurepère, D. Carbohydr. Lett. 1996, 2, 143. Van der Klein, P. A. M.; Van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 193.
19. Van der Klein, P. A. M.; Boons, G. J. P. H.; Veeneman, G. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5477. Gonzalez, F. S.; Garcia-Calvo-Flores, F.; Garcia-Mendoza, P. Hernandez-Mako, F.; Isac-Garcia, J.; Pérez-Alvarez, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 461. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett, 1989, 30, 655. Gourlain, T.; Wadaouchi, A.; El Meslouti, A.; Uzan, R.; Beaurepère, D. Carbohydr. Lett. 1996, 2, 143. Van der Klein, P. A. M.; Van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 193.
20. Van der Klein, P. A. M.; Boons, G. J. P. H.; Veeneman, G. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5477. Gonzalez, F. S.; Garcia-Calvo-Flores, F.; Garcia-Mendoza, P. Hernandez-Mako, F.; Isac-Garcia, J.; Pérez-Alvarez, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 461. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett, 1989, 30, 655. Gourlain, T.; Wadaouchi, A.; El Meslouti, A.; Uzan, R.; Beaurepère, D. Carbohydr. Lett. 1996, 2, 143. Van der Klein, P. A. M.; Van Boom, J. H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 193.
21. Bragg, P. D.; Jones, J. K. N.; Turner, J. C. Can. J. Chem. 1959, 37, 1412. Jones, J. K. N.; Perry, M. B.; Turner, J. C. Can. J. Chem. 1960, 38, 1122.
22. Bragg, P. D.; Jones, J. K. N.; Turner, J. C. Can. J. Chem. 1959, 37, 1412. Jones, J. K. N.; Perry, M. B.; Turner, J. C. Can. J. Chem. 1960, 38, 1122.
23. El Meslouti, A.; Beaurepe ̀re, D.; Demailly, G.; Uzan, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3913.
24. Buck, K.W.; Foster, A. B.; Pardoe, W. D.; Qadir, M. H.; Webber, J.M. Chem. Commun. 1966, 759. Foster, A. B.; Inch, T. D.; Qadir, M. H.; Webber, J. M. Chem. Commun. 1968, 1086. Fraser, R. R.; Durst, T.; Mc Clory, M. R.; Viau, R.; Wiegfield, Y. Y. Int. J. Sulfur Chem. 1971, 1, 133. Lett, R.; Bory, S.; Moreau, B.; Maequet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 285. Santoyo-Gonzalez, F.; Garcia Mendoza, P.; Lopez Aparicio, F. J. Carbohydr. Res. 1988, 183, 227.
25. Buck, K.W.; Foster, A. B.; Pardoe, W. D.; Qadir, M. H.; Webber, J.M. Chem. Commun. 1966, 759. Foster, A. B.; Inch, T. D.; Qadir, M. H.; Webber, J. M. Chem. Commun. 1968, 1086. Fraser, R. R.; Durst, T.; Mc Clory, M. R.; Viau, R.; Wiegfield, Y. Y. Int. J. Sulfur Chem. 1971, 1, 133. Lett, R.; Bory, S.; Moreau, B.; Maequet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 285. Santoyo-Gonzalez, F.; Garcia Mendoza, P.; Lopez Aparicio, F. J. Carbohydr. Res. 1988, 183, 227.
26. Buck, K.W.; Foster, A. B.; Pardoe, W. D.; Qadir, M. H.; Webber, J.M. Chem. Commun. 1966, 759. Foster, A. B.; Inch, T. D.; Qadir, M. H.; Webber, J. M. Chem. Commun. 1968, 1086. Fraser, R. R.; Durst, T.; Mc Clory, M. R.; Viau, R.; Wiegfield, Y. Y. Int. J. Sulfur Chem. 1971, 1, 133. Lett, R.; Bory, S.; Moreau, B.; Maequet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 285. Santoyo-Gonzalez, F.; Garcia Mendoza, P.; Lopez Aparicio, F. J. Carbohydr. Res. 1988, 183, 227.
27. Buck, K.W.; Foster, A. B.; Pardoe, W. D.; Qadir, M. H.; Webber, J.M. Chem. Commun. 1966, 759. Foster, A. B.; Inch, T. D.; Qadir, M. H.; Webber, J. M. Chem. Commun. 1968, 1086. Fraser, R. R.; Durst, T.; Mc Clory, M. R.; Viau, R.; Wiegfield, Y. Y. Int. J. Sulfur Chem. 1971, 1, 133. Lett, R.; Bory, S.; Moreau, B.; Maequet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 285. Santoyo-Gonzalez, F.; Garcia Mendoza, P.; Lopez Aparicio, F. J. Carbohydr. Res. 1988, 183, 227.
28. Buck, K.W.; Foster, A. B.; Pardoe, W. D.; Qadir, M. H.; Webber, J.M. Chem. Commun. 1966, 759. Foster, A. B.; Inch, T. D.; Qadir, M. H.; Webber, J. M. Chem. Commun. 1968, 1086. Fraser, R. R.; Durst, T.; Mc Clory, M. R.; Viau, R.; Wiegfield, Y. Y. Int. J. Sulfur Chem. 1971, 1, 133. Lett, R.; Bory, S.; Moreau, B.; Maequet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 285. Santoyo-Gonzalez, F.; Garcia Mendoza, P.; Lopez Aparicio, F. J. Carbohydr. Res. 1988, 183, 227.
29. Vulliez-Le Normand, B.; Eiselé, J-L. Anal. Biochem. 1993, 208, 241.
30. Dahanayake, M.; Cohen, A.; Roseu, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2413.
31. Frindi, M.; Michels, B.; Zana, R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8137.