Synthesis of 2'-methylene-substituted 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, and 3-deazaguanine nucleoside analogues as potential antitumor/antiviral agents

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 18, Issue 1, 1999, Pages 55-72

  Liu, Mao Chin ^a   Luo, Mei Zhen ^a   Mozdziesz, Diane E ^a   Lin, Tai Shun ^a   Dutschman, Ginger E ^a   Cheng, Yung Chi ^a   Sartorelli, Alan C ^a  

^a YALE CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; DICHLOROETHANE; MESYLIC ACID DERIVATIVE; PYRIMIDINE NUCLEOSIDE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

HUMAN HERPESVIRUS 1; HUMAN HERPESVIRUS 2; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

EID: 0032931408     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319908045594     Document Type: Article

References (28)

1. Karon, M.; Sieger, L.; Leimbrock, S.; Finklestein, J. Z.; Nesbit, M. E.; Swaney, J. J. Blood, 1973 42, 359-365.
2. Von Hoff, D. D.; Slavik, M.; Muggia, F. M. Ann. Intern. Med., 1976 85, 237-245.
3. Rivard, G. E.; Momparler, R. L.; Demers, J.; Benoit, P.; Raymond, R.; Lin, K.-T.; Momparler, L. F. Leukemia Res., 1981 5, 453-462.
4. Krooth, R. S.; Hsiao, W.-L.; Lam, G. F. M. Biochem. Pharmacol., 1979 28, 1071-1076.
5. Allen, L. B.; Huffman, J. H.; Cook, P. D.; Meyer, Jr., R. B.; Robins, R. K.; Sidwell, R. W. Antimicrob. Agents Chemother., 1977 12, 114-119.
6. Saunders, P. P.; Chao, L. Y.; Loo, T. L.; Robins, R. K. Biochem. Pharmacol., 1981 30, 2374-2376.
7. Revankar, G. R.; Gupta, P. K.; Adams, A. D.; Dalley, N. K.; McKernan, P. A.; Cook, P. D.; Canonico, P. G.; Robins, R. K. J. Med. Chem., 1984 27, 1389-1396.
8. Takenuki, K.; Matsuda, A.; Ueda, T.; Sasaki, T.; Fujii, A.; Yamagami, K. J. Med. Chem., 1988 31, 1063-1064.
9. Matsuda, A.; Takenuki, K.; Tanaka, M.; Sasaki, T.; Ueda, T. J. Med. Chem., 1991 34, 812-819.
10. Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Liu, M.-C; Clarke-Katzenburg, R. H.; Cheng, Y.-C.; Prusoff, W. H.; Mancini, W. R.; Birnbaum, G. I.; Gabe, E. J.; Giziewicz, J. J. Med. Chem., 1991 34, 2607-2615.
11. Samano, V.; Robins, M. J. Synthesis, 1991, 283-288.
12. McCarthy, J. R.; Matthews, D. P.; Stemerick, D. M.; Huber, E. W.; Bey, P.; Lippert, B. J.; Snyder, R. D.; Sunkara, P. S. J. Am. Chem. Soc., 1991 113, 7439-7440.
13. Matthews, D. P.; Presichetti, R. A.; Sabol, J. S.; Stewart, K. T.; McCarthy, J. R. Nucleosides Nucleotides, 1993 12, 115-123.
14. Clarkson, B. D. Cancer, 1972 30, 1572-1582.
15. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Hansske, F. J. Am. Chem. Soc., 1983 105, 4059-4065.
16. Hansske, F.; Madej, D.; Robins, M. J. Tetrahedron, 1984 40, 125-135.
17. Greenwald, R.; Chaykovsky, M.; Corey, E. J. J. Org. Chem., 1963 28, 1128-1129.
18. Sung, W. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981 20, 1089.
19. Draser, P.; Hein, L.; Beranek, F. Collect. Czech. Chem. Commun., 1976 41, 2110-2123.
20. Spadari, S.; Maga, G.; Focher, F.; Ciarrocchi, G.; Manservigi, R.; Arcamone, F.; Capobianco, M.; Carcuro, A.; Colonna, F.; Iotti, S.; Garbesi, A. J. Med. Chem., 1992 35, 4214-4220.
21. Seela, F.; Lampe, S. Helv. Chim. Acta, 1991 74, 1790-1800.
22. Okabe, M.; Sun, R.-C.; Tam, S. Y.-K; Todaro, L. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem., 1988 53, 4780-4786.
23. Chu, C. K.; Ullas, G. V.; Jeong, L. S.; Ahn, S. K.; Doboszewski, B.; Lin, Z. X.; Beach, J. W.; Schinazi, R. F. J. Med. Chem., 1990 33, 1553-1561.
24. Tiwari, K. N.; Montgomery, J. A.; Secrist III, J. A. Nucleosides Nucleotides, 1993 72, 841-846.
25. Poonian, M. S.; McComas, W. W. J. Med. Chem., 1979 22, 958-962.
26. Lin, T. S.; Luo, M. Z.; Liu, M. C.; Pai, S. B.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y. C. J. Med. Chem., 1994 37, 798-803.
27. Cheng, Y. C.; Huang, E. S.; Lin, J. C.; Mar, E. C.; Pagano, J. S.; Dutschman, G. E.; Grill, S. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1983 80, 2767-2770.
28. Lin, T. S.; Yang, J. H.; Gao, Y. S. Nucleosides Nucleotides, 1990 9, 97-108.