Synthesis of several 8- halopentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.04,9]dodecane Derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 5, 1999, Pages 854-858

  Camps, Pelayo ^a   Pujol, Xavier ^a   Rossi, Roberto A ^b   Vázquez, Santiago ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA   (Argentina)

Author keywords

8 hydroxypentacyclo 6.5.0.02,11.03,7.04,10 tridecan 9 one; 8 chloro (or 8 bromo or 8 iodo)pentacyclo 6.4.0.02,10.03,7.04,,9 dodecane; Halodecarboxylation; Iodosobenzene diacetate; Rearrangement

Indexed keywords

8 HYDROXYPENTACYCLO[6.5.0.02,11.03,7.04,10]TRIDECAN 9 ONE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DECANE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PENTACYCLO[6.4.0.02,10.03,7.04,9]DODECANE; PENTACYCLO[6.4.0.02,10.03,7.04,9]DODECANE 8 CARBOXYLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; DECARBOXYLATION; ELECTRON TRANSPORT; HYDROLYSIS; MELTING POINT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 0032914874     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3483     Document Type: Article

References (23)

1. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. Adv. Free Radical Chem. 1990, 1, 193. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. J. Chem. Ed. 1989, 66, 720. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñeñory, A. B. The Chemistry of Functional Groups, Patai, S.; Rappoport, Z., Eds., Wiley: Chichester, 1995; Supl. D2 Ch. 24, p. 1395. Lund, H.; Daasbjerg, T.; Pedersen, S. U. Acc. Chem. Res. 1995, 25, 313.
2. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. Adv. Free Radical Chem. 1990, 1, 193. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. J. Chem. Ed. 1989, 66, 720. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñeñory, A. B. The Chemistry of Functional Groups, Patai, S.; Rappoport, Z., Eds., Wiley: Chichester, 1995; Supl. D2 Ch. 24, p. 1395. Lund, H.; Daasbjerg, T.; Pedersen, S. U. Acc. Chem. Res. 1995, 25, 313.
3. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. Adv. Free Radical Chem. 1990, 1, 193. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. J. Chem. Ed. 1989, 66, 720. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñeñory, A. B. The Chemistry of Functional Groups, Patai, S.; Rappoport, Z., Eds., Wiley: Chichester, 1995; Supl. D2 Ch. 24, p. 1395. Lund, H.; Daasbjerg, T.; Pedersen, S. U. Acc. Chem. Res. 1995, 25, 313.
4. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. Adv. Free Radical Chem. 1990, 1, 193. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Palacios, S. M. J. Chem. Ed. 1989, 66, 720. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñeñory, A. B. The Chemistry of Functional Groups, Patai, S.; Rappoport, Z., Eds., Wiley: Chichester, 1995; Supl. D2 Ch. 24, p. 1395. Lund, H.; Daasbjerg, T.; Pedersen, S. U. Acc. Chem. Res. 1995, 25, 313.
5. Santiago, A. N.; Stahl, A. E.; Rodríguez, G. L.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4406, and references therein cited.
6. Alnajjar, M. S.; Kuivila, H. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1053. Ashby, E. C.; Sun, X.; Duff, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 1270. Adcock, W.; Clark, C. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 723.
7. Alnajjar, M. S.; Kuivila, H. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1053. Ashby, E. C.; Sun, X.; Duff, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 1270. Adcock, W.; Clark, C. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 723.
8. Alnajjar, M. S.; Kuivila, H. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1053. Ashby, E. C.; Sun, X.; Duff, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 1270. Adcock, W.; Clark, C. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 723.
9. Pierini, A. B.; Santiago, A. N.; Rossi, R. A. Tetrahedron, 1991, 47, 941.
10. a) McNeil, D.; Vogt, B. R.; Sudol, J. J.; Theodoropulos, S.; Hedaya, E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4673.
11. b) Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4671.
12. c) Taylor, R. J.; Pelter, M. W.; Paquette, L. A. Org. Synth. Coll., vol VIII 1993, 298.
13. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 47, 3901. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529. Barton, D. H. R. Pure Appl Chem. 1994, 66, 1943.
14. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 47, 3901. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529. Barton, D. H. R. Pure Appl Chem. 1994, 66, 1943.
15. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 47, 3901. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529. Barton, D. H. R. Pure Appl Chem. 1994, 66, 1943.
16. Barton, D. H. R.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 7083.
17. March, J. Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure Wiley: New York 1992; p 380.
18. Cristol, S. J.; Firth, W. C. J. Org. Chem. 1961, 26, 280.
19. Baker, F. W.; Holtz, H. D.; Stock, L. M. J. Org. Chem. 1963, 28, 514.
20. Meek, J. S.; Osuga, D. T. Org. Synth. Coll. vol. V, Wiley: New York, 1973, p 126.
21. Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S.; Dalecki, T.M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 675.
22. Concepción, J. I.; Francisco, C. G.; Freire, R.; Hernández, R.; Salazar, J. A.; Suárez, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 402. Camps, P.; Iglesias, C.; Rodríguez, M. J.; Grancha, M. D.; Gregori, M. E.; Lozano, R.; Miranda, M. A.; Figueredo, M.; Linares, A. Chem. Ber. 1988, 121, 647.
23. Concepción, J. I.; Francisco, C. G.; Freire, R.; Hernández, R.; Salazar, J. A.; Suárez, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 402. Camps, P.; Iglesias, C.; Rodríguez, M. J.; Grancha, M. D.; Gregori, M. E.; Lozano, R.; Miranda, M. A.; Figueredo, M.; Linares, A. Chem. Ber. 1988, 121, 647.