Size complementarity of macrocyclic cavities and stoppers in amide- rotaxanes

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 5, 1999, Pages 746-759

  Heim, Christiane ^a   Affeld, Ansgar ^a   Nieger, Martin ^a   Vögtle, Fritz ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STATISTICAL ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 0032894328     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990505)82:5<746::AID-HLCA746>3.0.CO;2-C     Document Type: Article

References (69)

1. C. Heim, 'Neue [2]Rotaxane des Amid-Typs: Sterische Komplementarität von Stopperkomponenten und Makrocyclen', Doctoral Thesis, University of Bonn, 1998.
2. Reviews: a) G. Schill, 'Catenanes, Rotaxanes, and Knots', Academic Press, New York, 1971;
3. b) D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725;
4. c) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242; ibid., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154;
5. c) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242; ibid., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154;
6. d) H. W. Gibson, M. C. Bheda, P. T. Engen, Prog. Polym. Sci. 1994, 19, 843;
7. e) H. W. Gibson, in 'Large Ring Molecules', Ed. J. A. Semlyen, Wiley, Chichester, 1996, p. 191;
8. f) G. Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 951; ibid., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803;
9. f) G. Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 951; ibid., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803;
10. g) R. Jäger, F. Vögtle, ibid. 1997, 109, 966; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 930;
11. g) R. Jäger, F. Vögtle, ibid. 1997, 109, 966; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 930;
12. h) J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611;
13. i) Ed. J.-P. Sauvage, 'Molecular Topology: Catenanes, Rotaxanes and Knots', VCH-Wiley, 1999, in press.
14. P. R. Ashton, M. R. Johnston, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, J. W. Wheeler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1128; A. G. Johnston, D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, M. D. Deegan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662; D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 1997, 109, 752; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728.
15. P. R. Ashton, M. R. Johnston, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, J. W. Wheeler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1128; A. G. Johnston, D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, M. D. Deegan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662; D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 1997, 109, 752; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728.
16. P. R. Ashton, M. R. Johnston, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, J. W. Wheeler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1128; A. G. Johnston, D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, M. D. Deegan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662; D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 1997, 109, 752; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728.
17. P. R. Ashton, M. R. Johnston, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, J. W. Wheeler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1128; A. G. Johnston, D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, M. D. Deegan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662; D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 1997, 109, 752; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 728.
18. a) I. T. Harrison, S. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5723;
19. b) D. J. Cárdenas, P. Gavina, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1915;
20. c) M. Linke, J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11329;
21. d) N. Armaroli, F. Diederich, C. O. Dietrich-Buchecker, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 406;
22. e) P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delago, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193;
23. f) P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem.-Eur. J. 1996, 2, 729;
24. g) G. Wenz, F. Wolf, M. Wagner, S. Kubik, New J. Chem. 1993, 17, 729;
25. h) W. Herrmann, M. Schneider, G. Wenz, Angew. Chem. 1997, 109, 2618; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2511;
26. h) W. Herrmann, M. Schneider, G. Wenz, Angew. Chem. 1997, 109, 2618; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2511;
27. i) H. W. Gibson, S. Liu, P. Lecavalier, C. Wu, Y. X. Shen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 852;
28. k) F. Vögtle, M. Händel, S. Meier, S. Ottens-Hildebrandt, F. Ott, T. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1995, 739; cf. L. F. Lindoy, Nature (London) 1995, 376, 293;
29. k) F. Vögtle, M. Händel, S. Meier, S. Ottens-Hildebrandt, F. Ott, T. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1995, 739; cf. L. F. Lindoy, Nature (London) 1995, 376, 293;
30. l) F. Vögtle, R. Jäger, M. Händel, S. Ottens-Hildebrandt, W. Schmidt, Synthesis 1996, 353;
31. m) F. Vögtle, T. Dünnwald, M. Händel, R. Jäger, S. Meier, G. Harder, Chem.-Eur. J. 1996, 2, 640.
32. a) I. T. Harrison, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 231;
33. b) I. T. Harrison, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 301;
34. c) G. Agam, D. Graiver, A. Zilkha, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5206;
35. d) G. Agam, A. Zilkha, ibid. 1976, 98, 5214;
36. e) G. Schill, W. Beckmann, N. Schweikert, H. Fritz, Chem. Ber. 1986, 119, 2647;
37. f) P. R. Ashton, M. Belohradský, D. Philp, J. f. Stoddart, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1269;
38. g) P. R. Ashton, M. Belohradský, D. Philp, N. Spencer, F. Stoddart, ibid. 1993, 1274;
39. h) D. H. Macartney, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2775;
40. i) M. Händel, M. Plevoets, S. Gestermann, F. Vögtle, Angew. Chem. 1997, 109, 1248; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1199.
41. i) M. Händel, M. Plevoets, S. Gestermann, F. Vögtle, Angew. Chem. 1997, 109, 1248; ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1199.
42. O. Braun, F. Vögtle, Synlett 1997, 1184; T. Schmidt, R. Schmieder, W. M. Müller, B. Kiupel, F. Vögtle, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2003.
43. O. Braun, F. Vögtle, Synlett 1997, 1184; T. Schmidt, R. Schmieder, W. M. Müller, B. Kiupel, F. Vögtle, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2003.
44. G. M. Hübner, J. Gläser, C. Seel, F. Vögtle, Angew. Chem. 1999, 111, 395; ibid., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 383.
45. G. M. Hübner, J. Gläser, C. Seel, F. Vögtle, Angew. Chem. 1999, 111, 395; ibid., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 383.
46. a) D. B. Amabilino, P. R. Ashton, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 747;
47. b) D. B. Amabilino, P. R. Ashton, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, ibid. 1995, 751;
48. c) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradsky, M. T. Gandolfi, D. Philp, L. Prodi, F. M. Raymo, M. V. Reddington, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4931;
49. d) M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradský, M. T. Gandolfi, O. Kocian, L. Prodi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, ibid. 1997, 119, 302; D. B. Amabilino, M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradsky, A. Credi, M. Higuchi, F. M. Raymo, T. Shimizu, J. F. Stoddart, M. Venturi, K. Yase, New J. Chem. 1998, 959.
50. d) M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradský, M. T. Gandolfi, O. Kocian, L. Prodi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, ibid. 1997, 119, 302; D. B. Amabilino, M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradsky, A. Credi, M. Higuchi, F. M. Raymo, T. Shimizu, J. F. Stoddart, M. Venturi, K. Yase, New J. Chem. 1998, 959.
51. F. M. Raymo, K. N. Houk, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9318.
52. a) C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303;
53. b) C. A. Hunter, D. H. Purvis, Angew. Chem. 1992, 104, 779; ibid., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 792;
54. b) C. A. Hunter, D. H. Purvis, Angew. Chem. 1992, 104, 779; ibid., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 792;
55. c) S. Ottens-Hildebrandt, S. Meier, W. Schmidt, F. Vögtle, ibid. 1994, 106, 1818; ibid., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1767;
56. c) S. Ottens-Hildebrandt, S. Meier, W. Schmidt, F. Vögtle, ibid. 1994, 106, 1818; ibid., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1767;
57. d) S. Ottens-Hildebrandt, M. Nieger, K. Rissanen, J. Rouvinen, S. Meier, G. Harder, F. Vögtle, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 777;
58. e) S. Ottens-Hildebrandt, T. Schmidt, J. Harren, F. Vögtle, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1855.
59. C. Seel, A. Parham, O. Safarowsky, G. M. Hübner, F. Vögtle, J. Org. Chem. 1999, in press.
60. C. Fischer, M. Nieger, O. Mogck, V. Böhmer, R. Ungaro, F. Vögtle, Eur. J. Org. Chem. 1998, 155; S. Braschohs, 'I. Lactam/Thiolactam-Rotaxane II. Palladium-und Silber-Extraktion mit Thioamiden', Doctoral Thesis, University of Bonn, 1998.
61. C. Fischer, M. Nieger, O. Mogck, V. Böhmer, R. Ungaro, F. Vögtle, Eur. J. Org. Chem. 1998, 155; S. Braschohs, 'I. Lactam/Thiolactam-Rotaxane II. Palladium-und Silber-Extraktion mit Thioamiden', Doctoral Thesis, University of Bonn, 1998.
62. C. A. Hunter, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 749.
63. H. Limpricht, L. v. Uslar, Liebigs Ann. Chem. 1857, 102, 239.
64. H. W. Gibson, S.-H. Lee, P. T. Engen, P. Lecavalier, J. Sze, Y. X. Shen, M. Bheda, J. Org. Chem. 1993, 58, 3748.
65. R. Schenk, H. Gregorius, K. Meerholz, J. Heinze, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2634.
66. V. N. Ipatieff, J. E. Germain, W. W. Thompson, H. Pines, J. Org. Chem. 1952, 17, 272.
67. a) G. M. Sheldrick, 'SHELXS-97', Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467;
68. b) G. M. Sheldrick, 'SHELXL-97', University of Göttingen, 1997.
69. G. L. Davies, D. H. Hey, G. H. Williams, J. Chem. Soc. 1956, 4397.