Heterocyclic templates and nonpolyglutamatable inhibitors of thymidylate synthase as potential antitumour agents: A chemical perspective

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 36, Issue 4, 1999, Pages 827-835

  Bavetsias, V ^a  

^a INSTITUTE OF CANCER RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

10 PROPARGYL 5,8 DIDEAZAFOLIC ACID; 2 [5 [[(1,2 DIHYDRO 3 METHYL 1 OXOBENZO[F]QUINAZOLIN 9 YL)METHYL]AMINO] 1 OXO 2 ISOINDOLINYL]GLUTARIC ACID; DIHYDROFOLATE REDUCTASE; GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONIST; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHOTREXATE; PEMETREXED; RALTITREXED;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; ENZYME METABOLISM; REVIEW;

EID: 0032884786     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (47)

1. For a historical review on methotrexate see: T. H. Jukes, Cancer Res., 47, 5528 (1987).
2. J. R Bertino; Cancer and Chemotherapy, S. T. Crooke and A. W. Prestayko, eds, Academic Press: New York, 1981, p 359;
3. [b] J. R. Bertino, J. Clin. Oncol., 11, 5 (1993).
4. M. J. Osborne, M. Freeman, and F. M. Hunnekens, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 97, 429 (1958).
5. W. Hryniuk, L. Brox, J. F. Henderson and T. Tamaoki, Cancer Res., 35, 1427 (1975), and references cited therein.
6. T. R. Jones, A. H. Calvert, A. L. Jackman, S. J. Brown, M. Jones, and K. R. Harrap, Eur. J. Cancer, 17, 11 (1981).
7. R. C. Jackson, A. L. Jackman, and A. H. Calvert, Biochem. Pharmacol., 32, 3783 (1983).
8. A. H. Calvert, D. L. Alison, S. J. Harland, B. A. Robinson, A. L. Jackman, T. R. Jones, D. R. Newell, Z. H. Siddick, E. Wiltshaw, T. J. McElwain. I. E. Smith, and K. R. Harrap, J. Clin. Oncol., 4, 1245 (1986).
9. A. L. Jackman, G. A. Taylor, W. Gibson, R. Kimbell, M. Brown, A. H. Calvert, I. R. Judson, and L. R. Hughes, Cancer Res., 51, 5579 (1991).
10. A. L. Jackman, D. C. Farrugia, W. Gibson, R. Kimbell, K. R. Harrap, T. C. Stephens, M. Azab, and F. T. Boyle, Eur. J. Cancer, 31A, 1277 (1995).
11. A. L. Jackman, F. T. Boyle, and K. R. Harrap, Inv. New Drugs, 14, 305 (1996).
12. D. Cunningham, J. R. Zalcberg, U. Rath, I. Olver, E. V. Cutsem, C. Svensson, J. F. Seitz, P. Harper, D. Kerr, G. Perez-Manga, M. Azab, L. Seymour, and K. Lowery, Eur. J. Cancer, 31A, 1945 (1995).
13. D. S. Duch, S. Banks, I. K. Dev, S. H. Dickerson, R. Ferone, L. S. Heath, J. Humphreys, V. Knick, W. Pendergast, S. Singer, G. K. Smith, K. Waters, and R. Wilson, Cancer Res., 53, 810 (1993).
14. W. Pendergast, S. H. Dickerson, I. K. Dev, R. Ferone, D. S. Duch, and G. K. Smith, J. Med. Chem., 37, 838 (1994).
15. H. R. Wilson, L. S. Heath, V. C. Knick, G. W. Koszalka, and R. Ferone, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 33, Abstr. 2428 (1992);
16. [b] D. Duch, S. Banks, I. Dev, S. Dickerson, R. Ferone, J. Humphreys, V. Knick, W. Pendergast, S. Singer, G. Smith, K. Waters, and R. Wilson, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 33, Abstr. 2431 (1992).
17. E. C. Taylor, D. Kuhnt, C. Shih, S. M. Rinzel, G. B. Grindey, J. Barredo, M. Jannatipour, and R. G. Moran, J. Med Chem., 35, 4450 (1992);
18. [b] G. B. Gridey, C. Shih, C. J. Barnett, H. L. Pearce, J. A. Engelhardt, G. C. Todd, S. M. Rinzel, J. F. Worzalla, L. S. Gossett, T. P. Everson, T. M. Wilson, M. E. Kobierski, M. A. Winter, J. R. Bewley, D. Kuhnt, E. C. Taylor, and R. G. Moran, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 33, Abstr. 2451 (1992);
19. [c] C. Shih, G. B. Gridey, C. J. Barnett, H. L. Pearce, J. A. Engelhardt, G. C. Todd, S. M. Rinzel, J. F. Worzalla, L. S. Gossett, T. P. Everson, T. M. Wilson, M. E. Kobierski, M. A. Winter, D. Kuhnt, E. C. Taylor, and R. G. Moran, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 33, Abstr. 2452 (1992).
20. C. Shih, V. J. Chen, L. S. Gossett, S. B. Gates, C. Mackellar, L. L. Habeck, K. A. Shackelford, L. G. Mendelsohn, D. J. Soose, V. F. Patel, S. L. Andis, J. R. Bewley, E. A. Rayl, B. A. Moroson, G. P. Beardsley, W. Kohler, M. Ratnam, and R. M. Schultz, Cancer Res., 57, 1116 (1997);
21. [b] V. J. Chen, J. R. Bewley, L. Gossett, C. Shih, D. Soose, V. Patel, S. Gates, W. Mackellar, L. L. Habeck, K. A. Shackelford, L. Mendelsohn, W. Kohler, and M. Ratnam, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 37, 381 (1996).
22. G. Pizzorno, Y-M Chang, J. J. McGuire, and J. R. Bertino, Cancer Res., 49, 5275 (1989).
23. K. H. Cowan and J. A. Jolivet, J. Biol. Chem., 259, 10793 (1984).
24. W. W. Li, W. P. Tong, M. Waltham, and J. R. Bertino, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 34, Abstr. 1651 (1993);
25. [b] M. S. Rhee, Y. Wang, M. G. Nair, and J. Galivan, Cancer Res., 53, 2227 (1993).
26. V. Bavetsias and A. L. Jackman, Current Med. Chem., 5, 265 (1998).
27. Niementowski, J. Prakt.Chem., 51, 564 (1895);
28. [b] M. T. Bogert and A. H. Gotthelf, J. Am. Chem. Soc., 22, 522, (1900);
29. J. F. Meyer, E. C. Wagner, J. Org. Chem. 8, 239 (1943).
30. S. E. Webber, T. M. Bleckman, J. Attard, J. G. Deal, V. Kathardekar, K. M. Welsh, S. Webber, C. A. Janson, D. A. Matthews, W. W. Smith, S. T. Freer, S. R. Jordan, R. J. Bacquet, E. F. Rowland, C. L. J. Booth, R. W. Ward, S. M. Hermann, J. White, C. A. Morse, J. A. Milliard and C. A. Bartlett, J. Med. Chem., 36, 733 (1993).
31. P. R. Marsham, A. L. Jackman, A. J. Barker, F. T. Boyle, S. J. Pegg, J. M. Wardleworth, R. Kimbell, B. M. O'Connor, A. H. Calvert, and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 38, 994 (1995).
32. T. R. Jones, M. D. Varney, S. Webber, K. K. Lewis, G. P. Marzoni, C. Palmer, V. Kathardekar, K. M. Welsh, S. Webber, D. A. Matthews, K. Appelt, W. W. Smith, C. A. Janson, J. E. Villafranca, R. J. Bacquet, E. F. Howland, C. L. J. Booth, S. M. Herrmann, J. White, E. J. Moomaw, C. A. Bartlett, and C. A. Morse, J. Med. Chem., 39, 904 (1996).
33. V. Bavetsias, A. L. Jackman, R. Kimbell, W. Gibson, F. T. Boyle, G. M. F. Bisset, J. Med. Chem., 39, (1996).
34. V. Bavetsias, A. L. Jackman, J. H. Marriott, R. Kimbell, W. Gibson, F. T. Boyle, and G. M. F. Bisset, J. Med. Chem., 70, 1495 (1997).
35. J. Bergman and A. Brynolf, Tetrahedron, 46, 1295 (1990).
36. T. George, R. Tahilramani, and D. V. Mehta, Indian J. Chem., 9, 1077 (1971).
37. M. Uskokovic, J. Iacobelli, V. Toome, and W. Wenner, J. Org. Chem., 29, 582, (1964).
38. L. F. Hennequin, F. T. Boyle, J. M. Wardleworth, P. R. Marsham, R. Kimbell, and A. L. Jackman, J. Med. Chem., 39, 695 (1996).
39. V. Oakes, H. N. Rydon, and K. Undheim, J. Chem. Soc., 4678 (1962).
40. W. T. Ashton, F. C. Walker, and J. B. Hynes, J. Med. Chem., 16, 694 (1973).
41. S. P. Acharya and J. B. Hynes, J. Heterocyclic Chem., 12, 1283 (1975).
42. D. J. McNamara, E. M. Berman, D. W. Fry, and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 33, 2045 (1990).
43. W. Pendergast, J. V. Johnson, S. H. Dickerson, I. K. Dev, D. S. Duch, R. Ferone, W. R. Hall, J. Humphreys, J. M. Kelly, and D. C. Wilson, J. Med. Chem., 36, 2279 (1993).
44. S. H. Reich, M. M. Fuhry, D. Nguyen, M. J. Pino, K. M. Welsh, S. Webber, C. A. Janson, S. R. Jordan, D. A. Matthews, W. W. Smith, C. A. Bartlett, C. L. J. Booth, S. M. Herrmann, E. F. Howland, C. A. Morse, R. W. Ward, and J. White, J. Med. Chem, 35, 847 (1992).
45. M. D. Varney, G. P. Marzoni, C. L. Palmer, J. G. Deal, S. Webber, K. M. Welsh, R. J. Bacquet, C. A. Bartlett, C. A. Morse, C. L. J. Booth, S. M. Herrmann, E. F. Howland, R. W. Ward, and J. White, J. Med. Chem., 35, 663 (1992).
46. M. D. Varney, C. L. Palmer, J. G. Deal, S. Webber, K. M. Welsh, C. A. Bartlett, C. A. Morse, W. W. Smith, and C. A. Janson, J. Med. Chem., 38, 1892 (1995).
47. A. Gangjee, R. Devraj, J. McGuire, and R. L. Kisliuk, J. Med. Chem., 38, 4495 (1995).