Enzyme-catalyzed chemoselective transesterification reactions on hydroxymethylated phenolic compounds

Bioorganic Chemistry

Volumn 27, Issue 2, 1999, Pages 119-134

  Parmar, Virinder S ^a   Prasad, Ashok K ^a   Pati, Hari N ^a   Kumar, Rajesh ^a   Azim, Abul ^a   Roy, Sucharita ^a   Errington, William ^b  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

^b UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL ARYL KETONE; ETHER DERIVATIVE; HYDROXYL GROUP; METHYL GROUP; PHENOL DERIVATIVE; PHENYLACETIC ACID DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ACETYLATION; CANDIDA RUGOSA; CATALYSIS; CONFERENCE PAPER; CRYSTAL STRUCTURE; DEACETYLATION; ENANTIOMER; ENZYME MECHANISM; ESTERIFICATION; HYDROXYLATION; METHYLATION; PRIORITY JOURNAL; RACEMIC MIXTURE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0032848408     PISSN: 00452068     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1006/bioo.1998.1117     Document Type: Conference Paper

References (33)

1. Wong, C.-H. Whitesides, G. M. 1994, Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1995, I, II.
2. Faber, K. Riva, S. 1992, Synthesis, 895, 910, Theil, F. 1995, Chem. Rev. 95, 2203, 2227, Johnson, C. R. 1998, Acc. Chem. Res. 31, 333, 341.
3. Faber, K. Riva, S. 1992, Synthesis, 895, 910, Theil, F. 1995, Chem. Rev. 95, 2203, 2227, Johnson, C. R. 1998, Acc. Chem. Res. 31, 333, 341.
4. Faber, K. Riva, S. 1992, Synthesis, 895, 910, Theil, F. 1995, Chem. Rev. 95, 2203, 2227, Johnson, C. R. 1998, Acc. Chem. Res. 31, 333, 341.
5. Danieli, B. Luisetti, M. Riva, S. Bertinotti, A. Ragg, E. Scaglioni, L. Bombardelli, E. 1995, J. Org. Chem. 60, 3637, 3642, Palmer, D. C. Terradas, F. 1994, Tetrahedron Lett. 35, 1673, 1676.
6. Danieli, B. Luisetti, M. Riva, S. Bertinotti, A. Ragg, E. Scaglioni, L. Bombardelli, E. 1995, J. Org. Chem. 60, 3637, 3642, Palmer, D. C. Terradas, F. 1994, Tetrahedron Lett. 35, 1673, 1676.
7. Waldmann, H. Sebastian, D. 1994, Chem. Rev. 94, 911, 937, Santaniello, E. Ferraboschi, P. Grisenti, P. Manzocchi, A. 1992, Chem. Rev. 92, 1071, 1140.
8. Waldmann, H. Sebastian, D. 1994, Chem. Rev. 94, 911, 937, Santaniello, E. Ferraboschi, P. Grisenti, P. Manzocchi, A. 1992, Chem. Rev. 92, 1071, 1140.
9. Parmar, V. S. Prasad, A. K. Sharma, N. K. Singh, S. K. Pati, H. N. Gupta, S. 1992, Tetrahedron, 48, 6495, 6498, Bisht, K. S. Tyagi, O. D. Prasad, A. K. Sharma, N. K. Gupta, S. Parmar, V. S. 1994, Bioorg. Med. Chem. 2, 1015, 1020, Bisht, K. S. Kumar, A. Kumar, N. Parmar, V. S. 1996, Pure Appl. Chem. 68, 749, 752, Parmar, V. S. Kumar, A. Bisht, K. S. Mukherjee, S. Prasad, A. K. Sharma, S. K. Wengel, J. Olsen, C. E. 1997, Tetrahedron, 53, 2163, 2176.
10. Parmar, V. S. Prasad, A. K. Sharma, N. K. Singh, S. K. Pati, H. N. Gupta, S. 1992, Tetrahedron, 48, 6495, 6498, Bisht, K. S. Tyagi, O. D. Prasad, A. K. Sharma, N. K. Gupta, S. Parmar, V. S. 1994, Bioorg. Med. Chem. 2, 1015, 1020, Bisht, K. S. Kumar, A. Kumar, N. Parmar, V. S. 1996, Pure Appl. Chem. 68, 749, 752, Parmar, V. S. Kumar, A. Bisht, K. S. Mukherjee, S. Prasad, A. K. Sharma, S. K. Wengel, J. Olsen, C. E. 1997, Tetrahedron, 53, 2163, 2176.
11. Parmar, V. S. Prasad, A. K. Sharma, N. K. Singh, S. K. Pati, H. N. Gupta, S. 1992, Tetrahedron, 48, 6495, 6498, Bisht, K. S. Tyagi, O. D. Prasad, A. K. Sharma, N. K. Gupta, S. Parmar, V. S. 1994, Bioorg. Med. Chem. 2, 1015, 1020, Bisht, K. S. Kumar, A. Kumar, N. Parmar, V. S. 1996, Pure Appl. Chem. 68, 749, 752, Parmar, V. S. Kumar, A. Bisht, K. S. Mukherjee, S. Prasad, A. K. Sharma, S. K. Wengel, J. Olsen, C. E. 1997, Tetrahedron, 53, 2163, 2176.
12. Parmar, V. S. Prasad, A. K. Sharma, N. K. Singh, S. K. Pati, H. N. Gupta, S. 1992, Tetrahedron, 48, 6495, 6498, Bisht, K. S. Tyagi, O. D. Prasad, A. K. Sharma, N. K. Gupta, S. Parmar, V. S. 1994, Bioorg. Med. Chem. 2, 1015, 1020, Bisht, K. S. Kumar, A. Kumar, N. Parmar, V. S. 1996, Pure Appl. Chem. 68, 749, 752, Parmar, V. S. Kumar, A. Bisht, K. S. Mukherjee, S. Prasad, A. K. Sharma, S. K. Wengel, J. Olsen, C. E. 1997, Tetrahedron, 53, 2163, 2176.
13. Parmar, V. S. Sinha, R. Bisht, K. S. Gupta, S. Prasad, A. K. Taneja, P. 1993, Tetrahedron, 49, 4107, 4116, Bisht, K. S. Parmar, V. S. Crout, D. H. G. 1993, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 957, 958.
14. Parmar, V. S. Sinha, R. Bisht, K. S. Gupta, S. Prasad, A. K. Taneja, P. 1993, Tetrahedron, 49, 4107, 4116, Bisht, K. S. Parmar, V. S. Crout, D. H. G. 1993, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 957, 958.
15. Parmar, V. S. Pati, H. N. Yadav, R. P. Kumar, A. Bisht, K. S. Gupta, R. Davidson, S. Poonam, Saxena, R. K. 1998, Biocat. Biotrans. 16, 17, 25, Parmar, V. S. Kumar, A. Poonam, Pati, H. N. Saxena, R. K. Davidson, S. Gupta, R. 1998, Biochim. Biophys. Acta, 1387, 325, 330.
16. Parmar, V. S. Pati, H. N. Yadav, R. P. Kumar, A. Bisht, K. S. Gupta, R. Davidson, S. Poonam, Saxena, R. K. 1998, Biocat. Biotrans. 16, 17, 25, Parmar, V. S. Kumar, A. Poonam, Pati, H. N. Saxena, R. K. Davidson, S. Gupta, R. 1998, Biochim. Biophys. Acta, 1387, 325, 330.
17. Hsiao K.-F., Yang F.-L., Wu S.-H., Wang K.-T. Biotechnol. Lett. 18:1996;1277-1282.
18. Giancarlo B., Luigi T. Chem. Abstr. 72:1970;12348.
19. Jain A. C., Sharma A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985;338-339.
20. Dictionary of Organic Compounds, 1982, ChapmanHall, 3.
21. Nagao Y., Fujita E., Kohno T., Yagi M. Chem. Pharm. Bull. 29:1981;3202-3207.
22. Yamada S., Sugaki T., Matsuzaki K. J. Org. Chem. 61:1996;5932-5938.
23. Curzu M. M., Pinna G. A. Synthesis. 1984;339-342.
24. Mullaji B. Z., Shah R. C. Proc. Indian Acad. Sci. 34A:1951;77-87.
25. Jain A. C., Mehta A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1986;215-220.
26. Chatterjea J. N., Shaw S. C., Lal P. K., Singh R. P. J. Indian Chem. Soc. LVI:1979;1006-1009.
27. Parmar V. S., Pati H. N., Azim A., Kumar R., Himanshu, Bisht K. S., Prasad A. K., Errington W. Bioorg. Med. Chem. 6:1998;109-118.
28. Quick J., Crelling J. K. J. Org. Chem. 43:1978;155-156.
29. Farren J. W., Fife H. F., Clark F. E., Garland C. E. J. Am. Chem. Soc. 47:1925;2419-2423.
30. Sheldrick, G. M. 1997, SADABS, University of Gottingen, Germany.
31. Siemens, 1994, SHELXTL-PC.
32. Sheldrick, G. M. 1997, SHELXL-97, University of Gottingen, Germany.
33. Kamenska J., Gornicka I., Sikora M., Gora J. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;907-910.