Seleno and telluro cyclofunctionalization of α,γ-diallyl-β ketoesters: Polysubstituted furan derivatives

Synthetic Communications

Volumn 29, Issue 20, 1999, Pages 3517-3531

  Stefani, Hélio A ^c   Petragnani, Nicola ^a   Brandt, Carlos A ^b   Rando, Daniela G ^c   Valduga, Claudéte J ^c  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b INSTITUTO BUTANTAN   (Brazil)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; FURAN DERIVATIVE; SELENIUM DERIVATIVE; TELLURIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION TIME; SYNTHESIS;

EID: 0032839097     PISSN: 00397911     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397919908085985     Document Type: Article

References (31)

1. House, H. O. "Modern Synthetic Reaction" 2° Ed. Benjamin 1972, 441 and references therein. Bartlet P. A.; Richardson, D. P.; Myerson, J. Tetrahedron, 1984, 40, 2317. Kim, Y. G.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2011. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
2. House, H. O. "Modern Synthetic Reaction" 2° Ed. Benjamin 1972, 441 and references therein. Bartlet P. A.; Richardson, D. P.; Myerson, J. Tetrahedron, 1984, 40, 2317. Kim, Y. G.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2011. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
3. House, H. O. "Modern Synthetic Reaction" 2° Ed. Benjamin 1972, 441 and references therein. Bartlet P. A.; Richardson, D. P.; Myerson, J. Tetrahedron, 1984, 40, 2317. Kim, Y. G.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2011. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
4. House, H. O. "Modern Synthetic Reaction" 2° Ed. Benjamin 1972, 441 and references therein. Bartlet P. A.; Richardson, D. P.; Myerson, J. Tetrahedron, 1984, 40, 2317. Kim, Y. G.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2011. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
5. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
6. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
7. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
8. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
9. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
10. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
11. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
12. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
13. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1251. Minami, I.; Yuhara, M.; Watanabe, H.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 225. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1992, 945. Jackson, W.P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1980, 1173. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, L.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635. Ferraz, H. M. C.; Comasseto, J. V.; Borba, E. B.; Brandt, C. A. Quim. Nova 1992, 75, 298. Antonioletti, R.; Cecchini, C.; Ciani, B.; Magnanti, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9019. Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, E. M.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
14. Campos, M. M.; Petragnani, N. Chem. Ber. 1960, 93, 317. Campos, M. M.; Petragnani, N. Tetrahedron 1962, 18, 521. Comasseto, J.V.; Petragnani, N.; Synth. Commun. 1983, 13, 889. Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C.; Petragnani, N.; Brandt, C. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5611. Brandt, C. A.; Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C. Quim. Nova 1991, 14, 165.
15. Campos, M. M.; Petragnani, N. Chem. Ber. 1960, 93, 317. Campos, M. M.; Petragnani, N. Tetrahedron 1962, 18, 521. Comasseto, J.V.; Petragnani, N.; Synth. Commun. 1983, 13, 889. Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C.; Petragnani, N.; Brandt, C. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5611. Brandt, C. A.; Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C. Quim. Nova 1991, 14, 165.
16. Campos, M. M.; Petragnani, N. Chem. Ber. 1960, 93, 317. Campos, M. M.; Petragnani, N. Tetrahedron 1962, 18, 521. Comasseto, J.V.; Petragnani, N.; Synth. Commun. 1983, 13, 889. Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C.; Petragnani, N.; Brandt, C. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5611. Brandt, C. A.; Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C. Quim. Nova 1991, 14, 165.
17. Campos, M. M.; Petragnani, N. Chem. Ber. 1960, 93, 317. Campos, M. M.; Petragnani, N. Tetrahedron 1962, 18, 521. Comasseto, J.V.; Petragnani, N.; Synth. Commun. 1983, 13, 889. Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C.; Petragnani, N.; Brandt, C. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5611. Brandt, C. A.; Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C. Quim. Nova 1991, 14, 165.
18. Campos, M. M.; Petragnani, N. Chem. Ber. 1960, 93, 317. Campos, M. M.; Petragnani, N. Tetrahedron 1962, 18, 521. Comasseto, J.V.; Petragnani, N.; Synth. Commun. 1983, 13, 889. Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C.; Petragnani, N.; Brandt, C. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5611. Brandt, C. A.; Comasseto, J. V.; Ferraz, M. H. C. Quim. Nova 1991, 14, 165.
19. Marvel, C. S.; Hager, F. D., Organic Synthesis; Wiler: New York, 1948; vol. 1, p248. Johnson, A.W.; Markhan, E.; Price, R. Org. Synth. 1965, 42, 75. Huckin, S. N.; Weiler, L., J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1082. Ranu, B. C.; Bhar, S., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1992, 365.
20. Marvel, C. S.; Hager, F. D., Organic Synthesis; Wiler: New York, 1948; vol. 1, p248. Johnson, A.W.; Markhan, E.; Price, R. Org. Synth. 1965, 42, 75. Huckin, S. N.; Weiler, L., J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1082. Ranu, B. C.; Bhar, S., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1992, 365.
21. Marvel, C. S.; Hager, F. D., Organic Synthesis; Wiler: New York, 1948; vol. 1, p248. Johnson, A.W.; Markhan, E.; Price, R. Org. Synth. 1965, 42, 75. Huckin, S. N.; Weiler, L., J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1082. Ranu, B. C.; Bhar, S., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1992, 365.
22. Marvel, C. S.; Hager, F. D., Organic Synthesis; Wiler: New York, 1948; vol. 1, p248. Johnson, A.W.; Markhan, E.; Price, R. Org. Synth. 1965, 42, 75. Huckin, S. N.; Weiler, L., J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1082. Ranu, B. C.; Bhar, S., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1992, 365.
23. Chamberlain, A. R.; Mulholland, R. I., Jr.; Kahn, S. D., Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 672.
24. Turner, R. B.; Garner, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 253. Turner, R.B.; Garner, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1424.
25. Turner, R. B.; Garner, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 253. Turner, R.B.; Garner, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1424.
26. Kurth, M. J.; Brown, E. G.; Lewis, E. J. M. C.; Kew, J. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1517. Little crotyl versus allyl selectivity (6:3.5) has been reported in comparable systems such as the iodolactonization of 4-(carbetoxy)-octa-(1,6)-diene, under kinetic conditions.
27. see for example: Clive, D. L. J.; Chittattu, G. J.; Farina, V.; Kiel, W. A.; Menchen, S. M.; Russell, C. G.; Singh, A.; Wong, C. W.; Curtis, N. J. J. Chem. Soc. 1980, 102, 4438. Petragnani, N. in Tellurium in Organic Synthesis, Academic Press 1994.
28. see for example: Clive, D. L. J.; Chittattu, G. J.; Farina, V.; Kiel, W. A.; Menchen, S. M.; Russell, C. G.; Singh, A.; Wong, C. W.; Curtis, N. J. J. Chem. Soc. 1980, 102, 4438. Petragnani, N. in Tellurium in Organic Synthesis, Academic Press 1994.
29. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A., J. Org. Chem., 1979, 44, 4467.
30. Watson, S. C.; Eastham, J. F., J. Organomet. Chem., 1967, 9, 165.
31. Reichel, L.; Kirschbaum, E. Liebigs Ann. Chem. 1936, 24, 523.