Homologues of isomeric dideoxynucleosides as potential antiviral agents: Synthesis of isodideoxy-nucleosides with a furanethanol sugar moiety

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 18, Issue 9, 1999, Pages 1961-1976

  Zheng, Xiaoping ^a   Nair, Vasu ^a  

^a E11 SSH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2',3' DIDEOXYNUCLEOSIDE DERIVATIVE; ADENINE; GLUCOSE; PURINE; PYRIMIDINE; SUGAR; THYMINE; URACIL;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; LIPOPHILICITY;

EID: 0032834811     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319908044857     Document Type: Article

References (38)

1. Mitsuya, H.; Weinhold, K. J.; Furman, P. A.; Gallo, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 7096-7100.
2. Yarchoan, R.; Klecker, R. W.; Weinhold, K. J.; Broder, S. Lancet 1986, 1, 575-580.
3. Mitsuya, H.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 1911-1915.
4. Yarchoan, R.; Pluda, J. M.; Thomas, R. V.; Mitsuya, H.; Broder, S. Lancet 1986, 1, 526-529.
5. Lin, T.-S.; Schinazi, R. F.; Chen, M. S.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 311-316.
6. Lin, T.-S.; Schinazi, R. F.; Griffith, B. P.; Zheng, D.-K.; Huang, L. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 2713-2718.
7. Browne, M. J.; Mayer, K. H.; Chafee, S. B. D.; Dudley, M. N. J. Infect. Dis. 1993, 167, 21-29.
8. Soudeyns, H.; Yao, X.-J.; Gao, Q.; Belleau, B.; Kraus, J.-L.; Nguyen-Ba, N.; Spira, B.; Wainberg, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 1386-1390.
9. Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillian, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L-S.; Beach, J. W.: Choi, W-B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672-676.
10. Cooney, D. A.; Ahluwalia, G.; Mitsuya, H.; Fridland, A.; Johnson, M.; Dalal, M.; Balzarini, J.; Broder, S.; Johns, D. G. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 1765-1768.
11. Mitsuya, H.; Yarchoan, R.; Broder, S. Science 1990, 249, 1533-1544.
12. Richman, D. D. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1207-1213.
13. St. Clair, M. H.; Martin, H., J.; Tudor-Williams, G.; Bach, M. C.; Vavro, C. L.; King, D. M.; Kellam, P.; Kemp, S. D.; Larder, B. A. Science, 1991, 253, 1557-1559.
14. De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 155-169.
15. Nair, V.; Buenger, G. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3695-3697.
16. Gosselin, G.; Schinazi, R. F.; Sommadossi, J.-P.; Mathe, C.; Bergogne, M.-C. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1292-1297.
17. Liu, T.-S.; Luo, M. Z.; Liu, M. C.; Pai, S. B.; Butschman, G. E.; Cheng, Y.-C. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 171-174.
18. Liu, T.-S.; Luo, M. Z.; Liu, M. C.; Pai, S. B.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C. J. Med Chem. 1994, 37, 798-803.
19. Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Cannon, D. L.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J. Med Chem. 1993, 36, 30-37.
20. Mansuri, M. M.; Farina, V.; Starrett, Jr., J. E.; Benigni, D. A.; Brankovan, V.; Martin, J. C. Bioorg. Med.Chem. Lett. 1991, 1, 65-68.
21. Van Draanen, N. A.; Koszalka, G. W. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1679-1693.
22. De Clercq, E. Clinical Microbiology Rev. 1997, 10, 674.
23. Nair, V.; Bolon, P.; Sells, T. B.; Nuesca, Z. M.; Purdy, D. F. Tetrahedron 1994, 50, 7747-7764.
24. Nair, V.; Jahnke, T. S. Antimicrobial Agents and Chemother. 1995, 39, 1017-1029.
25. Nair, V.; Sells, T. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7639-7642.
26. Nair, V.; Sells, T. B. Tetrahedron 1994, 50, 117-138.
27. Nair, V.; Nuesca, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7951-7953.
28. Nair, V.; Bolon, P.; Jahnke, T. S. Tetrahedron 1995, 51, 10443-10452.
29. Nair, V.; St. Clair, M. H.; Reardon, J. E.; Krasny, H. C.; Hazen, R. J.; Paff, M. T.; Boone, L. R.; Tisdale, M.; Najera, I.; Dornsife, R. E.; Averett, D. R.; Borroto-Esoda, K.; Yale, J. L.; Zimmerman, T. P.; Rideout, J. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1993-1999.
30. Nair, V.; Emanuel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1571-1576.
31. Johnson, C. R.; Bhumralkar, D. R.; De Clercq, E. Nucleosides & Nucleotides 1995, 14, 185-194.
32. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979, 5, 399-402.
33. Machado, I. C.; Alonso, O. M.; Bencomo, V. V. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 465-474.
34. Barton, D. H. R.; Subramanian, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1977, 1718-1723.
35. Nair, V.; Buenger, G. S. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 8502-8504.
36. Bennek, J. A.; Gray, G. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 892-897.
37. Kakefuda, A.; Shuto, S.; Nagahata, T.; Seki, J.; Sasaki, T.; Matsuda, A. Tetrahedron 1994, 34, 10167-10182.
38. Reese, C. B.; Ubasawa, A. Nucleic Acid Res. 1980 Symposium Series 7, 5-21.