Selective acylation reactions of an isotaxane tetraol. A direct pathway to introduction of the oxetane ring

Synlett

Volumn , Issue 10, 1999, Pages 1547-1550

  Zeng, Qingbei ^a   Paquette, Leo A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Acylation; Benzoylation; Cyclization; Oxetane; Taxanes

Indexed keywords

OXETANE DERIVATIVE; TAXANE DERIVATIVE;

ACYLATION; ARTICLE; CYCLIZATION; HYDROLYSIS; SYNTHESIS; UNITED STATES;

EID: 0032825894     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2911     Document Type: Article

References (19)

1. (a) Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203.
2. (b) Paquette, L. A.; Wang, H.-L.; Su, Z.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5213.
3. (a) Paquette, L. A.; Elmore, S. W.; Combrink, K. D.; Hickey, E. R.; Rogers, R. D. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1755.
4. (b) Paquette, L. A.; Combrink, K. D.; Elmore, S. W.; Zhao, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1722.
5. (c) Elmore, S. W.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4963.
6. (d) Paquette, L. A.; Huber, S. K.; Thompson, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 6874.
7. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
8. (b) Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
9. (a) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624.
10. (b) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
11. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645.
12. (d) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
13. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J., Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
14. (a) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755.
15. (b) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
16. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Japan Acad., Ser. B 1997, 73, 95.
17. Morihira, K.; Hara, R.; Kawahara, S.; Nishimori, T.; Nakamura, N.; Kusama, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12980.
18. Paquette, L. A.; Montgomery, F. J.; Wang, T.-Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 7857.
19. 3): δ = 8.03 (d, J = 7.1 Hz, 2 H), 7.61 (d, J = 7.1 Hz, 2 H), 7.52-7.45 (m, 2 H), 7.41-7.34 (m, 2 H), 7.33-7.26 (m, 5 H), 7.24 (d, J = 8.6 Hz, 2 H), 6.99 (t, J = 7.9 Hz, 2 H), 6.85 (d, J = 8.6 Hz, 2 H), 5.28 (dd, J = 12.3, 1.7 Hz, 1 H), 4.78 (d, J = 7.6 Hz, 1 H), 4.71-4.57 (m, 3 H), 4.53 (d, J = 1.4 Hz, 2 H), 4.45-4.36 (m, 3 H), 4.20 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 3.97-3.91 (m, 2 H), 3.79 (s, 3 H)