Oligo-2,6-naphthylenevinylenes - New building blocks for the preparation of photoluminescent polymeric materials

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 1999, Pages 643-651

  Segura, José L ^a,b   Martín, Nazario ^a   Hanack, Michael ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

Cyclic voltammetry; Luminescence; Oligomers; Substituent effects; Synthesis design

Indexed keywords

2,6 NAPHTHYLENEVINYLENE OLIGOMER; BROMINE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; GEOMETRY; LUMINESCENCE; ORGANIC CHEMISTRY; POLYMERIZATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032801202     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199903)1999:3<643::AID-EJOC643>3.0.CO;2-V     Document Type: Article

References (63)

1. J. L. Segura, Acta Polym. 1998, 49, 319.
2. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 402.
3. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 402.
4. C. H. Chen, J. Shi, C. W. Tang, Macromol. Symp. 1997, 125, 1.
5. [4a] N. C. Greenham, R. H. Friend, Solid State Phys. 1995, 49, 1.
6. [4b] J. L. Rothberg, A. J. Lovinger, J. Mater. Res. 1996, 11, 3174.
7. [4c] J. R. Sheats, H. Antoniadis, M. Hueschen, W. Leonard, J. Miller, R. Moon, D. Roitman, A. Stocking, Science 1996, 273, 884.
8. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, R. Mackey, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539.
9. [6a] S. H. Askari, S. D. Rughooputh, F. Wudl, Synth. Met. 1989, 29, E129.
10. [6b] F. Wudl, H. M. Peeters, Int. Patent Appl. WO94/20589.
11. [6c] F. Wudl, S. Höger, C. Zhang, P. Pakbaz, A. J. Heeger, Polym. Prepr. 1993, 34, 197.
12. [6d] C. L. Gettinger, A. J. Heeger, J. H. Drake, D. J. Pine, J. Chem. Phys. 1994, 101, 1673.
13. [6e] B. J. Schwartz, F. Hide, M. R. Andersson, A. J. Heeger, Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 327.
14. [7a] J. L. Brédas, A. J. Heeger, Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507.
15. [7b] J. L. Brédas, Adv. Mater. 1995, 7, 263.
16. [7c] J. Cornil, D. Beljonne, D. A. dos Santos, J. L. Brédas, Synth. Met. 1996, 76, 101.
17. [7d] M. Falman, M. Lögdhund, S. Stafström, W. R. Salaneck, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, K. Kaeriyama, Y. Sonosa, O. Lhost, F. Meyers, J. L. Brédas, Macromolecules 1995, 28, 1959.
18. N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 365, 628.
19. [9a] G. Grem, G. Leditzky, B. Ullrich, G. Leising, Adv. Mater. 1992, 4, 36.
20. [9b] G. Grem, G. Leditzky, B. Ullrich, G. Leising, Synth. Met. 1992, 51, 389.
21. [9c] R. W Philipps, V. V. Scheares, E. T. Samulski, J. M. Debimone, Macromolecules 1994, 28, 2354.
22. [9d] Y. Wang, R. P. Quick, Macromolecules 1995, 28, 3495.
23. [9e] A. D. Schlüter, G. Wegner, Acta Polym. 1993, 44, 59.
24. A. Pelter, L. Jemkins. D. E. Jones, Tetrahedron 1997, 53, 2357.
25. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
26. J. K. Herrema, P. I. van Hutten, R. E. Gill, J. Wildeman, R. H. Wieringa, G. Hadziioannou, Macromolecules 1995, 28, 8102.
27. M. Hay, F. L. Klavetter, J. Am. Chem. Soc: 1995, 117, 7112.
28. [14a] X. C. Li, A. B. Holmes, A. Kraft, S. C. Moratti, G. C. W. Spencer, F. Cacialli, J. Grüner, R. H. Friend, R. H. J. Chem. Soc:, Chem. Commun. 1995, 2211.
29. [14b] E. Buchwald, M. Meier, S. Karg, P. Pösch, H. W Schmidt, P. Strohriegel, W. Rieß, M. Schwoerer, Adv. Mater. 1995, 7, 839.
30. [14c] J. Kido, G. Harada, K. Nagai, Chem. Lett. 1996, 161.
31. [14d] M. A. Abkowitz, J. S. Facci, W. W. Limburg, J. F. Yanus, Phys. Rev. B 1992, 46, 6705.
32. [15a] T. Zyung, D. H. Hwang, I. Kang, H. K. Shim, W. Y. Hwang, J. J. Kim, Chem. Mater. 1995, 7, 1499.
33. [15b] I. N. Kang, D. H. Hwang, H. K. Shim, T. Zyung, J. J. Kim, Macromolecules 1996, 29, 165.
34. [15c] J. I. Lee, I. N. Kang, D. H. Hwang, H. K. Shim, S. C. Jeoung, D. Kim, Chem. Mater. 1996, 8, 1925.
35. G. Lüssem, G., R. Festag, A. Greiner, C. Schmidt, C. Unterlechner, W. Heitz, J. H. Wendorff, M. Hopmeier, J. Feldman, Adv. Mater. 1995, 7, 923
36. T. S. Novikova, N. N. Barashkov, A. Yassar, M. Hmyene, J. P. Ferraris, Synth. Met. 1996, 83, 47.
37. H. Rost, A. Teuschel, S. Pfeiffer, H. H. Hörhold, Synth. Met.1997, 84, 247.
38. X. C. Li, A. B. Holmes, A. Kraft, S. C. Moratti, G. W. C. Spencer, F. Cacialli, J. Grüner, R. H. Friend, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2211.
39. H. K. Kim, M. K. Ryu, S. M. Lee, Macromolecules 1997, 30, 1236.
40. M. Hanack, J. L. Segura, H. Spreitzer, Adv. Mater. 1996, 8, 663.
41. M. Hohloch, J. L. Segura. S. E. Döttinger, D. Hohnholz, E. Steinhuber, H. Spreitzer, M. Hanack, Synth. Met. 1997, 190, 2995.
42. E. Z. Faraggi, H. Chayet, G. Cohen, R. Neumann, Y. Avny, D. Davidov, Adv. Mater. 1995, 7, 742.
43. I. Benjamin, E. Z. Faraggi, E. Z. G. Cohen, H. Chayet, D. Davidov, R. Neumann, Y. Avny, Synth. Met. 1997, 84, 401.
44. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebish, R. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
45. [26a] O. Lhost, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1992, 96, 5279.
46. [26b] C. Fredricksson, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1993, 98, 4253.
47. [27a] M Fahlman, J. L. Brédas, Synth. Met. 1996, 78, 39.
48. [27b] J. F. A. Van Der Looy, G. J. H. Thys, P. E. M. Dieltiens, D. De Schrijver, C. Van Alsenoy, H. J. Geise, Tetrahedron 1997, 53, 13811.
49. [28a] J. D. Stenger-Smith, R. W. Lenz, V. Enkelman, G. Wegner, Makromol. Chem. 1989, 190, 2995.
50. [28b] J. D. Stenger-Smith, R. W. Lenz, V. Enkelmann, G. Wegner, Makromol. Chem. 1992, 193, 575.
51. A. S. Wheeler, D. R. Ergle, J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 4372.
52. G. P. Ellis, T. M. Romney-Alexander, Chem. Rev. 1987, 87, 779.
53. A. K. Mandal, S. W. Mahajan, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3863.
54. G. Bram, G. A. Loupy. M. Pedoussaut, Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 124.
55. T. W. Campbell, R. N. McDonald, J. Org. Chem. 1959, 24, 1246.
56. [34a] A. W. Johnson, Ylides and Imines of Phosphorus, John Wiley & Sons, New York, 1993, chapters 3 and 9.
57. [34b] O. Wennerström, J. Raston, M. Sundahl, D. Tanner, Chem. Scr. 1987, 27, 567.
58. K. Müllen, U. Scherf, Synthesis 1992, 23.
59. D. Oelkrug, A. Tompert, J. Gierschner, H. J. Egelhaaf, M. Hanack, M. Hohloch, E. Steinhuber, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902.
60. J. Cornil, J., D. A. dos Santos, D. Beljonne, J. L. Brédas, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
61. S. Doi, M. Kuwabara, T. Noguchi, T. Ohnishi, Synth. Met. 1993, 55-57, 4174.
62. S. E. Döttinger, M. Hohloch, J. L. Segura, E. Steinhuber, M. Hanack, A. Tompert, D. Oelkrug, Adv. Mater. 1997, 9, 233.
63. R. Cervini, X. C. Li, G. W. C. Spencer, A. B. Holmes, S. C. Moratti, R. H. Friend, Synth. Met. 1997, 84, 359.