Synthesis of acyclo C-nucleosides: Sterically controlled regiospecific heterocyclization of aldehydo-sugar {5-methyl-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3- yl}-hydrazones to 3-(alditol-1-yl)-10-methyl-1,2,4-triazolo[4'3':2,3]1,2,4- triazino[5,6-b]-indoles

Pharmazie

Volumn 54, Issue 8, 1999, Pages 580-587

  Shaban, M A E ^a   Nasr, A Z ^b   Morgaan, A E A ^a  

^a Alexandria University Faculty Of Science   (Egypt)

^b CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4 TRIAZINE DERIVATIVE; 1,2,4 TRIAZOLE DERIVATIVE; 3 (ALDITOL 1 YL) 10 METHYL 1,2,4 TRIAZOLO[4',3':2,3]1,2,4 TRIAZINO[5,6B]INDOLE; ACETIC ACID; ACYCLIC NUCLEOSIDE; AMMONIUM DERIVATIVE; BROMINE; HYDRAZONE DERIVATIVE; HYDROXIDE; INDOLE DERIVATIVE; METHANOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CYCLIZATION; DEACETYLATION; DRUG ACETYLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0032774558     PISSN: 00317144     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (69)

1. Shaban, M. A. E.; Nasr, A. Z.: Adv. Heterocycl. Chem. 68, 223 (1997)
2. Shaban, M. A. E.: Adv. Heterocycl. Chem. 70, 163 (1998)
3. Aoyagi, T.; Kumagai, M.; Hazato, T.; Hamada, H.; Takeuchi, T.; Umezawa, H.: J. Antibiot. 28, 555 (1975)
4. Kumagai, M.; Naganawa, H.; Aoyagi, T.; Umezawa, H.; Nakamura, H.; Iitaka, Y.: J. Antibiol. 28, 876 (1975)
5. Yausuzawa, T.; Yoshida, M.; Ichimura, M.; Shirahata, K.; Sano, H.: J. Antibiot. 40, 727 (1987)
6. Tsuchiya, K.; Kobayashi, S.; Harada, T.; Kurokawa, T.; Nakagawa, N.; Kobayashi, K.: J. Antibiot. 48, 626 (1995)
7. Tsuchiya, K.; Kobayashi, S.; Kurokawa, T.; Nakagawa, T.; Shimada, N.; Nakamura, H.; Iitaka, Y.; Kitagawa, M.; Tatsuta, K.: J. Antibiot. 48, 630 (1995)
8. Tatsuta, K.; Kitagawa, M.; Horiuchi, T.; Tsuchiya, K.; Shimada, N.: J. Antibiot. 48, 741 (1995)
9. Remy, R. J.; Secrist III, J. A.: Nucleosides Nucleotides 4, 411 (1985)
10. Chu, C. K.; Cultur, S. J.: J. Heterocycl. Chem. 23, 289 (1986)
11. El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y.: Adv. Heterocycl. Chem. 67, 391 (1997); 68, 1 (1997); 69, 129 (1998)
12. El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y.: Adv. Heterocycl. Chem. 67, 391 (1997); 68, 1 (1997); 69, 129 (1998)
13. El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y.: Adv. Heterocycl. Chem. 67, 391 (1997); 68, 1 (1997); 69, 129 (1998)
14. Kaminsky, D.; U.S.Pat. 1973, 3752891; C.A. 79, 149328 (1973)
15. Monge, A.; Palop, J. A.; Ramirez, C.; Fernandez-Alvarez, E.: Acta Farm. Bonaerense, 6, 157 (1987); C.A. 109, 121991 (1988)
16. Joshi, K. C.; Jain, S. K.; Jain, A. K.: Curr. Sci. 51, 346 (1982)
17. Eshba, N. H.; Salama, H. M.; Labouta, I. M.; Omar, A. M. M. E.: Pharmazie 42, 664 (1987)
18. Holla, B. S.; Udupa, K. V.: J. Indian Chem. Soc. 55, 524 (1988)
19. Dave, A. M.; Bhatt, K. N.; Undavia, K. N.; Trivedi, P. B.: J. Indian Chem. Soc. 66, 246 (1989)
20. Monge, A.; Palop, J. A.; Ramirez, C.; Font, M.; Fermandez-Alvarez, E.: Eur. J. Med. Chem. 26, 179 (1991)
21. Gladych, J. M. Z.; Hunt, J. H.; Jack, D.; Haff, R. F.; Boyle, J. J.; Stewart, R. C.; Ferlauto, R.: Nature 221, 286 (1969)
22. Gwaltney, J. M.: J. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 133, 1148 (1970)
23. Boyle, J. J.; Raup, W. G.; Stanfield, F. G.; Hoff, R. H.; Dick, E. G.; D'Alessio, D.; Dick, C. R.: Ann. N. Y. Acad. Sci. 173, 477 (1970)
24. Katz, E.; Margalith, E.: Antimicrob. Agents Chemother. 25, 195 (1984)
25. Abdel-Latif, F. F.; Shaker, R. M.; Mahgoub, S. A.; Badr, M. Z. A.: J. Heterocycl. Chem. 26, 769 (1989)
26. Shaban, M. A. E.; Taha, M. A. M.: Carbohydr. Res. 203, 330 (1990)
27. Shaban, M. A. E.; Taha, M. A. M.: J. Carbohydr, Chem. 10, 757 (1991)
28. Shaban, M. A. E.; Nasr, A. Z.; Taha, M. A. M.: J. Carbohydr. Chem. 14, 985 (1995)
29. Shaban, M. A. E.; Nasr, A. Z.; Taha, M. A. M.: Pharmazie 50, 534 (1995)
30. Shaban, M. A. E.; Taha, M. A. M.; Nasr, A. Z.; Morgaan, A. E. A.: Pharmazie 50, 788 (1995)
31. Shaban, M. A. E.; Taha, M. A. M.; Nasr, A. Z.: Pharmazie 51, 707 (1996)
32. Shaban, M. A. E.; Iskander, M. F.; El-Badry, S. M.: Pharmazie 52, 350 (1997)
33. Shaban, M. A. E.; Iskander, M. F. and El-Badry, S. M.: Phosphorus, Sulfur, Silicon, 141, 147 (1999)
34. Results of this project were presented in an international meeting [33] and included in a recent review [2]
35. Shaban, M. A. E.; Taha, M. A. M.; Morgaan, A. E. A.: First Int. Conf. in Chemistry and its Applications, Doha, State of Qatar, December 7-9, p. 361 (1993)
36. Hanessian, S.; Pernet, A. G.: Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 33, 111 (1976)
37. Rabaron, A.; Lancelot, J. C.: Maume, D.; Robba, M.: J. Heterocycl. Chem. 16, 53 (1979)
38. Bennett, G. B.; Kahle, A. K.; Minor, H.; Shapiro, M. J.: J. Heterocycl. Chem. 16, 1389 (1979)
39. Repic, O.; Mattner, P. G.; Shapiro, M. J.: J. Heterocycl. Chem. 19, 1201 (1982)
40. Park, K. H.; Gray, G. A.; Daves, G. D.: J. Am. Chem. Soc. 100, 7475 (1978)
41. Blunt, J. W.; Erasmuson, A. F.; Ferrier, R. J.; Munro, M. H. G.: Aust. J. Chem. 32, 1045 (1979)
42. Omar, A. M. M. E.; Eshaba, N. H.; Abou Shleib, H. M.: J. Heterocycl. Chem. 23, 1731 (1986)
43. Shawali, A. S.; Parkanyi, C. J.: J. Heterocycl. Chem. 17, 833 (1980)
44. Joshi, K. C.; Dandia, A.; Baweja, S.: J. Heterocycl. Chem. 26, 545 (1989)
45. Younes, M. I.; Abbas, H. H.; Metwally, S. A.: Arch. Pharm. (Weinheim) 320, 1191 (1987)
46. Younes, M. I.; Abdel-Alim, A. A. M.; Abbas, H. H.; Metwally, S. A.: Arch. Pharm. (Weinheim) 320, 1196 (1987)
47. Holla, B. S.; Udupa, K. V.: J. Indian Chem. Soc. 67, 79 (1990)
48. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Abdel Hamid, H.; Ramadan, E. S.: Z. Naturforsch. 52B, 873 (1997)
49. Allen; Hanburys Ltd.: Neth. Pat. 6410715 (1965); C.A. 63, 13294 (1965)
50. Gladych, J. M. Z.; Hunt, J. H.: South African Pat. 6804897 (1968); C.A. 71, 112991 (1969)
51. Gladych, J. M. Z.; Hornby, R.; Hunt, J. H.; Jack, D.; Boyle, J. J.; Ferlauto, R. J.; Haff, R. F.; Kormendy, C. G.; Stanfield, F. J.; Stewart, R. C.: J. Med. Chem. 15, 277 (1972)
52. Joshi, K. C.; Chand, P.: Heterocycles 16, 43 (1981)
53. Ram, V. J.; Dube, V.; Vlietinck, A. J.: J. Heterocycl. Chem. 24, 1435 (1987)
54. Mousaad, A.; Abdel Hamid, H.; El Nemr, A.; El Ashry, E. S. H.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 65, 546 (1992)
55. Rashed, N.; El Nemr, A.; El Ashry, E. S. H.: Arch. Pharm. (Weinheim) 326, 153 (1993)
56. Stevens, M. F. G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1221 (1972)
57. Daunis, J.; Follet, M.: Bull. Soc. Chim. Fr. 857 (1975)
58. Gray, E. J.; Stevens, M. F. G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1492 (1976)
59. Daunis, J.; Lopez, H.; Maury, G.: J. Org. Chem. 42, 1018 (1977)
60. Neunhoeffer, H.; Wiley, D. F.: Chem. Heterocycl. Compd. 33, 908 (1978)
61. Trust, R. I.; Albright, J. D.; Lovell, F. M.; Perkinson, N. A.: J. Heterocycl. Chem. 16, 1393 (1979)
62. Sasaki, T.; Ito, E.: J. Heterocycl. Chem. 18, 1353 (1981)
63. Nishigaki, S.; Ichiba, M.; Senga, K.: J. Org. Chem. 48, 1628 (1983)
64. Hearn, H. F.; Levy, F.: Org. Prep. Proced. Int. 16, 199 (1984)
65. Shaban, M. A. E.; Nasr, A. Z.: Adv. Heterocycl. Chem. 49, 277 (1990)
66. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Taha, M.; Ramadan, E.: Adv. Heterocycl. Chem. 59, 39 (1994)
67. Obviously, formaldehyde and formic acid are exceptions.
68. Townsend, L. B.; Robins, R. K.: J. Heterocycl. Chem. 6, 459 (1969)
69. Yousef, T.; Tawil, G. G.: Pharmazie 35, 698 (1980)