Synthesis of furanonaphthoquinones with hydroxyamino side chains

Journal of Natural Products

Volumn 62, Issue 7, 1999, Pages 963-968

  Wu, Chongming ^a   Johnson, Randall K ^b   Mattern, Michael R ^b   Wong, Jackson C ^b   Kingston, David G I ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE; 2 FORMYL 4,9 DIHYDRONAPHTHO[2,3 B]FURAN 4,9 DIONE; DNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DNA DAMAGE; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MAMMAL CELL; NONHUMAN;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; DNA DAMAGE; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; LIVER NEOPLASMS, EXPERIMENTAL; NAPHTHOQUINONES; PLANTS, MEDICINAL; RATS; TUMOR CELLS, CULTURED;

ANIMALIA; MAMMALIA;

EID: 0032765178     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np9900019     Document Type: Article

References (28)

1. Kingston, D. G. I.; Rao, M. M. Planta Med. 1980, 39, 230.
2. Rao, M. M.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1982, 45, 600-604.
3. Heltzel, C. E.; Gunatilaka, A. A. L.; Glass, T. E.; Kingston, D. G. I.; Hofmann, G.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1500-1505.
4. Kreher, B.; Lotter, H.; Cordell, G. A.; Wagner, H. Planta Med. 1988, 6, 562-563. Zani, C. L.; de Oliveira, A. B.; de Oliveira, G. G. Phytochemistry, 1991, 30, 2379-2381. Fujimoto, Y.; Eguchi, C.; Murasaki, C.; Ohashi, Y.; Kakinuma, K.; Takagaki, H.; Abe, M.; Inazawa, K.; Yamazaki, N.; Ikekawa, N.; Yoshikawa, O.; Ikekawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2323-2327. de Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; de Oliveira, G. G.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1993, 34, 1409-1412. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622. Dominguez, X. A.; Franco, R.; Garcia Cano, G.; Consuelo, F. Ma.; Dominguez, X. A. S., Jr.; de la Pena, L. M. Planta Med. 1983, 49, 63; Abeygunawardena, C.; Kumar, V.; Marshall, D. S.; Thomson, R. H.; Wickramaratne, D. B. M. Phytochemistry 1991, 30, 941-945.
5. Kreher, B.; Lotter, H.; Cordell, G. A.; Wagner, H. Planta Med. 1988, 6, 562-563. Zani, C. L.; de Oliveira, A. B.; de Oliveira, G. G. Phytochemistry, 1991, 30, 2379-2381. Fujimoto, Y.; Eguchi, C.; Murasaki, C.; Ohashi, Y.; Kakinuma, K.; Takagaki, H.; Abe, M.; Inazawa, K.; Yamazaki, N.; Ikekawa, N.; Yoshikawa, O.; Ikekawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2323-2327. de Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; de Oliveira, G. G.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1993, 34, 1409-1412. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622. Dominguez, X. A.; Franco, R.; Garcia Cano, G.; Consuelo, F. Ma.; Dominguez, X. A. S., Jr.; de la Pena, L. M. Planta Med. 1983, 49, 63; Abeygunawardena, C.; Kumar, V.; Marshall, D. S.; Thomson, R. H.; Wickramaratne, D. B. M. Phytochemistry 1991, 30, 941-945.
6. Kreher, B.; Lotter, H.; Cordell, G. A.; Wagner, H. Planta Med. 1988, 6, 562-563. Zani, C. L.; de Oliveira, A. B.; de Oliveira, G. G. Phytochemistry, 1991, 30, 2379-2381. Fujimoto, Y.; Eguchi, C.; Murasaki, C.; Ohashi, Y.; Kakinuma, K.; Takagaki, H.; Abe, M.; Inazawa, K.; Yamazaki, N.; Ikekawa, N.; Yoshikawa, O.; Ikekawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2323-2327. de Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; de Oliveira, G. G.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1993, 34, 1409-1412. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622. Dominguez, X. A.; Franco, R.; Garcia Cano, G.; Consuelo, F. Ma.; Dominguez, X. A. S., Jr.; de la Pena, L. M. Planta Med. 1983, 49, 63; Abeygunawardena, C.; Kumar, V.; Marshall, D. S.; Thomson, R. H.; Wickramaratne, D. B. M. Phytochemistry 1991, 30, 941-945.
7. Kreher, B.; Lotter, H.; Cordell, G. A.; Wagner, H. Planta Med. 1988, 6, 562-563. Zani, C. L.; de Oliveira, A. B.; de Oliveira, G. G. Phytochemistry, 1991, 30, 2379-2381. Fujimoto, Y.; Eguchi, C.; Murasaki, C.; Ohashi, Y.; Kakinuma, K.; Takagaki, H.; Abe, M.; Inazawa, K.; Yamazaki, N.; Ikekawa, N.; Yoshikawa, O.; Ikekawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2323-2327. de Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; de Oliveira, G. G.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1993, 34, 1409-1412. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622. Dominguez, X. A.; Franco, R.; Garcia Cano, G.; Consuelo, F. Ma.; Dominguez, X. A. S., Jr.; de la Pena, L. M. Planta Med. 1983, 49, 63; Abeygunawardena, C.; Kumar, V.; Marshall, D. S.; Thomson, R. H.; Wickramaratne, D. B. M. Phytochemistry 1991, 30, 941-945.
8. Kreher, B.; Lotter, H.; Cordell, G. A.; Wagner, H. Planta Med. 1988, 6, 562-563. Zani, C. L.; de Oliveira, A. B.; de Oliveira, G. G. Phytochemistry, 1991, 30, 2379-2381. Fujimoto, Y.; Eguchi, C.; Murasaki, C.; Ohashi, Y.; Kakinuma, K.; Takagaki, H.; Abe, M.; Inazawa, K.; Yamazaki, N.; Ikekawa, N.; Yoshikawa, O.; Ikekawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2323-2327. de Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; de Oliveira, G. G.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1993, 34, 1409-1412. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622. Dominguez, X. A.; Franco, R.; Garcia Cano, G.; Consuelo, F. Ma.; Dominguez, X. A. S., Jr.; de la Pena, L. M. Planta Med. 1983, 49, 63; Abeygunawardena, C.; Kumar, V.; Marshall, D. S.; Thomson, R. H.; Wickramaratne, D. B. M. Phytochemistry 1991, 30, 941-945.
9. Kreher, B.; Lotter, H.; Cordell, G. A.; Wagner, H. Planta Med. 1988, 6, 562-563. Zani, C. L.; de Oliveira, A. B.; de Oliveira, G. G. Phytochemistry, 1991, 30, 2379-2381. Fujimoto, Y.; Eguchi, C.; Murasaki, C.; Ohashi, Y.; Kakinuma, K.; Takagaki, H.; Abe, M.; Inazawa, K.; Yamazaki, N.; Ikekawa, N.; Yoshikawa, O.; Ikekawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2323-2327. de Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; de Oliveira, G. G.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1993, 34, 1409-1412. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622. Dominguez, X. A.; Franco, R.; Garcia Cano, G.; Consuelo, F. Ma.; Dominguez, X. A. S., Jr.; de la Pena, L. M. Planta Med. 1983, 49, 63; Abeygunawardena, C.; Kumar, V.; Marshall, D. S.; Thomson, R. H.; Wickramaratne, D. B. M. Phytochemistry 1991, 30, 941-945.
10. Kreher, B.; Lotter, H.; Cordell, G. A.; Wagner, H. Planta Med. 1988, 6, 562-563. Zani, C. L.; de Oliveira, A. B.; de Oliveira, G. G. Phytochemistry, 1991, 30, 2379-2381. Fujimoto, Y.; Eguchi, C.; Murasaki, C.; Ohashi, Y.; Kakinuma, K.; Takagaki, H.; Abe, M.; Inazawa, K.; Yamazaki, N.; Ikekawa, N.; Yoshikawa, O.; Ikekawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2323-2327. de Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; de Oliveira, G. G.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1993, 34, 1409-1412. Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C.; Pinto, A. V.; Costa, P. R. R. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622. Dominguez, X. A.; Franco, R.; Garcia Cano, G.; Consuelo, F. Ma.; Dominguez, X. A. S., Jr.; de la Pena, L. M. Planta Med. 1983, 49, 63; Abeygunawardena, C.; Kumar, V.; Marshall, D. S.; Thomson, R. H.; Wickramaratne, D. B. M. Phytochemistry 1991, 30, 941-945.
11. Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
12. Bair, K. W.; Tuttle, R. L.; Knick, V. C.; Cory, M.; McKee, D. D. J. Med. Chem. 1990, 33, 2385-2393.
13. Zunino, F. In Cancer Therapeutics; Teicher, B. A., Ed.; Humana: Totowa, NJ, 1997; p. 197.
14. Kobayashi, K.; Mori, M.; Uneda, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1996, 451-452.
15. Perry, P. J.; Pavlidis, V. H.; Hadfield, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 3195-3204.
16. Perry, P. J.; Pavlidis, V. H.; Hadfield, J. A.; Coutts, I. G. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1085-1087.
17. Hatzigrigoriou, E.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. Liebigs Ann. Chem. 1989, 167-170.
18. Kobayashi, K.; Uneda, T.; Kawakita, M.; Morikawa, O.; Konishi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 837-840.
19. Kobayashi, K.; Shimmizu, H.; Sasaki, A.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 3204-3205.
20. Rieche, A.; Gross, H.; Hoft, E. Chem. Ber. 1960, 93, 88-94.
21. Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Stevens, C. L.; Vijayakumaran, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1699-1702.
22. Brown, H. C.; Rao, C. G.; Kulkarni, S. U. J. Org. Chem. 1979, 44, 2809-2810.
23. Zimmer, H.; Lankin, D. C.; Horgan, S. W. Chem. Rev. 1971, 71, 229-246.
24. Wakamatsu, T.; Nishi, T.; Ohnuma, T.; Ban, Y. Synth. Comm. 1984, 14, 1167-1173.
25. March J. Advanced Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 4th ed., 1992; p 194.
26. Mathieson, J. W.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc. (C) 1971, 153-160.
27. Gunatilaka, A. A. L.; Samaranayake, G.; Kingston, D. G. I.; Hofmann, G.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1648-1654.
28. Alley, M. C.; Seudiero, D. A.; Monks, A.; Hursey, M. L.; Czerwinski, M. J.; Fine, D. L.; Abbott, B. J.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1988, 48, 589-601.