A practical and cost-effective synthesis of 6,7-dimethoxy-2-tetralone

Synthesis

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 2033-2035

  Qandil, Amjad M ^a   Miller, David W ^a   Nichols, David E ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

6,7 dimethoxy 2 tetralone; Decarboxylation; Dieckmann condensation; Esterification; Heck cross coupling

Indexed keywords

6,7 DIMETHOXY 2 TETRALONE; KETONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; DECARBOXYLATION; ESTERIFICATION; HYDROGENATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032760634     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3638     Document Type: Article

References (31)

1. Brewster, W. K.; Nichols, D. E.; Riggs, R. M.; Mottola, D. M.; Lovenberg, T. W.; Lewis, M. H.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1990, 33, 1756.
2. Knoerzer, T. A.; Watts, V. J.; Nichols, D. E.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1995, 38. 3062.
3. Hall, A. W.; Taylor, J. K.; Simmonds, S. H.; Stange, P. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1879.
4. Manitto, P.; Speranza, G.; Monti, D.; Fontana, G.; Panosetti, E. Tetrahedron 1995, 51, 11531.
5. Kanao, M.; Hashizume, T.; Ichikawa, Y.; Irie, K.; Isoda, S. J. Med. Chem. 1982, 25, 1358.
6. Horn, A. S.; Grol, C. J.; Dijkstra, D. J. Med. Chem. 1978, 21, 825.
7. Canon, J. G.; Lee, T.; Goldman, H. D.; Costall, B.; Naylor, R. J. Med. Chem. 1977, 20, 1111.
8. Cannon, J. G.; Lee, T.; Hsu, F.-L. J. Med. Chem. 1980, 23, 502.
9. Atwal, K. S.; O'Relly, B. C.; Ruby, E. P.; Turk, C. F.; Aberg, G. J. Med. Chem. 1987, 30, 627.
10. Gorczynski, R. J.; Anderson, W. G.; Stout, D. M. J. Med. Chem. 1981, 24, 835.
11. Dreau, M.-A. L.; Desmaele, D.; Dumas, F.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2933.
12. Obrecht, D.; Spiegler, C.; Schoenholzer, P.; Mueller, K.; Heimgartner, H.; Stierli, F. Helv. Chim. Acta. 1992, 75, 1666.
13. Pendergast, W.; Johnson, J. V.; Dickerson, S. H.; Dev, K. I.; Duch, D. S.; Ferone, R.; Hall, W. R.; Humphreys, J.; Kelly, J. M.; Wilson, D. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 2279.
14. Cordi, A. A.; Lacoste, J.-M.; Descombes, J.-J.; Courchay, C.; Vanhoutee, P. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 4056.
15. Pryde, D. C.; Henry, S. S.; Myeres, A. I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3243.
16. Craig, J. C.; Torkelson, S. M.; Findell, P. R.; Weiner, R. L. J. Med. Chem. 1989, 32, 961.
17. Pandey, G.; Krishna, A.; Girija, K.; Karthikeyan, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6631.
18. McKervey, M. A.; Tuladhar, S. M.; Fiona, M. T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1984, 129.
19. Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron 1974, 30, 2653.
20. Aidhen, I. S.; Ahuja, J. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5431.
21. Weisgraber, K. H.; Weiss, U. J. Chem. Soc., Perkin, Trans. I 1972, 83.
22. Cromarie, R. I.; Harley-Mason, J.; Wannigama, D. G. J. Chem. Soc. 1958, 1982.
23. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
24. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
25. Mori, K.; Mizoroki, T.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1505.
26. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133.
27. Plevyak, J. E.; Dickerson, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 4078.
28. Chourdray, R. M.; Sarma, M. R.; Rao, K. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5781.
29. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: Innovation in Organic Synthesis, 1st ed., Wiley: Chichester, 1996.
30. Lin, C.-H.; Haadsma-Svensson, S. R.; Lahti, R. A.; McCall, R. B.; Piercey, M. F.; Schreur, P. J.; VonVoigtlander, P. F.; Chidester, C. G. J. Med. Chem. 1993, 36, 671.
31. Kouvarakis, A.; Katerinopoulos, H. E. Synth. Commun. 1995, 25, 3035.