Dichloro[TADDOLato(2-)-O,O']titanium/dichlorobis[1- methylethoxy]titanium-mediated, highly diastereo-and enantioselective additions of silyl enol ethers to nitro olefins and [3+2] cycloadditions of primary adducts to acetylenes

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 11, 1999, Pages 1829-1842

  Seebach, Dieter ^a   Lyapkalo, Ilya M ^a,b   Dahinden, Robert ^a,c  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c Säurefabrik Schweizerhall AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ALKENE; SILANE DERIVATIVE; TITANIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; ENANTIOMER; HYDROLYSIS; LOW TEMPERATURE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032751666     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1829::aid-hlca1829>3.0.co;2-%23     Document Type: Article

References (46)

1. D. Seebach, E. W. Colvin, F. Lehr, T. Weller, Chimia 1979, 33, 1.
2. R. Häner, T. Laube, D. Seebach, Chimia 1984, 38, 255.
3. D. Seebach, V. Prelog, Angew. Chem. 1982, 94, 696; ibid. Int. Ed. 1982, 21, 654.
4. D. Seebach, V. Prelog, Angew. Chem. 1982, 94, 696; ibid. Int. Ed. 1982, 21, 654.
5. S. E. Denmark, M. E. Schnute, C. B. W. Senanyake, J. Org. Chem. 1993, 58, 1859.
6. S. E. Denmark, M. E. Schnute, J. Org. Chem. 1994, 59, 4576.
7. S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137; and ref. cit. therein.
8. V. A. Tartakovskii, O. A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1966, 2246 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1966, 2186); V. A. Tartakovskii, O.A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Dokl. Akad. Nauk 1968, 178, 123 (Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1968, 178, 21); I. E.Chlenov, I. L. Sokolova, S. S. Novikov, V. A. Tartakovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1973, 473 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1973, 460).
9. V. A. Tartakovskii, O. A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1966, 2246 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1966, 2186); V. A. Tartakovskii, O.A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Dokl. Akad. Nauk 1968, 178, 123 (Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1968, 178, 21); I. E.Chlenov, I. L. Sokolova, S. S. Novikov, V. A. Tartakovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1973, 473 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1973, 460).
10. V. A. Tartakovskii, O. A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1966, 2246 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1966, 2186); V. A. Tartakovskii, O.A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Dokl. Akad. Nauk 1968, 178, 123 (Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1968, 178, 21); I. E.Chlenov, I. L. Sokolova, S. S. Novikov, V. A. Tartakovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1973, 473 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1973, 460).
11. V. A. Tartakovskii, O. A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1966, 2246 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1966, 2186); V. A. Tartakovskii, O.A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Dokl. Akad. Nauk 1968, 178, 123 (Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1968, 178, 21); I. E.Chlenov, I. L. Sokolova, S. S. Novikov, V. A. Tartakovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1973, 473 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1973, 460).
12. V. A. Tartakovskii, O. A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1966, 2246 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1966, 2186); V. A. Tartakovskii, O.A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Dokl. Akad. Nauk 1968, 178, 123 (Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1968, 178, 21); I. E.Chlenov, I. L. Sokolova, S. S. Novikov, V. A. Tartakovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1973, 473 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1973, 460).
13. V. A. Tartakovskii, O. A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1966, 2246 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1966, 2186); V. A. Tartakovskii, O.A. Luk'yanov, S. S. Novikov, Dokl. Akad. Nauk 1968, 178, 123 (Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1968, 178, 21); I. E.Chlenov, I. L. Sokolova, S. S. Novikov, V. A. Tartakovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1973, 473 (Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1973, 460).
14. D. Seebach, M. A. Brook, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 319.
15. M. A. Brook, D. Seebach, Can. J. Chem. 1987, 65, 836; M. A. Brook, R. Faggiani, C. J. L. Lock, D. Seebach, Acta Cryst. 1988, 44, 1981.
16. M. A. Brook, D. Seebach, Can. J. Chem. 1987, 65, 836; M. A. Brook, R. Faggiani, C. J. L. Lock, D. Seebach, Acta Cryst. 1988, 44, 1981.
17. S. E. Denmark, E. A. Martinborough, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3046.
18. E. Juaristi, A. K. Beck, J. Hansen, T. Matt, T. Mukhopadhyay, M. Simson, D. Seebach, Synthesis 1993, 1271.
19. D. Seebach, R. Imwinkelried, T. Weber, in 'Modern Synthetic Methods' Ed. R. Scheffold, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo, 1986, pp. 125-259; D. Seebach, M. Missbach, G. Calderari, M. Eberle, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625.
20. D. Seebach, R. Imwinkelried, T. Weber, in 'Modern Synthetic Methods' Ed. R. Scheffold, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo, 1986, pp. 125-259; D. Seebach, M. Missbach, G. Calderari, M. Eberle, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625.
21. S. E. Denmark, M. Seierstad, C. B. W. Senanyake, J. Org. Chem. 1999, 64, 1610.
22. R. Dahinden, A. K. Beck, D. Seebach, in 'Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis', L. Paquette (Ed.), Vol. 3, J. Wiley & Sons, Chichester, 1995, pp. 2167-2170.
23. D. Seebach, R. Dahinden, R. E. Marti, A. K. Beck, D. A. Plattner, F. N. M. Kühnle, J. Org. Chem. 1995, 60, 1788; correction: J. Org. Chem. 1995, 60, 5364.
24. D. Seebach, R. Dahinden, R. E. Marti, A. K. Beck, D. A. Plattner, F. N. M. Kühnle, J. Org. Chem. 1995, 60, 1788; correction: J. Org. Chem. 1995, 60, 5364.
25. A. K. Beck, B. Bastani, D. A. Plattner, W. Petter, D. Seebach, H. Braunschweiger, P. Gysi, L. La Vecchia, Chimia 1991, 45, 238.
26. S. J. Blarer, W. B. Schweizer, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1637.
27. a) J. M. Bijvoet, Proc. Koninkl. Ned. Akad. Wetenschap 1949, B52, 313; Comptes-Rendus, 5th Congress of Pure and Applied Chemistry, Amsterdam, Sept. 5-10, 1949, p. 73;
28. a) J. M. Bijvoet, Proc. Koninkl. Ned. Akad. Wetenschap 1949, B52, 313; Comptes-Rendus, 5th Congress of Pure and Applied Chemistry, Amsterdam, Sept. 5-10, 1949, p. 73;
29. b) J. D. Dunitz, 'X-Ray Analysis and the Structure of Organic Molecules', Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel, 1995.
30. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; M. Dobler, J. D. Dunitz, D. M. Hawley, ibid., 1831.
31. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; M. Dobler, J. D. Dunitz, D. M. Hawley, ibid., 1831.
32. Y. N. Ito, X. Ariza, A. K. Beck, A. Bohác, C. Ganter, R. E. Gawley, F. N. M. Kühnle, J. Tuleja, Y. M. Wang, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2071.
33. D. Seebach, D. A. Plattner, A. K. Beck, Y. M. Wang, D. Hunziker, W. Petter, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2171.
34. F. Toda, H. Miyamoto, H. Ohta, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 12, 1601.
35. T. Tsunoda, H. Kaku, M. Nagaku, E. Okuyama, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7759.
36. C. Rochin, O. Babot, J. Dunogues, F. Duboudin, Synthesis 1986, 667.
37. H. Emde, A. Goetz, K. Hofmann, G. Simchen, Liebigs Ann. Chem. 1981, 9, 1643.
38. T. M. Bockman, D. Shukla, J. K. Kochi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 8, 1623.
39. D. Seebach, B. Weidmann, L. Widler, in 'Modern Synthetic Methods', Ed. R. Scheffold, Salle + Sauerländer (Aarau, Switzerland) and J. Wiley and Sons, New York, 1983, pp. 217-353.
40. M. Fujii, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 4029.
41. J. L. von dem Bussche-Hünnefeld, D. Seebach, Tetrahedron 1992, 48, 5719.
42. D. Seebach, A. K. Beck, R. Imwinkelried, S. Roggo, A. Wonnacott, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 954.
43. E. Weber, N. Doerpinghaus, C. Wimmer, Z. Stein, H. Krupitsky, I. Goldberg, J. Org. Chem. 1992, 57, 6825.
44. A. Risaliti, M. Forchiassin, E. Valentin, Tetrahedron Lett. 1966, 6331.
45. M. A. T. Rogers, J. Chem. Soc. 1943, 590, 593.
46. M. C. Moorjani, G. K. Trivedi, Indian J. Chem., Sect. B 1978, 16, 405.