Regioselective base-induced ethereal bridge openings of 7- oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic derivatives; synthesis of squalestatin core analogues

Synlett

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 1883-1886

  Jotterand, Nathalie ^a   Vogel, Pierre ^a  

^a UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

Author keywords

7 oxabicyclo 2.2.1 heptane; Dioxoheptanoic acid; Hepmronic acid; Ketoester selective reduction; Oxepane; Ozonolysis

Indexed keywords

DICARBOXYLIC ACID; HEPTANE; HEPTANOIC ACID DERIVATIVE; OXEPANE DERIVATIVE; SQUALESTATIN;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMER; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032715086     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2965     Document Type: Article

References (59)

1. For a review, see: Nadin, A.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1622.
2. For total syntheses see: a) Nicolaou, K. C.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; Yue, E. W.; La Greca, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2190. Nicolaou, K. C.; Yue, E. W.; Naniwa, Y.; De Riccardis, F.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; La Greca, S.; Yang, Z. Ibid. 1994, 33, 2184.
3. For total syntheses see: a) Nicolaou, K. C.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; Yue, E. W.; La Greca, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2190. Nicolaou, K. C.; Yue, E. W.; Naniwa, Y.; De Riccardis, F.; Nadin, A.; Leresche, J. E.; La Greca, S.; Yang, Z. Ibid. 1994, 33, 2184.
4. b) Stoermer, D.; Caron, S.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9115. Caron, S.; Stoermer, D.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. Ibid. 1996, 61, 9126.
5. b) Stoermer, D.; Caron, S.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9115. Caron, S.; Stoermer, D.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. Ibid. 1996, 61, 9126.
6. c) Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10825; 1995, 117, 8106.
7. c) Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10825; 1995, 117, 8106.
8. d) Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Leighton, J. L.; Robichaud, A. J.; Sefkow, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12111.
9. e) Sato, H.; Nakamura, S.-I.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. I. Synlett 1997, 451.
10. f) Armstrong, A.; Jones, L. H.; Barsanti, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3337.
11. g) Martin, S. F.; Naito, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7562.
12. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
13. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
14. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
15. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
16. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
17. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
18. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
19. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
20. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
21. For efforts toward the preparations of analogues, see ref. 1 and e.g.: Ito, H.; Matsumoto, M.; Yoshizawa, T.; Takao, K.-I.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9009. Xu, Y.; Johnson, C. R. Ibid. 1997, 38, 1117. Paterson, I.; Fessner, K.; Finlay, M. R. Ibid. 1997, 38, 4301. Reid, A. M.; Steel, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2795. Mann, R. K.; Parsons, J. G.; Rizzacasa, M. A. Ibid. 1998, 1283. Brogan, J. B.; Zercher, K. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1691. Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Watanabe, N.; Kobayashi, J.-I.; Nakamura, S.-I.; Shiro, M.; Hashimoto, S. I. Ibid. 1998, 39, 2371. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. Ibid. 1998, 39, 8567. Tsubuki, M.; Okita, H.; Honda, T. Synlett 1998, 1417. Koshimizu, H.; Baba, T.; Yoshimitsu, T.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2777.
22. Theurillat-Mortiz, V.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3163; the same method starting from furfuryl (IR)-camphanate allows to obtain enantiomer (+)-3 with the same ease.
23. Jotterand, N.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5499.
24. 7
25. Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627. Ramey, K. C.; Lini, D. C. J. Magn. Reson. 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180. Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561. Mahaim, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1982, 62, 866.
26. Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627. Ramey, K. C.; Lini, D. C. J. Magn. Reson. 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180. Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561. Mahaim, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1982, 62, 866.
27. Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627. Ramey, K. C.; Lini, D. C. J. Magn. Reson. 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180. Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561. Mahaim, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1982, 62, 866.
28. Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627. Ramey, K. C.; Lini, D. C. J. Magn. Reson. 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180. Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561. Mahaim, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1982, 62, 866.
29. Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627. Ramey, K. C.; Lini, D. C. J. Magn. Reson. 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180. Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561. Mahaim, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1982, 62, 866.
30. Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627. Ramey, K. C.; Lini, D. C. J. Magn. Reson. 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1970, 3, 94. Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180. Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561. Mahaim, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1982, 62, 866.
31. 1J(C,H) = 167 Hz), 130.3 (s), 98.3, 96.6 (2t, 169), 75.5 (s), 74.9 (d, 143), 72.5 (d, 149), 64.0 (t, 152), 56.0, 55.8 (2q, 148), 52.1, 52.0 (2q, 147) 47.7 (d, 129), 17.9 (q, 127), 11.9 (dd, 121).
32. C: 172.9, 166.1 (2s), 135.0 (d, 166), 128.4 (s), 110.0 (s), 76.5 (d, 148), 75.7 (s), 72.4 (d, 151), 67.2 (t, 144), 52.4, 52.1 (2q, 148), 42.0 (d, 132), 26.6, 25.9 (2q, 128), 17.8 (q, 131), 11.8 (d, 118).
33. A similar steric factor could explain the regioselectivity of the iodohydroxylation of dimethyl 1-(methoxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate: Parsons, P. J.; Montagnon, T.; Giles, M.; Hitchcock, P. Synlett 1999, 1407.
34. C:171.0, 170.2, 90.3 (3s), 82.3 (d, 165), 74.2, 73.4 (2d, 150, 158), 59.1 (t, 149), 52.3, 51.7 (2d, 147), 49.0, 48.0 (2q, 130), 25.7 (q, 125), 17.8 (s), 17.7 (q, 126), 11.9 (d, 118), -4.7, 5.1 (2q, 118).
35. C: 170.1, 166.9 (2s), 140.2 (d, 162), 127.8, 109.9, 81.7 (3s), 81.1 (d, 153), 69.0 (t, 144), 68.5 (d, 139), 51.8, 51.5 (2q, 147), 45.9 (d, 131), 25.9, 25.8 (2q, 120), 18.0, 17.9 (2q, 126), 11.8 (q, 117), -4.6, -4.7 (2q, 126).
36. 3) m/z 619 (36), 575 (25), 543 (35), 485 (16), 387 (5).
37. Ward, D. E.; Rhee, C. K. Synth. Commun. 1998, 18, 1927.
38. C: 170.0, 169.9, 108.2 (3s), 97.6 (d, 167), 84.5 (d, 147), 81.7 (s), 73.5, 73.1 (2d, 143, 148), 66.9 (t, 145), 53.2 (d, 129), 52.3, 51.5 (2q, 147), 25.8 (q, 125), 18.0 (q, 126), 11.9 (d, 117), -4.2, -5.0 (2q, 119).
39. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
40. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
41. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
42. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
43. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
44. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
45. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
46. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
47. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
48. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
49. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
50. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
51. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
52. See e.g.: Araki, S.; Ito, H.; Butsugan, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 1831. Araki, S.; Shimizu, T.; Johar, P. S.; Jin, S.-J.; Butsugan, Y. Ibid. 1991, 56, 2538. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. Ibid., 1993, 55, 7939. Araki, S.; Imai, A.; Shimizu, K.; Yamada, M.; Mori, A.; Butsugan, Y. Ibid. 1995, 60, 1841; Cintas, P. Synlett 1995, 1087. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Fujiwara, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2318. Reetz, M. T.; Haning, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 117. Chan, T. H.; Xin, Y.-C.; von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. Paquette, L. A.; Rothhaar, R. R.; Issac, M.; Rogers, I. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5463. Chan, T. H.; Lu, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8605. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604. Araki, S.; Nakano, H.; Subburaj, K.; Hirashita, T.; Shibutani, K.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6327. Chan, H. C.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3228.
53. 3):676 (100), 631 (51), 591 (17), 559 (34), 487 (18).
54. Satisfactory elemental analyses have been obtained for all the new compounds presented in this letter.
55. Cram, D. J.; Abd Elfahez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828, Chérest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199. Chérest, M.; Felkin, H. Ibid. 1968, 2205. Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145 and ref. cited therein. Anh, N. T.; Bui, T. T. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 681.
56. Cram, D. J.; Abd Elfahez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828, Chérest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199. Chérest, M.; Felkin, H. Ibid. 1968, 2205. Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145 and ref. cited therein. Anh, N. T.; Bui, T. T. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 681.
57. Cram, D. J.; Abd Elfahez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828, Chérest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199. Chérest, M.; Felkin, H. Ibid. 1968, 2205. Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145 and ref. cited therein. Anh, N. T.; Bui, T. T. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 681.
58. Cram, D. J.; Abd Elfahez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828, Chérest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199. Chérest, M.; Felkin, H. Ibid. 1968, 2205. Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145 and ref. cited therein. Anh, N. T.; Bui, T. T. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 681.
59. Cram, D. J.; Abd Elfahez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828, Chérest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199. Chérest, M.; Felkin, H. Ibid. 1968, 2205. Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145 and ref. cited therein. Anh, N. T.; Bui, T. T. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 681.