메뉴 건너뛰기




Volumn 54, Issue 18, 1998, Pages 4539-4560

Extension of chains of 1-deoxy-1-nitroalditols by nitrile oxide cycloaddition. Synthesis of 4-N-substituted 3,4-didesoxy-2-ulosonic acids;Kettenverlangerung von 1-Desoxy-1-nitroalditolen durch Nitriloxid- cycloaddition. Synthese von 4-N-substituierten 3,4-didesoxy-2-ulosonsauren

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXOACID; ALDITOL; ISOXAZOLE DERIVATIVE; NEURAMINIC ACID DERIVATIVE; NITRILE OXIDE; OXIDE; OXIME; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0032580323     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00168-9     Document Type: Article
Times cited : (7)

References (84)
  • 7
    • 0023119170 scopus 로고
    • 4. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 773-776. - Molin, H.; Pring, B.G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 677-680. - Classon, B.; Garegg, P.J.; Liu, Z.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1988, 174, 369-374. - Andersson, F.O.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4699-4704.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 773-776
    • Norbeck, D.W.1    Kramer, J.B.2
  • 8
    • 0000587936 scopus 로고
    • 4. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 773-776. - Molin, H.; Pring, B.G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 677-680. - Classon, B.; Garegg, P.J.; Liu, Z.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1988, 174, 369-374. - Andersson, F.O.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4699-4704.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 677-680
    • Molin, H.1    Pring, B.G.2
  • 9
    • 0002663390 scopus 로고
    • 4. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 773-776. - Molin, H.; Pring, B.G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 677-680. - Classon, B.; Garegg, P.J.; Liu, Z.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1988, 174, 369-374. - Andersson, F.O.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4699-4704.
    • (1988) Carbohydr. Res. , vol.174 , pp. 369-374
    • Classon, B.1    Garegg, P.J.2    Liu, Z.3    Samuelsson, B.4
  • 10
    • 0024986227 scopus 로고
    • 4. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 773-776. - Molin, H.; Pring, B.G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 677-680. - Classon, B.; Garegg, P.J.; Liu, Z.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1988, 174, 369-374. - Andersson, F.O.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4699-4704.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 4699-4704
    • Andersson, F.O.1    Classon, B.2    Samuelsson, B.3
  • 14
    • 0022859521 scopus 로고
    • 6. Hagedorn, H.W.; Brossmer, R. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 2127-2132. - Baumberger, F.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1535-1541. - Estenne, G.; Saroli, A.; Doutheau, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 181-195.
    • (1986) Helv. Chim. Acta , vol.69 , pp. 2127-2132
    • Hagedorn, H.W.1    Brossmer, R.2
  • 15
    • 84987551346 scopus 로고
    • 6. Hagedorn, H.W.; Brossmer, R. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 2127-2132. - Baumberger, F.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1535-1541. - Estenne, G.; Saroli, A.; Doutheau, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 181-195.
    • (1986) Helv. Chim. Acta , vol.69 , pp. 1535-1541
    • Vasella, A.1
  • 16
    • 0001549721 scopus 로고
    • 6. Hagedorn, H.W.; Brossmer, R. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 2127-2132. - Baumberger, F.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1535-1541. - Estenne, G.; Saroli, A.; Doutheau, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 181-195.
    • (1991) J. Carbohydr. Chem. , vol.10 , pp. 181-195
    • Estenne, G.1    Saroli, A.2    Doutheau, A.3
  • 18
    • 0027104710 scopus 로고
    • 8. (a) Byramova, N.B.; Tuzikov, A.B.; Bovin, N.V. Carbohydr. Res. 1992, 237, 161-175. - Hartmann, M.; Zbiral, E. Monatsh. Chem. 1989, 120, 899-906. - Brandstetter, H.H.; Zbiral, E. Liebigs Ann. Chem. 1983, 2055-2065.
    • (1992) Carbohydr. Res. , vol.237 , pp. 161-175
    • Byramova, N.B.1    Tuzikov, A.B.2    Bovin, N.V.3
  • 19
    • 0010598038 scopus 로고
    • 8. (a) Byramova, N.B.; Tuzikov, A.B.; Bovin, N.V. Carbohydr. Res. 1992, 237, 161-175. - Hartmann, M.; Zbiral, E. Monatsh. Chem. 1989, 120, 899-906. - Brandstetter, H.H.; Zbiral, E. Liebigs Ann. Chem. 1983, 2055-2065.
    • (1989) Monatsh. Chem. , vol.120 , pp. 899-906
    • Hartmann, M.1    Zbiral, E.2
  • 20
    • 84970572832 scopus 로고
    • 8. (a) Byramova, N.B.; Tuzikov, A.B.; Bovin, N.V. Carbohydr. Res. 1992, 237, 161-175. - Hartmann, M.; Zbiral, E. Monatsh. Chem. 1989, 120, 899-906. - Brandstetter, H.H.; Zbiral, E. Liebigs Ann. Chem. 1983, 2055-2065.
    • (1983) Liebigs Ann. Chem. , pp. 2055-2065
    • Brandstetter, H.H.1    Zbiral, E.2
  • 26
    • 0025354154 scopus 로고
    • 11. Hartmann, M.; Christian, R.; Zbiral, E. Monatsh. Chem. 1991, 122, 111-125. - Hartmann, M.; Zbiral, E. Tetrahedron Lett. 1990, 2875-2878.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , pp. 2875-2878
    • Hartmann, M.1    Zbiral, E.2
  • 33
    • 0001440626 scopus 로고
    • 16. Mack, H.; Brossmer, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 191-194. - Kok, G.B.; Campbell, M.; Mackey, B.; von Itzstein, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, I 1996, 2811-2815.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 191-194
    • Mack, H.1    Brossmer, R.2
  • 38
    • 0024287327 scopus 로고
    • Dissertation, Universität Heidelberg
    • th Internat. Carbohydr. Symp. (Utrecht), 1984, Abstr. pp. 21. - Villalva-Basabe, J. Dissertation, Universität Heidelberg, 1987.
    • (1987)
    • Villalva-Basabe, J.1
  • 39
    • 84985261047 scopus 로고
    • 19. Enhsen, A.; Schmidt, R.R. Liebigs Ann. Chem. 1989, 69-74. - Esswein, A.; Betz, R.; Schmidt, R.R. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 213-223.
    • (1989) Liebigs Ann. Chem. , pp. 69-74
    • Enhsen, A.1    Schmidt, R.R.2
  • 42
    • 1542754979 scopus 로고
    • 21. Vasella, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 507-518. - Aebischer, B.; Bieri, J.H.; Prewo, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 2251-2272.
    • (1991) Pure Appl. Chem. , vol.63 , pp. 507-518
    • Vasella, A.1
  • 46
    • 0041112261 scopus 로고
    • 23. Übersichtsartikel über die Nitriloxid-Isoxazolin-Methode siehe: Kozikowski, A.P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. - Curran, D. P. Adv. Cycloaddition 1988, 1, 129-135. - Torsell, K.G.B. Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis; VCH Publishers; New York, 1988, pp. 129.
    • (1984) Acc. Chem. Res. , vol.17 , pp. 410-416
    • Kozikowski, A.P.1
  • 47
    • 0041112261 scopus 로고
    • 23. Übersichtsartikel über die Nitriloxid-Isoxazolin-Methode siehe: Kozikowski, A.P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. - Curran, D. P. Adv. Cycloaddition 1988, 1, 129-135. - Torsell, K.G.B. Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis; VCH Publishers; New York, 1988, pp. 129.
    • (1988) Adv. Cycloaddition , vol.1 , pp. 129-135
    • Curran, D.P.1
  • 48
    • 0041112261 scopus 로고
    • VCH Publishers; New York
    • 23. Übersichtsartikel über die Nitriloxid-Isoxazolin-Methode siehe: Kozikowski, A.P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416. - Curran, D. P. Adv. Cycloaddition 1988, 1, 129-135. - Torsell, K.G.B. Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis; VCH Publishers; New York, 1988, pp. 129.
    • (1988) Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis , pp. 129
    • Torsell, K.G.B.1
  • 49
    • 0000544191 scopus 로고
    • 24. Jäger, V.; Schohe, R. Tetrahedron 1984, 40, 2199-2210. - Jäger, V.; Schröter, D. Synthesis 1990, 556-560. - Curran, D.P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5826-5833.
    • (1984) Tetrahedron , vol.40 , pp. 2199-2210
    • Jäger, V.1    Schohe, R.2
  • 50
    • 0025075802 scopus 로고
    • 24. Jäger, V.; Schohe, R. Tetrahedron 1984, 40, 2199-2210. - Jäger, V.; Schröter, D. Synthesis 1990, 556-560. - Curran, D.P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5826-5833.
    • (1990) Synthesis , pp. 556-560
    • Jäger, V.1    Schröter, D.2
  • 51
    • 0021097038 scopus 로고
    • 24. Jäger, V.; Schohe, R. Tetrahedron 1984, 40, 2199-2210. - Jäger, V.; Schröter, D. Synthesis 1990, 556-560. - Curran, D.P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5826-5833.
    • (1983) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 5826-5833
    • Curran, D.P.1
  • 60
    • 0031048243 scopus 로고    scopus 로고
    • - (c) Sun, X.; Kai, T.; Takayanagi, H.; Furuhata, K. Carbohydr. Res. 1997, 298, 181-189.-Sun, X.; Kai, T.; Tanaka, M.; Takayanagi, H.; Furuhata, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1654-1658. - (d) Kok, G.B.; Mackey, B.L.; von Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1996, 289, 67-75.
    • (1997) Carbohydr. Res. , vol.298 , pp. 181-189
    • Sun, X.1    Kai, T.2    Takayanagi, H.3    Furuhata, K.4
  • 61
    • 0028858048 scopus 로고
    • -(c) Sun, X.; Kai, T.; Takayanagi, H.; Furuhata, K. Carbohydr. Res. 1997, 298, 181-189.-Sun, X.; Kai, T.; Tanaka, M.; Takayanagi, H.; Furuhata, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1654-1658. - (d) Kok, G.B.; Mackey, B.L.; von Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1996, 289, 67-75.
    • (1995) Chem. Pharm. Bull. , vol.43 , pp. 1654-1658
    • Sun, X.1    Kai, T.2    Tanaka, M.3    Takayanagi, H.4    Furuhata, K.5
  • 62
    • 0029821882 scopus 로고    scopus 로고
    • -(c) Sun, X.; Kai, T.; Takayanagi, H.; Furuhata, K. Carbohydr. Res. 1997, 298, 181-189.-Sun, X.; Kai, T.; Tanaka, M.; Takayanagi, H.; Furuhata, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1654-1658. - (d) Kok, G.B.; Mackey, B.L.; von Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1996, 289, 67-75.
    • (1996) Carbohydr. Res. , vol.289 , pp. 67-75
    • Kok, G.B.1    Mackey, B.L.2    Von Itzstein, M.3
  • 66
    • 0025454587 scopus 로고
    • 33. Pring, B.G.; Jansson, A.M.; Persson, K.; Andersson, J.; Gagner-Milchert, J.; Gustafsson K.; Claesson, A. J. Med. Chem. 1989, 1069-1074. - Tadanier, J.; Lee, C.M.; Whittern, D.; Wideburg, N. Carbohydr. Res. 1990, 201, 185-207.
    • (1990) Carbohydr. Res. , vol.201 , pp. 185-207
    • Tadanier, J.1    Lee, C.M.2    Whittern, D.3    Wideburg, N.4
  • 69
    • 0000424047 scopus 로고
    • 36. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B.; Lartey, P.A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2174-2179. - Luthmann, K.; Orbe, M.; Waglund, T.; Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3777-3784. - Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4414-4416. - Tadanier, J.; Lee, C.M.; Hengeveld, J.; Rosenbrook, W.; Whittern, D.; Wideburg, N. Carbohydr. Res. 1990, 201, 209-222. - Wäglund, T.; Luthmann, K.; Orbe, M.; Claesson, A. Carbohydr. Res. 1990, 206, 269-276. - Ohrui, H.; Monta, M.; Meguro, H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 319-325.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 2174-2179
    • Norbeck, D.W.1    Kramer, J.B.2    Lartey, P.A.3
  • 70
    • 0023278971 scopus 로고
    • 36. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B.; Lartey, P.A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2174-2179. - Luthmann, K.; Orbe, M.; Waglund, T.; Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3777-3784. - Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4414-4416. - Tadanier, J.; Lee, C.M.; Hengeveld, J.; Rosenbrook, W.; Whittern, D.; Wideburg, N. Carbohydr. Res. 1990, 201, 209-222. - Wäglund, T.; Luthmann, K.; Orbe, M.; Claesson, A. Carbohydr. Res. 1990, 206, 269-276. - Ohrui, H.; Monta, M.; Meguro, H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 319-325.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 3777-3784
    • Luthmann, K.1    Orbe, M.2    Waglund, T.3    Claesson, A.4
  • 71
    • 0023616495 scopus 로고
    • 36. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B.; Lartey, P.A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2174-2179. - Luthmann, K.; Orbe, M.; Waglund, T.; Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3777-3784. - Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4414-4416. - Tadanier, J.; Lee, C.M.; Hengeveld, J.; Rosenbrook, W.; Whittern, D.; Wideburg, N. Carbohydr. Res. 1990, 201, 209-222. - Wäglund, T.; Luthmann, K.; Orbe, M.; Claesson, A. Carbohydr. Res. 1990, 206, 269-276. - Ohrui, H.; Monta, M.; Meguro, H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 319-325.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 4414-4416
  • 72
    • 0001189033 scopus 로고
    • 36. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B.; Lartey, P.A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2174-2179. - Luthmann, K.; Orbe, M.; Waglund, T.; Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3777-3784. - Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4414-4416. - Tadanier, J.; Lee, C.M.; Hengeveld, J.; Rosenbrook, W.; Whittern, D.; Wideburg, N. Carbohydr. Res. 1990, 201, 209-222. - Wäglund, T.; Luthmann, K.; Orbe, M.; Claesson, A. Carbohydr. Res. 1990, 206, 269-276. - Ohrui, H.; Monta, M.; Meguro, H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 319-325.
    • (1990) Carbohydr. Res. , vol.201 , pp. 209-222
    • Tadanier, J.1    Lee, C.M.2    Hengeveld, J.3    Rosenbrook, W.4    Whittern, D.5    Wideburg, N.6
  • 73
    • 0025704902 scopus 로고
    • 36. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B.; Lartey, P.A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2174-2179. - Luthmann, K.; Orbe, M.; Waglund, T.; Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3777-3784. - Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4414-4416. - Tadanier, J.; Lee, C.M.; Hengeveld, J.; Rosenbrook, W.; Whittern, D.; Wideburg, N. Carbohydr. Res. 1990, 201, 209-222. - Wäglund, T.; Luthmann, K.; Orbe, M.; Claesson, A. Carbohydr. Res. 1990, 206, 269-276. - Ohrui, H.; Monta, M.; Meguro, H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 319-325.
    • (1990) Carbohydr. Res. , vol.206 , pp. 269-276
    • Wäglund, T.1    Luthmann, K.2    Orbe, M.3    Claesson, A.4
  • 74
    • 0027113985 scopus 로고
    • 36. Norbeck, D.W.; Kramer, J.B.; Lartey, P.A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2174-2179. - Luthmann, K.; Orbe, M.; Waglund, T.; Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3777-3784. - Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4414-4416. - Tadanier, J.; Lee, C.M.; Hengeveld, J.; Rosenbrook, W.; Whittern, D.; Wideburg, N. Carbohydr. Res. 1990, 201, 209-222. - Wäglund, T.; Luthmann, K.; Orbe, M.; Claesson, A. Carbohydr. Res. 1990, 206, 269-276. - Ohrui, H.; Monta, M.; Meguro, H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 319-325.
    • (1992) Carbohydr. Res. , vol.224 , pp. 319-325
    • Ohrui, H.1    Monta, M.2    Meguro, H.3
  • 82
    • 0024250488 scopus 로고
    • 41. Kosma, P.; Schulz, G.; Brade, H. Carbohydr. Res. 1988, 183, 183-199. - Paulsen, H.; Brenken, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1113-1126.
    • (1988) Carbohydr. Res. , vol.183 , pp. 183-199
    • Kosma, P.1    Schulz, G.2    Brade, H.3
  • 83
    • 84986703477 scopus 로고
    • 41. Kosma, P.; Schulz, G.; Brade, H. Carbohydr. Res. 1988, 183, 183-199. - Paulsen, H.; Brenken, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1113-1126.
    • (1991) Liebigs Ann. Chem. , pp. 1113-1126
    • Paulsen, H.1    Brenken, M.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.