Acetylation and formylation of alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl formate

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 22, 1998, Pages 5845-5852

  Hagiwara, Hisahiro ^a   Morohashi, Kimie ^a   Sakai, Hitoshi ^a   Suzuki, Toshio ^a   Ando, Masayoshi ^a  

^a NIIGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; ACETIC ACID ETHYL ESTER; ALCOHOL DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; CARBON TETRABROMIDE; FORMIC ACID; FORMIC ACID DERIVATIVE; FORMIC ACID ETHYL ESTER; PHOSPHINE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; TERT BUTYLDIMETHYLSILYL ETHER; TETRAHYDROPYRANYL ETHER; TRIPHENYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACETYLATION; ARTICLE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032575239     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00255-5     Document Type: Article

References (24)

1. 1 Greene, T. W.; Wuts, P. G. M., in Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1991.
2. 2 Posner, G. H.; Oda, M. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5003; Posner, G. H.; Okada, S. S.; Baliak, K. A.; Miura, K.; Rose, R. K. Synthesis, 1981, 789; Rana, S. S.; Barlow, J. J.; Matta, K. L. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5007.
3. 2 Posner, G. H.; Oda, M. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5003; Posner, G. H.; Okada, S. S.; Baliak, K. A.; Miura, K.; Rose, R. K. Synthesis, 1981, 789; Rana, S. S.; Barlow, J. J.; Matta, K. L. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5007.
4. 2 Posner, G. H.; Oda, M. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5003; Posner, G. H.; Okada, S. S.; Baliak, K. A.; Miura, K.; Rose, R. K. Synthesis, 1981, 789; Rana, S. S.; Barlow, J. J.; Matta, K. L. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5007.
5. 3 Staab, H. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1962, 1, 351; Lemieux, R. U.; Driguez, H. J. Amer. Chem. Soc., 1975, 97, 4063-4068; Vernon, J.; Roseman, S.; Lee, Y. C. Carbohydr. Res. 1980, 82, 59.
6. 3 Staab, H. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1962, 1, 351; Lemieux, R. U.; Driguez, H. J. Amer. Chem. Soc., 1975, 97, 4063-4068; Vernon, J.; Roseman, S.; Lee, Y. C. Carbohydr. Res. 1980, 82, 59.
7. 3 Staab, H. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1962, 1, 351; Lemieux, R. U.; Driguez, H. J. Amer. Chem. Soc., 1975, 97, 4063-4068; Vernon, J.; Roseman, S.; Lee, Y. C. Carbohydr. Res. 1980, 82, 59.
8. 4 Bashir, N. B.; Phythian, S. J.; Reason, A. J.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2203.
9. 5 Stork, G.; Takahashi, T.; Kawamoto, I.; Suzuki, T. J. Amer. Chem. Soc., 1978, 100, 8272.
10. 6 Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1993, 58, 3791.
11. 7 Reber, F.; Lardon, A.; Reichstein, T.; Helv. Chim. Acta, 1954, 37, 45; Zemlicka, J.; Beranek, J.; Smrt, J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1962, 27, 2784.
12. 7 Reber, F.; Lardon, A.; Reichstein, T.; Helv. Chim. Acta, 1954, 37, 45; Zemlicka, J.; Beranek, J.; Smrt, J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1962, 27, 2784.
13. 8 Hagiwara, H. ; Kon-no, M.; Nakano, T.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 777; idem., ibid., 1994, 2417.
14. 8 Hagiwara, H. ; Kon-no, M.; Nakano, T.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 777; idem., ibid., 1994, 2417.
15. 9 Hagiwara, H.; Morohashi, K.; Suzuki, T.; Ando, M.; Yamamoto, I.; Kato, M. Synth. Commun. in press.
16. 10 Hagiwara, H.; Ohtsubo, S.; Kato, M. Tetrahedron, 1997, 53, 2415.
17. 11 Calzada, J. G.; Hooz, J. Org. Synth., 1988, Coll. Vol. 6, 634.
18. 12 Jacobson, M; Redfern, R. E.; Jones, W. A.; Aldridge, M. H. Science 1970, 170, 542.
19. 13 Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gringras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 7286; Vedejs, E.; Daugulis, O. ibid., 1996, 61, 5702; Ishihara, K.; Kubota, M; Kurihara, H.; Yamamoto, H., J. Amer. Chem. Soc., 1995, 117, 4413; Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 4560; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 351; Tashiro, D.; Kawasaki, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 8141.
20. 13 Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gringras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 7286; Vedejs, E.; Daugulis, O. ibid., 1996, 61, 5702; Ishihara, K.; Kubota, M; Kurihara, H.; Yamamoto, H., J. Amer. Chem. Soc., 1995, 117, 4413; Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 4560; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 351; Tashiro, D.; Kawasaki, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 8141.
21. 13 Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gringras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 7286; Vedejs, E.; Daugulis, O. ibid., 1996, 61, 5702; Ishihara, K.; Kubota, M; Kurihara, H.; Yamamoto, H., J. Amer. Chem. Soc., 1995, 117, 4413; Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 4560; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 351; Tashiro, D.; Kawasaki, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 8141.
22. 13 Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gringras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 7286; Vedejs, E.; Daugulis, O. ibid., 1996, 61, 5702; Ishihara, K.; Kubota, M; Kurihara, H.; Yamamoto, H., J. Amer. Chem. Soc., 1995, 117, 4413; Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 4560; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 351; Tashiro, D.; Kawasaki, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 8141.
23. 13 Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gringras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 7286; Vedejs, E.; Daugulis, O. ibid., 1996, 61, 5702; Ishihara, K.; Kubota, M; Kurihara, H.; Yamamoto, H., J. Amer. Chem. Soc., 1995, 117, 4413; Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 4560; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 351; Tashiro, D.; Kawasaki, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 8141.
24. 13 Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gringras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 7286; Vedejs, E.; Daugulis, O. ibid., 1996, 61, 5702; Ishihara, K.; Kubota, M; Kurihara, H.; Yamamoto, H., J. Amer. Chem. Soc., 1995, 117, 4413; Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 4560; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 351; Tashiro, D.; Kawasaki, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 8141.