Asymmetric ethylmagnesiation of alkenes using a novel zirconium catalyst

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 48, 1998, Pages 14617-14634

  Bell, Louise ^a   Brookings, Daniel C ^a   Dawson, Graham J ^a   Whitby, Richard J ^a   Jones, Raymond V H ^b   Standen, Michael C H ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ZIRCONIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0032569903     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00920-X     Document Type: Article

References (73)

1. 1. Dzhemilev, U. M.; Vostrikova, O. S.; Sultanov, R. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Kim. 1983, 218. Dzhemilev, U. M.; Vostrikova, O. S. J. Organomet. Chem. 1985, 255, 43.
2. 1. Dzhemilev, U. M.; Vostrikova, O. S.; Sultanov, R. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Kim. 1983, 218. Dzhemilev, U. M.; Vostrikova, O. S. J. Organomet. Chem. 1985, 255, 43.
3. 2. Lewis, D. P.; Muller, P. M.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6797. Lewis, D. P.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron 1995, 57, 4541.
4. 2. Lewis, D. P.; Muller, P. M.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6797. Lewis, D. P.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron 1995, 57, 4541.
5. 3. Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6268.
6. 3. Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6268.
7. 3. Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 6266. Rousset, C. J.; Negishi, E. I.; Suzuki, N.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1965. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6268.
8. 4 (a) Hoveyda, A. H.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5079.
9. (b) Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6692.
10. (c) Hoveyda, A. H.; Morken, J. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4237.
11. (d) Houri, A. F.; Didiuk, M. T.; Xu, Z. M.; Koran, N. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6614.
12. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
13. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
14. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
15. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
16. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
17. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
18. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
19. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
20. 5. Dzhemilev, U. M. Tetrahedron 1995, 51, 4333. Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845. Uesaka, N.; Mori, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4542. Takahashi, T.; Kotora, M.; Kasai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2693. Negishi, E.; Montchamp, J.; Anastasia, L.; Choueiry, D. Tetrahedron Lett. 1998, 2503. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Organometallics 1994, 13, 2575. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Organometallics 1994, 13, 3411. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485. Takahashi, T.; Kondakov, D. Y.; Suzuki, N. Chem. Lett. 1994, 259.
21. 6. Asymmetric addition / elimination of alkylmagnesium halides to allylic ethers using 1a or b: Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123; Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 4383. Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291. Asymmetric 2-aluminoethylalumination of alkenes using 7: Dawson, G.; Durrant, C. A.; Kirk, G. G.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2335. Asymmetric co-cyclisation of 1,n-dienes using BuMgCl and 1: Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
22. 6. Asymmetric addition / elimination of alkylmagnesium halides to allylic ethers using 1a or b: Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123; Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 4383. Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291. Asymmetric 2-aluminoethylalumination of alkenes using 7: Dawson, G.; Durrant, C. A.; Kirk, G. G.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2335. Asymmetric co-cyclisation of 1,n-dienes using BuMgCl and 1: Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
23. 6. Asymmetric addition / elimination of alkylmagnesium halides to allylic ethers using 1a or b: Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123; Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 4383. Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291. Asymmetric 2-aluminoethylalumination of alkenes using 7: Dawson, G.; Durrant, C. A.; Kirk, G. G.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2335. Asymmetric co-cyclisation of 1,n-dienes using BuMgCl and 1: Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
24. 6. Asymmetric addition / elimination of alkylmagnesium halides to allylic ethers using 1a or b: Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123; Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 4383. Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291. Asymmetric 2-aluminoethylalumination of alkenes using 7: Dawson, G.; Durrant, C. A.; Kirk, G. G.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2335. Asymmetric co-cyclisation of 1,n-dienes using BuMgCl and 1: Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
25. 6. Asymmetric addition / elimination of alkylmagnesium halides to allylic ethers using 1a or b: Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123; Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 4383. Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291. Asymmetric 2-aluminoethylalumination of alkenes using 7: Dawson, G.; Durrant, C. A.; Kirk, G. G.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2335. Asymmetric co-cyclisation of 1,n-dienes using BuMgCl and 1: Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
26. 6. Asymmetric addition / elimination of alkylmagnesium halides to allylic ethers using 1a or b: Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123; Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 4383. Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291. Asymmetric 2-aluminoethylalumination of alkenes using 7: Dawson, G.; Durrant, C. A.; Kirk, G. G.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2335. Asymmetric co-cyclisation of 1,n-dienes using BuMgCl and 1: Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
27. 6. Asymmetric addition / elimination of alkylmagnesium halides to allylic ethers using 1a or b: Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123; Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 4383. Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291. Asymmetric 2-aluminoethylalumination of alkenes using 7: Dawson, G.; Durrant, C. A.; Kirk, G. G.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2335. Asymmetric co-cyclisation of 1,n-dienes using BuMgCl and 1: Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
28. 6. Asymmetric addition / elimination of alkylmagnesium halides to allylic ethers using 1a or b: Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123; Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 4383. Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779. Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291. Asymmetric 2-aluminoethylalumination of alkenes using 7: Dawson, G.; Durrant, C. A.; Kirk, G. G.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2335. Asymmetric co-cyclisation of 1,n-dienes using BuMgCl and 1: Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
29. 7. Bell, L.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7139. Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H.; Whitby, R. J.; Bell, J. L. International patent WO 96/25420, publication date 22.08.96.
30. 7. Bell, L.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7139. Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H.; Whitby, R. J.; Bell, J. L. International patent WO 96/25420, publication date 22.08.96.
31. 8. Hoveyda, A. H.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1263.
32. 9. Wild, F. R. W. P.; Wasiucionek, M.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1985, 288, 63. Schafer, A.; Karl, E.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1987, 328, 87.
33. 9. Wild, F. R. W. P.; Wasiucionek, M.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1985, 288, 63. Schafer, A.; Karl, E.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1987, 328, 87.
34. 10. Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501.
35. 11. Diamond, G. M.; Rodewald, S.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 5. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8024. Chin, B.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2267.
36. 11. Diamond, G. M.; Rodewald, S.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 5. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8024. Chin, B.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2267.
37. 11. Diamond, G. M.; Rodewald, S.; Jordan, R. F. Organometallics 1995, 14, 5. Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8024. Chin, B.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2267.
38. 12. Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermuhle, D.; Kruger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590.
39. 13. Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C.; Welker, M. E.; Blaser, D.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8105.
40. 14. Whitesell, J. K. Chem. Rev. 1989, 89, 1581.
41. 15. Paquette, L. A.; Sivik, M. R.; Bzowej, E. I.; Stanton, K. J. Organometallics 1995, 14, 4865 and references therein. Halterman, R. L.; Tretyakov, A. Tetrahedron 1995, 51, 4371. Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1461. Rousset, C. J.; Iyer, S.; Negishi, E. Tetrahedron-Asymmetry 1997, 8, 3921.
42. 15. Paquette, L. A.; Sivik, M. R.; Bzowej, E. I.; Stanton, K. J. Organometallics 1995, 14, 4865 and references therein. Halterman, R. L.; Tretyakov, A. Tetrahedron 1995, 51, 4371. Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1461. Rousset, C. J.; Iyer, S.; Negishi, E. Tetrahedron-Asymmetry 1997, 8, 3921.
43. 15. Paquette, L. A.; Sivik, M. R.; Bzowej, E. I.; Stanton, K. J. Organometallics 1995, 14, 4865 and references therein. Halterman, R. L.; Tretyakov, A. Tetrahedron 1995, 51, 4371. Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1461. Rousset, C. J.; Iyer, S.; Negishi, E. Tetrahedron-Asymmetry 1997, 8, 3921.
44. 15. Paquette, L. A.; Sivik, M. R.; Bzowej, E. I.; Stanton, K. J. Organometallics 1995, 14, 4865 and references therein. Halterman, R. L.; Tretyakov, A. Tetrahedron 1995, 51, 4371. Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1461. Rousset, C. J.; Iyer, S.; Negishi, E. Tetrahedron-Asymmetry 1997, 8, 3921.
45. 16. Burk, M. J.; Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 2998. Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 1869. Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2276. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1994, 13, 3932. Halterman, R. L.; Combs, D.; Kihega, J. G.; Khan, M. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 163.
46. 16. Burk, M. J.; Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 2998. Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 1869. Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2276. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1994, 13, 3932. Halterman, R. L.; Combs, D.; Kihega, J. G.; Khan, M. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 163.
47. 16. Burk, M. J.; Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 2998. Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 1869. Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2276. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1994, 13, 3932. Halterman, R. L.; Combs, D.; Kihega, J. G.; Khan, M. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 163.
48. 16. Burk, M. J.; Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 2998. Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 1869. Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2276. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1994, 13, 3932. Halterman, R. L.; Combs, D.; Kihega, J. G.; Khan, M. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 163.
49. 16. Burk, M. J.; Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 2998. Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 1869. Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2276. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1994, 13, 3932. Halterman, R. L.; Combs, D.; Kihega, J. G.; Khan, M. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 163.
50. 16. Burk, M. J.; Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 2998. Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 1869. Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2276. Chen, Z. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1994, 13, 3932. Halterman, R. L.; Combs, D.; Kihega, J. G.; Khan, M. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 163.
51. 17. Lund, E. C.; Livinghouse, T. Organometallics 1990, 9, 2426.
52. 3.2THF has been used in the formation of mixed metallocenes (e.g. Paquette, L. A.; Moriarty, K. J.; Meunier, P.; Gautheron, B.; Sornay, C.; Rogers, R. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1989, 8, 2159) but we are not aware of a published procedure for its synthesis.
53. 3.2THF has been used in the formation of mixed metallocenes (e.g. Paquette, L. A.; Moriarty, K. J.; Meunier, P.; Gautheron, B.; Sornay, C.; Rogers, R. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 1989, 8, 2159) but we are not aware of a published procedure for its synthesis.
54. 19. White, J. D.; Johnson, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 3347.
55. 20. Sefkow, M.; Neidlein, A.; Sommerfeld, T.; Sternfeld, F.; Maestro, M.A.; Seebach. D. Leibigs Ann. Chem. 1994, 719.
56. 21. Mori, K.; Kuwahara, S.; Ueda, H. Tetrahedron 1983, 39, 2439.
57. 22. Skoog, D. A.; West, D. M. Analytical Chemistry: An Introduction; 4th ed.; Saunders College Publishing: London, 1986.
58. 23. Andersen, R. A.; Wilkinson, G. Inorganic Synthesis 1979, 19, 262.
59. 24. Vogel, A. I. Quantitative Inorganic Analysis; 3rd ed.; Longmans: London, 1961.
60. 25. Lipton, M.F.; Sorenson, C. M.; Sadler, A. C.; Shapiro, R. H. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 155.
61. 26. Preparative Polar Organometallic Chemistry 2, L. Brandsma, Springer-Verlag, 1990.
62. 27. Gathergood, N. G.; Whitby, R. J. paper in preparation.
63. 28. Beholze, L. G.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5095.
64. 29. Lemaire-Audoire, S.; Savignac, M.; Dupuis, C.; Genet, J. P. Bull. Chem. Soc. Fr. 1995, 132, 1157.
65. 30. Griller, D.; Nonhebel, D. C.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin trans 2 1983, 1373.
66. 31. Prasad, R. N.; Hawkins, L. R.; Tietje, K. J. Med. Chem. 1968, 11, 1144.
67. 32. Adler, S.; Haskelberg, L.; Bergmann, F. J. Chem. Soc. 1940, 576.
68. 33. Jones, H. O. J. Chem. Soc. 1905, 87, 135.
69. 34. Spinella, A.; Alvarez, L. A.; Cimino, G. Tetrahedron 1993, 49, 3203.
70. 35. Beilstein database BS9802AB, © Beilstein Chemiedaten und Software GmbH, Beilstein Institute fuer Literatur der Organischen Chemie.
71. 36. Brookhart, M.; Liu, Y. M,; Goldman, E. W.; Timmers, D. A.; Williams, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 927.
72. 37. Castro, B.; Selve, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 4368.
73. 38. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746.