DiTOX-mediated synthesis of 2-bromo-4-deoxypyranoside derivatives

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 48, 1998, Pages 14573-14580

  Page, Philip C Bulman ^a   McKenzie, Michael J ^a   Buckle, Derek R ^a,b  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 BROMO 4 DEOXYPYRANOSIDE DERIVATIVE; PYRANOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032569789     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00916-8     Document Type: Article

References (30)

1. 1 Page, P. C. B.; McKenzie, M. J.; Buckle, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1995, 2673, and references contained therein.
2. 2 Page, P. C. B.; Wllkes, R. D.; Witty, M. J. Org. Prep. Proc. Intl., 1994, 702, and references contained therein.
3. 3 Boger, D. L.; Weinreb, S. M. in 'Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis,' Academic Press Inc., San Diego, 1987, pp. 105-119; Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem,. Soc., 1986, 108, 7060.
4. 3 Boger, D. L.; Weinreb, S. M. in 'Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis,' Academic Press Inc., San Diego, 1987, pp. 105-119; Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem,. Soc., 1986, 108, 7060.
5. 4 Danishefsky, S. J.; Kobayashi, S.; Kerwin, J. F. J Org. Chem., 1982, 47, 1981; Danishefsky, S. J.; Chao, K.-H.; Schulte, G. J. ibid., 1985, 50, 4650; Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Askin, D.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1246; Danishefeky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Maring, C. J.; Springer, J. P. ibid., 1985, 107, 1256; Mulzer, J.; Meyer, F.; Buschmann, J.; Luger, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3503.
6. 4 Danishefsky, S. J.; Kobayashi, S.; Kerwin, J. F. J Org. Chem., 1982, 47, 1981; Danishefsky, S. J.; Chao, K.-H.; Schulte, G. J. ibid., 1985, 50, 4650; Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Askin, D.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1246; Danishefeky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Maring, C. J.; Springer, J. P. ibid., 1985, 107, 1256; Mulzer, J.; Meyer, F.; Buschmann, J.; Luger, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3503.
7. 4 Danishefsky, S. J.; Kobayashi, S.; Kerwin, J. F. J Org. Chem., 1982, 47, 1981; Danishefsky, S. J.; Chao, K.-H.; Schulte, G. J. ibid., 1985, 50, 4650; Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Askin, D.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1246; Danishefeky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Maring, C. J.; Springer, J. P. ibid., 1985, 107, 1256; Mulzer, J.; Meyer, F.; Buschmann, J.; Luger, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3503.
8. 4 Danishefsky, S. J.; Kobayashi, S.; Kerwin, J. F. J Org. Chem., 1982, 47, 1981; Danishefsky, S. J.; Chao, K.-H.; Schulte, G. J. ibid., 1985, 50, 4650; Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Askin, D.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1246; Danishefeky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Maring, C. J.; Springer, J. P. ibid., 1985, 107, 1256; Mulzer, J.; Meyer, F.; Buschmann, J.; Luger, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3503.
9. 4 Danishefsky, S. J.; Kobayashi, S.; Kerwin, J. F. J Org. Chem., 1982, 47, 1981; Danishefsky, S. J.; Chao, K.-H.; Schulte, G. J. ibid., 1985, 50, 4650; Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Askin, D.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1246; Danishefeky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Maring, C. J.; Springer, J. P. ibid., 1985, 107, 1256; Mulzer, J.; Meyer, F.; Buschmann, J.; Luger, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3503.
10. 5 De Lucchi, O.; Pasquato, L. Tetrahedron, 1988, 44, 6755; Arai, Y.; Koizumi, T. Sulfur Reports, 1993, 15, 41; Carreño, M. C. Chem. Rev., 1995, 95, 1717.
11. 5 De Lucchi, O.; Pasquato, L. Tetrahedron, 1988, 44, 6755; Arai, Y.; Koizumi, T. Sulfur Reports, 1993, 15, 41; Carreño, M. C. Chem. Rev., 1995, 95, 1717.
12. 5 De Lucchi, O.; Pasquato, L. Tetrahedron, 1988, 44, 6755; Arai, Y.; Koizumi, T. Sulfur Reports, 1993, 15, 41; Carreño, M. C. Chem. Rev., 1995, 95, 1717.
13. 6 Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2427.
14. 7 Page, P. C. B.; Prodger, J. C. Synlett, 1991, 84.
15. 8 Page, P. C. B.; Prodger, J. C. Synlett, 1990, 460.
16. 9 Danishefsky, S. J.; Kerwin, J. F. J. Org. Chem., 1982, 47, 1597.
17. 10 Danishefsky, S. J.; Berkowitz, D. B.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4518; Crirnmins, M. T.; O'Mahony, R. J. Org. Chem., 1989, 54, 1157; Gemal, A. L.; Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5454.
18. 10 Danishefsky, S. J.; Berkowitz, D. B.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4518; Crirnmins, M. T.; O'Mahony, R. J. Org. Chem., 1989, 54, 1157; Gemal, A. L.; Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5454.
19. 10 Danishefsky, S. J.; Berkowitz, D. B.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4518; Crirnmins, M. T.; O'Mahony, R. J. Org. Chem., 1989, 54, 1157; Gemal, A. L.; Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5454.
20. 11 Page, P. C. B.; McKenzie, M. J.; Buckle, D. R, ms in preparation.
21. 12 Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8117; Still, W. C.; Hamann, P. R.; Bhagwat, S. S. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6372; Tatsuta, K.; Ozeki, H.; Yamaguchi, M.: Tanaka, M.; Okui, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5495; Kirby, A. J.; Ryder, H.; Matassa, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1990, 617.
22. 12 Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8117; Still, W. C.; Hamann, P. R.; Bhagwat, S. S. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6372; Tatsuta, K.; Ozeki, H.; Yamaguchi, M.: Tanaka, M.; Okui, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5495; Kirby, A. J.; Ryder, H.; Matassa, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1990, 617.
23. 12 Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8117; Still, W. C.; Hamann, P. R.; Bhagwat, S. S. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6372; Tatsuta, K.; Ozeki, H.; Yamaguchi, M.: Tanaka, M.; Okui, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5495; Kirby, A. J.; Ryder, H.; Matassa, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1990, 617.
24. 12 Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8117; Still, W. C.; Hamann, P. R.; Bhagwat, S. S. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6372; Tatsuta, K.; Ozeki, H.; Yamaguchi, M.: Tanaka, M.; Okui, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5495; Kirby, A. J.; Ryder, H.; Matassa, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1990, 617.
25. 13 Marzabadi, C. H.; Spilling, C. D. J. Org. Chem., 1993, 58, 3761.
26. 14 Wong, C-H.; Liu, K. K.-C. J. Org. Chem., 1992, 57, 3748.
27. 15 Corey, E. J.; Erickson, B. W. J. Org. Chem., 1971, 36, 3553.
28. 16 Tatsuta, K.; Tanaka, A.; Fujimoto, K.; Kinoshita, M. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5826; Danishefeky, S. J., Friesen, R. W. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6656.
29. 16 Tatsuta, K.; Tanaka, A.; Fujimoto, K.; Kinoshita, M. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5826; Danishefeky, S. J., Friesen, R. W. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6656.
30. CH = 181 Hz. Prog. NMR Spectroscopy, 1981, 14, 249, section 17.