Chemoenzymatic synthesis of α-halogeno-3-octanol and 4- or 5-nonanols. Application to the preparation of chiral epoxides

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 9, Issue 24, 1998, Pages 4441-4457

  Besse, Pascale ^a   Sokoltchik, Tania ^a,b   Veschambre, Henri ^a  

^a UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

^b BELARUSIAN STATE TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Belarus)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 NONANOL; 5 NONANOL; ALCOHOL DERIVATIVE; ALPHA HALOGENO 3 OCTANOL; EPOXIDE; NONANOL; OCTANOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; EPOXIDATION; FUNGUS; LACTOBACILLUS; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE ASSAY; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; YEAST;

EID: 0032564684     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00470-4     Document Type: Article

References (44)

1. Besse, P.; Veschambre, H. Tetrahedron 1994, 50, 8885-8927.
2. Pedragosa-Moreau, S.; Archelas, A.; Furstoss, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 769-800.
3. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
4. Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-218. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064.
5. Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-218. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064.
6. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938.
7. Archelas, A.; Furstoss, R. Annu. Rev. Microbiol. 1997, 51, 491-525.
8. Ortiz de Montellano, P. R. In Cytochromes P-450; Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Plenum Press: New York, 1986.
9. Guenguerich, F. P. Biochem. Mol. Biol. 1990, 25, 97-153.
10. May, S. W.; Abbott, B. J. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1725-1730. Coon, M. J.; Stabel, H. W.; Autor, A. P.; Heidemeda, J. In Biological Hydroxylation Mechanism; Boyd, G. S.; Smellie, R. M. S., Eds. Academic Press: New York, 1972.
11. May, S. W.; Abbott, B. J. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1725-1730. Coon, M. J.; Stabel, H. W.; Autor, A. P.; Heidemeda, J. In Biological Hydroxylation Mechanism; Boyd, G. S.; Smellie, R. M. S., Eds. Academic Press: New York, 1972.
12. Mahmoudian, M.; Michael, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 37, 23-31. de Bont, J. A. M.; Primrose, S. B.; Harder, W. FEMS Microbiol. Lett. 1979, 6, 183-189. van Ginkel, C. G.; Welten, H. G. J.; de Bont, J. A. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1986, 24, 334-337. Small, F. J.; Ensign, S. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24913-24920.
13. Mahmoudian, M.; Michael, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 37, 23-31. de Bont, J. A. M.; Primrose, S. B.; Harder, W. FEMS Microbiol. Lett. 1979, 6, 183-189. van Ginkel, C. G.; Welten, H. G. J.; de Bont, J. A. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1986, 24, 334-337. Small, F. J.; Ensign, S. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24913-24920.
14. Mahmoudian, M.; Michael, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 37, 23-31. de Bont, J. A. M.; Primrose, S. B.; Harder, W. FEMS Microbiol. Lett. 1979, 6, 183-189. van Ginkel, C. G.; Welten, H. G. J.; de Bont, J. A. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1986, 24, 334-337. Small, F. J.; Ensign, S. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24913-24920.
15. Mahmoudian, M.; Michael, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 37, 23-31. de Bont, J. A. M.; Primrose, S. B.; Harder, W. FEMS Microbiol. Lett. 1979, 6, 183-189. van Ginkel, C. G.; Welten, H. G. J.; de Bont, J. A. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1986, 24, 334-337. Small, F. J.; Ensign, S. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24913-24920.
16. Takahashi, O.; Umezawa, J.; Furuhashi, K. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1990, 613, 697-701. Gallagher, S. C.; Cammarck, R.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 635-641.
17. Takahashi, O.; Umezawa, J.; Furuhashi, K. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1990, 613, 697-701. Gallagher, S. C.; Cammarck, R.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 635-641.
18. Geigert, J.; Lee, T. D.; Dalietos, D. J.; Hirano, D. S.; Neidleman, S. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 136, 778-782.
19. Allain, E. J.; Hager, L. P.; Deng, L.; Jacobsen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4415-4416.
20. Archer, I. V. J. Tetrahedron 1997, 53, 15617-15662.
21. Chen, X.-J.; Archelas, A.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5528-5532.
22. Pedragosa-Moreau, S.; Archelas, A.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5533-5536.
23. Wandel, U.; Mischitz, M.; Kroutil, W.; Faber, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 735-736. Kroutil, W.; Mischitz, M.; Plachota, P.; Faber, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8379-8382. Mischitz, M.; Faber, K. Synlett 1996, 978-980.
24. Wandel, U.; Mischitz, M.; Kroutil, W.; Faber, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 735-736. Kroutil, W.; Mischitz, M.; Plachota, P.; Faber, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8379-8382. Mischitz, M.; Faber, K. Synlett 1996, 978-980.
25. Wandel, U.; Mischitz, M.; Kroutil, W.; Faber, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 735-736. Kroutil, W.; Mischitz, M.; Plachota, P.; Faber, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8379-8382. Mischitz, M.; Faber, K. Synlett 1996, 978-980.
26. Weijers, C. A. G. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 639-647.
27. Orru, R. V. A.; Mayer, S. F.; Kroutil, W.; Faber, K. Tetrahedron 1998, 859-874.
28. Besse, P.; Veschambre, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1271-1285.
29. Barluenga, J.; Llavona, L.; Yus, M.; Concellon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1991, 2890.
30. Fawzi, M. M.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1966, 31, 1390-1393.
31. Hooz, J.; Bridson, J. N. Can. J. Chem. 1972, 50, 2387-2390.
32. Perez, D.; Greenspoon, N.; Keinan, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 5570-5574.
33. Bodot, H.; Dieuzeide, E.; Jullien, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1960, 1086-1097.
34. Besse, P.; Renard, M. F.; Veschambre, H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1249-1268.
35. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549.
36. Mosandl, A.; Gessner, M.; Günther, C.; Deger, W.; Singer, G. J. High Resol. Chromatogr. 1987, 67-70.
37. Denmark, S. E.; Parker Jr., D. L.; Dixon, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 435-436.
38. Bonini, C.; Federici, C.; Rossi, L.; Righi, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 4803-4812.
39. Ohta, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1181-1188.
40. Groves, J. T.; Ahn, K. H.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4217-4220.
41. Shimagaki, M.; Matsuzaki, Y.; Hori, I.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4779-4782.
42. Utaka, M.; Konishi, S.; Takeda, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4737-4740.
43. Eliel, E. L.; Rerick, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1959, 82, 1362-1367.
44. Faber, K. In Biotransformations in Organic Chemistry; Springer Verlag, 1994; 2nd Edition, p. 161.