Regioselective synthesis of [6c,12b-cis]-6c,7,12,13-tetrahydro-1h- chromeno[3=B4, 4=B4 : 4,5]pyrano[2,3-c]chromen-1-ones via unusual [1, 6] Michael addition

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 39, 1998, Pages 7147-7148

  Majumdar, Krishna C ^a   Chatterjee, Pranab ^a   Saha, Subrata ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032563955     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01528-7     Document Type: Article

References (22)

1. 1. Kozikowski, A. P. and Ghosh, A. K. J. Org. Chem., 1985, 50, 3017; Yamamoto, M.; Irie, S.; Arase, T.; Kohmoto, S. and Yamada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1492; Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Defress, S. and Stylianides, N. A. J.Am.Chem. Soc., 1988, 110, 4868; Loftragen, M.; Clark, R. V.; Baldridge, K. K.; and Siegel, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 61; Lee, E.; Park, C. M. and Yun, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8017; Hayashi, N.; Fujiwara, K. and Murai, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6173; Clark, J. S. and Kettle, J. G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123.
2. 1. Kozikowski, A. P. and Ghosh, A. K. J. Org. Chem., 1985, 50, 3017; Yamamoto, M.; Irie, S.; Arase, T.; Kohmoto, S. and Yamada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1492; Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Defress, S. and Stylianides, N. A. J.Am.Chem. Soc., 1988, 110, 4868; Loftragen, M.; Clark, R. V.; Baldridge, K. K.; and Siegel, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 61; Lee, E.; Park, C. M. and Yun, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8017; Hayashi, N.; Fujiwara, K. and Murai, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6173; Clark, J. S. and Kettle, J. G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123.
3. 1. Kozikowski, A. P. and Ghosh, A. K. J. Org. Chem., 1985, 50, 3017; Yamamoto, M.; Irie, S.; Arase, T.; Kohmoto, S. and Yamada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1492; Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Defress, S. and Stylianides, N. A. J.Am.Chem. Soc., 1988, 110, 4868; Loftragen, M.; Clark, R. V.; Baldridge, K. K.; and Siegel, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 61; Lee, E.; Park, C. M. and Yun, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8017; Hayashi, N.; Fujiwara, K. and Murai, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6173; Clark, J. S. and Kettle, J. G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123.
4. 1. Kozikowski, A. P. and Ghosh, A. K. J. Org. Chem., 1985, 50, 3017; Yamamoto, M.; Irie, S.; Arase, T.; Kohmoto, S. and Yamada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1492; Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Defress, S. and Stylianides, N. A. J.Am.Chem. Soc., 1988, 110, 4868; Loftragen, M.; Clark, R. V.; Baldridge, K. K.; and Siegel, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 61; Lee, E.; Park, C. M. and Yun, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8017; Hayashi, N.; Fujiwara, K. and Murai, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6173; Clark, J. S. and Kettle, J. G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123.
5. 1. Kozikowski, A. P. and Ghosh, A. K. J. Org. Chem., 1985, 50, 3017; Yamamoto, M.; Irie, S.; Arase, T.; Kohmoto, S. and Yamada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1492; Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Defress, S. and Stylianides, N. A. J.Am.Chem. Soc., 1988, 110, 4868; Loftragen, M.; Clark, R. V.; Baldridge, K. K.; and Siegel, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 61; Lee, E.; Park, C. M. and Yun, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8017; Hayashi, N.; Fujiwara, K. and Murai, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6173; Clark, J. S. and Kettle, J. G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123.
6. 1. Kozikowski, A. P. and Ghosh, A. K. J. Org. Chem., 1985, 50, 3017; Yamamoto, M.; Irie, S.; Arase, T.; Kohmoto, S. and Yamada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1492; Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Defress, S. and Stylianides, N. A. J.Am.Chem. Soc., 1988, 110, 4868; Loftragen, M.; Clark, R. V.; Baldridge, K. K.; and Siegel, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 61; Lee, E.; Park, C. M. and Yun, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8017; Hayashi, N.; Fujiwara, K. and Murai, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6173; Clark, J. S. and Kettle, J. G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123.
7. 1. Kozikowski, A. P. and Ghosh, A. K. J. Org. Chem., 1985, 50, 3017; Yamamoto, M.; Irie, S.; Arase, T.; Kohmoto, S. and Yamada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1492; Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Defress, S. and Stylianides, N. A. J.Am.Chem. Soc., 1988, 110, 4868; Loftragen, M.; Clark, R. V.; Baldridge, K. K.; and Siegel, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 61; Lee, E.; Park, C. M. and Yun, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8017; Hayashi, N.; Fujiwara, K. and Murai, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6173; Clark, J. S. and Kettle, J. G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123.
8. 2. Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and De, R. N. Synth. Commun., 1988, 18, 1589; Majumdar, K. C.; Das, D. P. and Khan, A. T. Synth. Commun., 1988, 18, 2027; Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and Das, D. P. Synth. Commun., 1989, 19, 917; Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Gupta, A. K. and Dey, K. Synth. Commun., 1990, 20, 1249; Majumdar, K. C. and Choudhury, P. K. Synth. Commun., 1992, 22, 3013; Majumdar, K. C.; Choudhury, P. K. and Nethaji, M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5927
9. 2. Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and De, R. N. Synth. Commun., 1988, 18, 1589; Majumdar, K. C.; Das, D. P. and Khan, A. T. Synth. Commun., 1988, 18, 2027; Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and Das, D. P. Synth. Commun., 1989, 19, 917; Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Gupta, A. K. and Dey, K. Synth. Commun., 1990, 20, 1249; Majumdar, K. C. and Choudhury, P. K. Synth. Commun., 1992, 22, 3013; Majumdar, K. C.; Choudhury, P. K. and Nethaji, M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5927
10. 2. Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and De, R. N. Synth. Commun., 1988, 18, 1589; Majumdar, K. C.; Das, D. P. and Khan, A. T. Synth. Commun., 1988, 18, 2027; Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and Das, D. P. Synth. Commun., 1989, 19, 917; Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Gupta, A. K. and Dey, K. Synth. Commun., 1990, 20, 1249; Majumdar, K. C. and Choudhury, P. K. Synth. Commun., 1992, 22, 3013; Majumdar, K. C.; Choudhury, P. K. and Nethaji, M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5927
11. 2. Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and De, R. N. Synth. Commun., 1988, 18, 1589; Majumdar, K. C.; Das, D. P. and Khan, A. T. Synth. Commun., 1988, 18, 2027; Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and Das, D. P. Synth. Commun., 1989, 19, 917; Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Gupta, A. K. and Dey, K. Synth. Commun., 1990, 20, 1249; Majumdar, K. C. and Choudhury, P. K. Synth. Commun., 1992, 22, 3013; Majumdar, K. C.; Choudhury, P. K. and Nethaji, M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5927
12. 2. Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and De, R. N. Synth. Commun., 1988, 18, 1589; Majumdar, K. C.; Das, D. P. and Khan, A. T. Synth. Commun., 1988, 18, 2027; Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and Das, D. P. Synth. Commun., 1989, 19, 917; Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Gupta, A. K. and Dey, K. Synth. Commun., 1990, 20, 1249; Majumdar, K. C. and Choudhury, P. K. Synth. Commun., 1992, 22, 3013; Majumdar, K. C.; Choudhury, P. K. and Nethaji, M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5927
13. 2. Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and De, R. N. Synth. Commun., 1988, 18, 1589; Majumdar, K. C.; Das, D. P. and Khan, A. T. Synth. Commun., 1988, 18, 2027; Majumdar, K. C.; Khan, A. T. and Das, D. P. Synth. Commun., 1989, 19, 917; Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Gupta, A. K. and Dey, K. Synth. Commun., 1990, 20, 1249; Majumdar, K. C. and Choudhury, P. K. Synth. Commun., 1992, 22, 3013; Majumdar, K. C.; Choudhury, P. K. and Nethaji, M. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5927
14. 3. Majumdar, K. C.; De, R. N.; Khan, A. T.; Chattopadhyay, S. K. and Dey, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1492; Majumdar, K. C. and De, R. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1989, 1901.
15. 3. Majumdar, K. C.; De, R. N.; Khan, A. T.; Chattopadhyay, S. K. and Dey, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1492; Majumdar, K. C. and De, R. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1989, 1901.
16. 4. Thyagarajan, B. S.; Balasubramanian, K. K. and Bhima Rao, R. Tetrahedron Lett., 1963, 21, 1893; Tetrahedron, 1967, 23, 1893; Majumdar, K. C. and Thyagarajan, B. S. J. HeterocyclicChem., 1974, 9, 489.
17. 4. Thyagarajan, B. S.; Balasubramanian, K. K. and Bhima Rao, R. Tetrahedron Lett., 1963, 21, 1893; Tetrahedron, 1967, 23, 1893; Majumdar, K. C. and Thyagarajan, B. S. J. HeterocyclicChem., 1974, 9, 489.
18. 4. Thyagarajan, B. S.; Balasubramanian, K. K. and Bhima Rao, R. Tetrahedron Lett., 1963, 21, 1893; Tetrahedron, 1967, 23, 1893; Majumdar, K. C. and Thyagarajan, B. S. J. HeterocyclicChem., 1974, 9, 489.
19. 5. Majumdar, K. C. and Gupta, A. K. Indian J. Chem., 1990, 29B, 752.
20. 6. Majumdar, K. C. and Ghosh, S. K. J. Chem. Research (S), 1994, 462 and (M), 1994, 2601.
21. 6. Majumdar, K. C. and Ghosh, S. K. J. Chem. Research (S), 1994, 462 and (M), 1994, 2601.
22. 7. Majumdar, K. C.; Das, D. P. and Jana, G. H. Synth. Commun., 1994, 23, 2171.