Hydroxy-directed diastereoselective ene reaction of triazolinediones with chiral allylic alcohols

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 17, 1998, Pages 2625-2628

  Adam, Waldemar ^a   Nestler, Bernd ^a   Pastor, Aurelia ^a   Wirth, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

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TRIAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032560024     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00222-6     Document Type: Article

References (20)

1. 1. Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1969, 8, 556-578.
2. 2. a) Seymour, C. A.; Greene, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6384-6385.
3. b) Ohashi, S.; Leong, K.-W.; Matyjaszewski, K.; Butler, G. B. J. Org. Chem. 1980, 45, 3467-3471.
4. c) Cheng, C.-C.; Seymour, C. A.; Petti, M. A.; Greene, F. D.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2910-2916.
5. 3 a) Corey, E. J.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1973, 3091-3094.
6. b) Moody, C. J. Adv. Heterocycl. Chem. 1982, 30, 1-45.
7. 4. Breslow, R.; Corcoran, R. J.; Snider, B. B.: Doll, R. J.; Khanna, P. L.; Kaleya, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 905-915.
8. 5. a) Elemes, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6044-6050.
9. b) Squillacote, M.; Mooney, M.; De Felippis, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5364-5365.
10. c) Poon, T. H. W.; Park, S. H.; Elemes, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10468-10473.
11. 6. a) Jensen, F.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6376-6385.
12. b) O'Shea, K. E.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7167-7170.
13. c) Adam, W.; Schwarm, M. J Org. Chem. 1988, 53, 3129-3130.
14. d) Zhang, X.; Khan, S. I.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4102-4107.
15. 7. a) Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860.
16. b) Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5006-5017.
17. 8. a) Adam, W.; Nestler, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6549-6550.
18. b) Adam, W.; Nestler, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5041-5049.
19. 9. Adam, W.; Wirth, T. "Electronic, Steric and Stereoelectronic Effects in the Diastereoselective Photooxygenation (Schenk Ene Reaction) of Acyclic Chiral Alkenes". In Actas de la 26 Reunión Bienal de la Real Sociedad Española de Química; C. M. Gordillo, Ed.; Vol. 1 Servicio de Publicaciones de la Universidad de Cádiz: Cádiz, 1997, pp. 191-198.
20. 10. Peters, K.; Peters, E.-M.; Adam, W.; Nestler, B. Z. Kristallograph (in press).