Radical cation of N,N-dimethylpiperazine: Dramatic structural effects of orbital interactions through bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 15, 1998, Pages 3748-3757

  Brouwer, A M ^a   Zwier, J M ^a   Svendsen, C ^b   Mortensen, O S ^b   Langkilde, F W ^c,d   Wilbrandt, R ^c  

^a Amsterdam Inst of Molecular Studies   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^d ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; NITROGEN; PIPERAZINE DERIVATIVE; RADICAL;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; QUANTUM CHEMISTRY; RAMAN SPECTROMETRY; VIBRATION;

EID: 0032557214     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9735721     Document Type: Article

References (40)

1. Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499.
2. Hoffmann, R. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 1.
3. Gleiter, R.; Stohrer, W.-D.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 893.
4. Heilbronner, E.; Muszkat, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3818.
5. Nelsen, S. F.; Buschek, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7930.
6. Nelsen, S. F.; Hintz, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7114.
7. Nelsen, S. F.; Buschek, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6424.
8. Eastland, G. W.; Ramakrishna Rao, D. N.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1551.
9. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
10. St. Amant, A.; Cornell, W. D.; Kollmann, P. A.; Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1483.
11. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
12. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
13. Brouwer, A. M.; Langkilde, F. W.; Bajdor, K.; Wilbrandt, R. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 386.
14. Nelsen, S. F.; Yunta, M. J. R. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 55.
15. Brouwer, A. M.; Wiering, P. G.; Zwier, J. M.; Langkilde, F. W.; Wilbrandt, R. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 217.
16. Brouwer, A. M.; Krijnen, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 32.
17. Ram, S.; Ehrenkaufer, R. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5367.
18. Schaap, A. P.; Siddiqui, S.; Prasad, G.; Palomino, E.; Lopez, L. J. Photochem. 1984, 25, 167.
19. Lindsay Smith, J. R.; Masheder, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1732.
20. Gaussian 92/DFT: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A., Pittsburgh, PA, 1993.
21. Gaussian 94: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Pittsburgh, PA, 1995.
22. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
24. Gebicki, J.; Marcinek, A.; Stradowski, C. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 606.
25. Shida, T.; Momose, T. J. Mol. Struct. 1985, 126, 159.
26. Bonazzola, L.; Michaut, J. P.; Roncin, J. New J. Chem. 1994, 18, 1163.
27. Krijnen, B.; Beverloo, H. B.; Verhoeven, J. W.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4433.
28. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonia, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
29. Brouwer, A. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3626.
30. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
31. Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3561.
32. Tannor, D. J.; Heller, E. J. J. Chem. Phys. 1982, 77, 202.
33. Svendsen, C. Ph.D. Thesis, Odense University, 1997.
34. Heller, E. J.; Sundberg, R. L.; Tannor, D. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1822.
35. Lee, S. Y.; Lee, S. C. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5734.
36. Wootton, J. L.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1895.
37. Myers, A. B. Chem. Rev. 1996, 96, 911.
38. Warshel, A.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1972, 17, 7.
39. Halpern, A. M.; Gartman, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1393.
40. Zwier, J. M.; Wiering, P. G.; Brouwer, A. M.; Bebelaar, D.; Buma, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11523.